Ejercicio 10 - Àcids carboxílics i derivats · Química Orgánica II UB 2014

a) Producte A: tractament del 2-cianociclohexancarboxilat de metil amb excés de LiAlH4

Solución: (2-(aminometil)ciclohexil)metanol

a) Producte B: hidrogenació del 2-cianociclohexancarboxilat de metil amb H2/Pd

Solución: 2-(aminometil)ciclohexancarboxilat de metil

a) Lactama C: obtinguda per calefacció (Δ) del compost B

Solución: Octahidro-1H-isoindol-1-ona

b) Producte D: reducció del 4-oxopentanoat de metil amb excés de LiAlH4

Solución: Pentà-1,4-diol

b) Producte E: reducció quimioselectiva del 4-oxopentanoat de metil amb NaBH4

Solución: 4-hidroxipentanoat de metil

b) Lactona F: ciclació sota catàlisi àcida del compost E

Solución: gamma-Valerolactona (5-metildihidrofuran-2(3H)-ona)

Estructures dibuixades dels productes A fins a F

Solución: Apartat a: - A: (2-(aminometil)ciclohexil)metanol (anell de ciclohexà amb grups $-\text{CH}_2\text{NH}_2$ i $-\text{CH}_2\text{OH}$ en carbonis veïns 1,2). - B: 2-(aminometil)ciclohexancarboxilat de metil (anell de ciclohexà amb $-\text{COOMe}$ i $-\text{CH}_2\text{NH}_2$ en posicions 1,2). - C: Octahidro-1H-isoindol-1-ona (sistema bicíclic format per fusió de l'anell de ciclohexà i una lactama de 5 baules $-\text{CH}_2-\text{NH}-\text{C}(=\text{O})-$). Apartat b: - D: Pentà-1,4-diol (cadena de 5 carbonis amb $-\text{OH}$ en C1 i C4: $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$). - E: 4-hidroxipentanoat de metil ($\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{COOMe}$). - F: $\gamma$-Valerolactona (anell de $\gamma$-lactona de 5 baules amb un metil unit al carboni veí a l'oxigen de l'anell).