Ejercicio 9. Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Reaccions dels alquens, alquins i diens · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)

Enunciado

Exercici 2 (10 punts). Solvòlisi de clorur al·lílic i cicloadició de Diels-Alder

En tractar el compost A amb metanol s'obtenen dos productes de substitució ( B i C) juntament amb un producte d'eliminació minoritari D. A continuació, D es fa reaccionar en calent amb l'alquí E:

a)

Justifiqueu mecanísticament la formació dels productes B, C i D.

b)

Representeu l'estructura de l'adducte resultant de la reacció entre D i E.

Enunciado: Ejercicio 9. Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Justifiqueu mecanísticament la formació dels productes B, C i D.

Solución: La sortida del clorur condueix a un carbocatió al·lílic deslocalitzat per ressonància entre el carboni primari exocíclic i el carboni terciari del cicle pentànic. L'atac nucleòfil del CH3OH sobre cadascun dels dos centres positius dóna lloc als èters B (atac a l'extrem primari) i C (atac a l'extrem endocíclic terciari) a través d'una ruta SN1. La pèrdua d'un protó veí a partir del carbocatió origina l'alquè diè conjugat D (vinilciclopentè) via un mecanisme E1.

b. Representeu l'estructura de l'adducte resultant de la reacció entre D i E.

Solución: El diè conjugat endocíclic-exocíclic D reacciona amb el butindioat de dimetil (E, dienòfil fortament activat amb dos grups carboxilat) donant com a producte el sistema bicíclic condensat indànic (tetrahidroindè dièster), generant un nou anell de 6 baules amb dos dobles enllaços endocíclics.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 7. Exercici 7 · 2014 · Ejercicio 12. Exercici 5.c-e - Addicions a alquens i diens · 2014 ›

Más ejercicios de Reaccions dels alquens, alquins i diens