Problema 9 · Química Orgánica II UB 2014

a. Una cetona amb el mateix nombre d'àtoms de carboni.

Solución: Precursor: 2-metilheptan-3-ona amb $\text{NaBH}_4$. Mecanisme: Addició nucleòfila d'hidrur (reducció).

b. Un alquè amb el mateix nombre d'àtoms de carboni.

Solución: Precursor: 2-metilhept-2-è mitjançant hidroboració-oxidació (1. $\text{BH}_3$; 2. $\text{H}_2\text{O}_2$, $\text{NaOH}$). Mecanisme: Addició electròfila / sin-hidratació anti-Markovnikov.

c. Un aldehid de 5 carbonis.

Solución: Precursors: Pentanal ($\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{CHO}$) i bromur d'isopropilmagnesi ($(\text{CH}_3)_2\text{CHMgBr}$). Mecanisme: Addició nucleòfila organometàl·lica.

d. Un aldehid de 4 carbonis.

Solución: Precursors: Isobutiraldehid ($(\text{CH}_3)_2\text{CHCHO}$) i bromur de butilmagnesi ($\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{MgBr}$). Mecanisme: Addició nucleòfila organometàl·lica.

e. Un epòxid de 5 carbonis.

Solución: Precursors: 2-isopropiloxirà i propil-liti ($\text{PrLi}$ o bromur de propilmagnesi, $\text{PrMgBr}$). Mecanisme: Obertura d'epòxid per substitució nucleòfila bimolecular ($S_N2$) per la posició menys impedida.