Problema 12 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2015/16 - Pregunta 6. Síntesi del rofecoxib
Considereu l'esquema de síntesi del fàrmac rofecoxib (inhibidor selectiu de la COX-2):
a.
Dibuixeu l'estructura dels compostos A, B i el reactiu a.
b.
Detalleu el mecanisme complet de la ciclació del compost C que condueix a la formació del rofecoxib en medi bàsic.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Reactiu a
Solución: Brom en àcid acètic o amb àcid catalític (Br2, H+ cat.)
a. Compost A
Solución: 2-bromo-1-(4-(metilsulfonil)fenil)etan-1-ona
a. Compost B
Solución: Fenilacetat de sodi (PhCH2COO- Na+)
b. Detalleu el mecanisme complet de la ciclació del compost C que condueix a la formació del rofecoxib en medi bàsic.
Solución: 1. Desprotonació per la base en la posició alfa activada de l'èster fenilacètic (-CH(Ph)-) per generar un enolat conjugat. 2. Atac nucleòfil intramolecular de l'enolat sobre el carboni carbonílic de la cetona (acilfenil), formant un alcòxid cíclic de cinc membres. 3. Protonació de l'alcòxid per formar la corresponent lactona hidroxilada. 4. Eliminació d'aigua (deshidratació d'aldol catalitzada per base, mecanisme E1cB) per generar el doble enllaç conjugat de la furanona, proporcionant el rofecoxib.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 5 · 2014 · Problema 20 · 2014 ›