Ejercicio 33 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)
Enunciado
Exercici 2 [1,5 punts]. Conformació i eliminació E2/E1
a)
Dibuixeu el ( 1R, 2R)-1-bromo-1,2-difenilpropà ( A) en projecció de Fischer.
b)
Dibuixeu el compost A en perspectiva en la seva conformació de més alta energia.
c)
Dibuixeu la projecció de Newman (al voltant de l'enllaç C1-C2) de cadascuna de les tres conformacions alternades del compost A, indicant quina és la de menor energia.
d)
Quan es tracta el compost A amb MeONa en MeOH s'obté majoritàriament una olefina ( B). Indiqueu a partir de quina conformació alternada s'obté B sense passar per intermedi, dibuixant l'estat de transició i nomenant el mecanisme.
e)
Dibuixeu i anomeneu B amb els descriptors estereoquímics. En quines condicions i reactius s'obtindria el diastereòmer de B a partir de A ? I un isòmer constitucional de A a partir de B ?
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
Dibuixeu les estructures, conformacions i estats de transició dels apartats a, b, c, d i e.
Solución: a. Projecció de Fischer: Estructura de la cadena amb C1 a dalt i C3 (metil) a baix, o disposició vertical que situï la configuració absoluta com a . b. Conformació de més alta energia: Conformació totalment eclipsada on coincideixin en eclipsament els grups més voluminosos (interaccions entre grups fenil). c. Projeccions de Newman de les conformacions alternades: Tres conformacions alternades rotant sobre l'enllaç C1-C2. La de menor energia és la que presenta menys interaccions estèriques entre grups voluminosos (dues interaccions *gauche* menors en comparació amb tres interaccions en les altres). d. Estat de transició de l'eliminació E2: Disposició antiperiplanar entre l'hidrogen del C2 i el brom del C1. e. Estructura de B: Doble enllaç C=C amb els dos grups fenil en disposició *cis* relativa entre ells que correspon a l'isòmer *(Z)*.
d. Nomenant el mecanisme:
Solución: E2 / E2 concertat / Eliminació bimolecular
e. Anomeneu B amb els descriptors estereoquímics:
Solución: (Z)-1,2-difenilprop-1-è / (Z)-1,2-difenilpropè
e. En quines condicions i reactius s'obtindria el diastereòmer de B a partir de A?
Solución: Condicions E1 (solvent polar pròtic, sense base forta)
e. I un isòmer constitucional de A a partir de B?
Solución: Addició electrofílica d'HBr sobre el doble enllaç de B / HBr
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 21 - Exercici 9 · 2019 · Ejercicio 35 - Exercici 4 · 2019 ›