Ejercicio 24 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

Tema: Estructura, ressonància, acidesa i basicitat · Del examen Recull d'Exàmens Resolts de Química Orgànica (Part 1) (2019)

Enunciado

Exercici 2 (1,5 punts). Assignació de pK a i equilibri àcid-base

a)

Assigneu els valors de pKa\mathrm{p}K_a de la llista (2,8; 5,0; 7,1; 10,3; 18,0; 36)(2{,}8;\, 5{,}0;\, 7{,}1;\, 10{,}3;\, 18{,}0;\, 36) als següents compostos:

Compost C

Compost D

Compost E

Compost F

Compost G

Compost H

b)

Considerant els compostos anteriors i les seves bases conjugades, dibuixeu la base més feble ( I) capaç de desprotonar completament (Keq>104K_{eq} > 10^4, >99,99%) el compost H, i la base més feble ( J) capaç de desprotonar completament el compost E.

c)

Indiqueu quina serà la càrrega global (+1, 0 o -1) de l'espècie majoritària de cadascun dels compostos C-H en solució aquosa a pH=3,5\mathrm{pH} = 3{,}5, pH=8\mathrm{pH} = 8 i pH=14\mathrm{pH} = 14. (Dada: suposeu que el pKa\mathrm{p}K_a de l'àcid conjugat d' H és similar al de l'anilina protonada, PhNH3+≈4,6\mathrm{PhNH}_3^+ \approx 4{,}6).

pH

Compost C

Compost D

Compost E

Compost F

Compost G

Compost H

pH = 3,5

pH = 8

pH = 14

Enunciado: Ejercicio 24 - Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2019

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) pKa del compost C (tert-butanol)

Solución: 18,0

a) pKa del compost D (diisopropilamina)

Solución: 36

a) pKa del compost E (àcid cloroacètic)

Solución: 2,8

a) pKa del compost F (p-nitrofenol)

Solución: 7,1

a) pKa del compost G (àcid pivàlic)

Solución: 5,0

a) pKa del compost H (p-dimetilaminofenol)

Solución: 10,3

b) Dibuix de la base més feble I i de la base més feble J

Solución: Base I: anió *tert*-butòxid ((CH3)3C−O−\mathrm{(CH_3)_3C-O^-}), provinent de C. Base J: anió *p*-nitrofenolat (p−O2N−C6H4−O−p-\mathrm{O_2N-C_6H_4-O^-}), provinent de F.

b) Compost del qual prové la base més feble I (per desprotonar H)

Solución: C / Compost C / tert-butanol

b) Compost del qual prové la base més feble J (per desprotonar E)

Solución: F / Compost F / p-nitrofenol

c) Càrrega de C a pH = 3,5

Solución: 0

c) Càrrega de D a pH = 3,5

Solución: +1

c) Càrrega de E a pH = 3,5

Solución: -1

c) Càrrega de F a pH = 3,5

Solución: 0

c) Càrrega de G a pH = 3,5

Solución: 0

c) Càrrega de H a pH = 3,5

Solución: +1

c) Càrrega de C a pH = 8

Solución: 0

c) Càrrega de D a pH = 8

Solución: +1

c) Càrrega de E a pH = 8

Solución: -1

c) Càrrega de F a pH = 8

Solución: -1

c) Càrrega de G a pH = 8

Solución: -1

c) Càrrega de H a pH = 8

Solución: 0

c) Càrrega de C a pH = 14

Solución: 0

c) Càrrega de D a pH = 14

Solución: 0

c) Càrrega de E a pH = 14

Solución: -1

c) Càrrega de F a pH = 14

Solución: -1

c) Càrrega de G a pH = 14

Solución: -1

c) Càrrega de H a pH = 14

Solución: -1

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 23 - Exercici 1 · 2019 · Ejercicio 27 - Exercici 5 · 2019 ›

Más ejercicios de Estructura, ressonància, acidesa i basicitat