Problema 19 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2016/17 - Pregunta 6 (10 punts). Chalcona, addició conjugada i Diels-Alder
a.
Completeu l'esquema identificant l'estructura dels compostos A, B, C i D:
3-metoxibenzaldehid + acetona A
A + B
A C
A + buta-1,3-diè D
b.
Dibuixeu el mecanisme complet de l'addició conjugada de Michael que converteix el compost A en B.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Estructura o nom IUPAC del compost A:
Solución: (E)-4-(3-metoxifenil)but-3-en-2-ona
a. Estructura o nom IUPAC del compost B:
Solución: 4-(3-metoxifenil)-5-nitropentan-2-ona
a. Estructura o nom IUPAC del compost C:
Solución: 3-etil-4-(3-metoxifenil)-3-metilbutan-2-ona / 4-(3-metoxifenil)-3-metilhexan-2-ona
a. Estructura o nom IUPAC del compost D:
Solución: 1-(6-(3-metoxifenil)ciclohex-3-en-1-il)etan-1-ona
b. Dibuixeu el mecanisme complet de l'addició conjugada de Michael que converteix el compost A en B.
Solución: Mecanisme complet de l'addició de Michael: 1. La base desprotona el nitrometà (, ) per formar l'anió nitronat (). 2. L'anió nitronat actua com a nucleòfil tou i ataca la posició beta de la chalcona A mitjançant una addició 1,4 (addició de Michael), formant un enolat intermedi. 3. Protonació de l'enolat sobre l'oxigen per donar l'enol o directament en C-alfa per tautomerització ceto-enòlica, proporcionant la forma cetònica estable B.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 18 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014