Ejercicio 55 - Exercici 8 · Química Orgánica II UB 2019

Completeu l'esquema de transformacions sintètiques de l'indà i els seus derivats, indicant l'estructura dels reactius o dels productes que manquen:

Solución: Estructures i reactius identificats: - Bromació al·lílica/benzílica de l'indà amb NBS, ROOR per donar 1-bromoindà. - Formació del reactiu de Grignard: 1) Mg, Et₂O; 2) D₂O per donar 1-deuterioindà. - Eliminació del 1-bromoindà amb ᵗBuOK per rendir indè ($C_9H_8$). - Dihidroxilació i ruptura oxidativa de l'indè amb $\text{KMnO}_4$ seguit d'$\text{HIO}_4$ per generar el dialdehid homoftàlic. - Substitució nucleòfila del 1-bromoindà amb NaOH per donar indan-1-ol (o de l'alcohol a bromur amb $\text{PBr}_3$). - Deshidratació de l'indan-1-ol amb $\text{POCl}_3$, piridina donant indè. - Formació de l'èter al·lílic: derivat d'indà amb cadena $-\text{O}-\text{CH}_2-\text{CH}=\text{CH}_2$ en posició 1. - Oximercuració-desmercuració de l'al·lil èter: alcohol secundari Markovnikov. - Dihidroxilació de l'al·lil èter amb $\text{OsO}_4$, $\text{H}_2\text{O}_2$: diol veïnal terminal.