Ejercicio 6. Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)
Enunciado
Exercici 6 (12 punts). Rutes sintètiques a partir de cicloalquens i cicloalcans
Proposeu una ruta de síntesi eficient per a cadascuna de les transformacions següents, indicant clarament tots els reactius i intermediaris necessaris:
a.
Transformació de ciclohexè en 3-(metiltio)ciclohex-1-è:
b.
Conversió de metilciclohexà en 1-metilciclohexà-1,2-diol:
c.
Obtenció del sistema bicíclic a partir d'1-cianociclohexè:
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Transformació de ciclohexè en 3-(metiltio)ciclohex-1-è:
Solución: 1) NBS, hν (o AIBN) → 3-bromociclohexè 2) NaSCH₃ (metantiolat sòdic) → 3-(metiltio)ciclohex-1-è
b. Conversió de metilciclohexà en 1-metilciclohexà-1,2-diol:
Solución: 1) NBS (o Br₂), hν o AIBN → 1-bromo-1-metilciclohexà 2) Base (com ara NaOEt) → 1-metilciclohexè 3) OsO₄ (o KMnO₄ fred diluït) → 1-metilciclohexà-1,2-diol (cis racèmic)
c. Obtenció del sistema bicíclic a partir d'1-cianociclohexè:
Solución: 1-cianociclohexè + 2,3-dimetilbuta-1,3-diè + calor (Δ)
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Ejercicio 5. Exercici 5 · 2014 · Ejercicio 11. Exercici 4 · 2014 ›