Ejercicio 47 - Exercici 8 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Addicions a alquens i alquins; oxidacions · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 8 (1.0 punts). Mecanisme d'addició a alquens i perfil energètic
a.
Descriviu mitjançant fletxes corbes el mecanisme de reacció del -2-bromo-2-butè amb àcid clorhídric () per formar -2-bromo-2-clorobutà. Identifiqueu en cada pas les espècies nucleòfiles i electròfiles.
b.
Dibuixeu el perfil complet d'energia lliure () en funció de la coordenada de reacció. Marqueu-hi , les energies d'activació i , i assenyaleu clarament quina és l'etapa limitant de la velocitat.
c.
Com que en la reacció anterior no s'obté quantitat detectable de 2-bromo-3-clorobutà, indiqueu quin tipus de selectivitat té lloc d'entre: Reacció regioselectiva, Reacció estereoselectiva, Reacció estereoespecífica.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Descripció del mecanisme i identificació de nucleòfils i electròfiles
Solución: Pas 1: El doble enllaç de l'alquè actua com a nucleòfil i ataca el protó electròfil de l'HCl. Es transfereix el protó al carboni menys substituït generant el carbocatió CH3-CH2-C+(Br)-CH3, el qual es troba estabilitzat per donació per ressonància del parell solitari del brom (-C=Br+), i alliberant l'anió clorur (Cl-). Pas 2: L'ió clorur (nucleòfil) s'addiciona al carbocatió (electròfil) per proporcionar el producte d'addició geminal (±)-2-bromo-2-clorobutà.
b. Perfil energètic i etapa limitant / c. Tipus de selectivitat
Solución: b. Dibuix del perfil energètic en dos passos endotèrmic-exotèrmic. L'etapa lenta i limitant de la velocitat és el primer pas (atac al protó amb barrera d'activació gran ΔG₁‡). c. Reacció regioselectiva.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 38 - Exercici 7 · 2019 · Ejercicio 56 - Exercici 9 · 2019 ›