Ejercicio 18. Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)

Enunciado

18. Exercici 4 (5 punts). Estereoquímica de l'eliminació E2 segons Zaitsev

Considereu la reacció d'eliminació E2E2 sobre el bromoalcà A ((2 R,3 S)-2-bromo-3-metilpentà):

a)

Representeu la conformació reactiva antiperiplonar de A i deduïu l'estructura del producte majoritari B (segons la regioselectivitat de Zaitsev).

b)

Indiqueu quin producte s'obtindrà quan s'aplica el mateix procés als diastereòmers C ((2 R,3 R)) i D ((2 S,3 R)): el mateix producte B, el seu enantiòmer o bé un diastereòmer de B ?

Enunciado: Ejercicio 18. Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Representeu la conformació reactiva antiperiplonar de A i deduïu l'estructura del producte majoritari B (segons la regioselectivitat de Zaitsev).

Solución: Conformació antiperiplonar de C2-C3 amb H i Br a 180°, donant l'alquè (Z)-3-metilpent-2-è (B).

Nom IUPAC complet del producte B (amb estereoquímica):

Solución: (Z)-3-metilpent-2-è / (Z)-3-metil-2-pentè

b) Indiqueu quin producte s'obtindrà quan s'aplica el mateix procés als diastereòmers C ((2R,3R)) i D ((2S,3R)): el mateix producte B, el seu enantiòmer o bé un diastereòmer de B?

Solución: Per a C: Un diastereòmer de B (l'alquè (E)). Per a D: El mateix producte B.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 12. Exercici 5.b - Eliminació E2 · 2014 · Ejercicio 19. Exercici 5 · 2014 ›

Más ejercicios de Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació