Problema 13 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2015/16 - Pregunta 7. Aldòlica encreuada vs reacció de Wittig
En intentar sintetitzar el pent-2-enoat d'etil ( A) mitjançant la condensació entre propanal i acetat d'etil en presència d'etòxid sòdic, s'obté majoritàriament el 2-metilpent-2-enal ( B):
a)
Justifiqueu el mecanisme que explica la formació del producte B i argumenteu la raó per la qual ha fallat l'estratègia dirigida a A.
b)
Formuleu una equació química adequada per sintetitzar el compost A amb alt rendiment mitjançant la reacció de Wittig.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Justifiqueu el mecanisme que explica la formació del producte B i argumenteu la raó per la qual ha fallat l'estratègia dirigida a A.
Solución: Mecanisme de formació de B: desprotonació preferent del propanal (pKa ≈ 17) respecte a l'acetat d'etil (pKa ≈ 25) per formar l'enolat de propanal, atac nucleòfil sobre una segona molècula de propanal formant l'aldol intermedi (3-hidroxi-2-metilpentanal), i deshidratació ràpida per donar B. Raó del fracàs d'A: l'èster gairebé no s'enolitza en presència de l'aldehid per la diferència d'acidesa (més de 7 ordres de magnitud), i el carbonil d'aldehid és molt més electròfil que el d'èster.
b. Formuleu una equació química adequada per sintetitzar el compost A amb alt rendiment mitjançant la reacció de Wittig.
Solución: CH3CH2CHO + Ph3P=CH-CO2Et -> CH3CH2CH=CHCO2Et (A) + Ph3P=O
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 11 · 2014 · Ejercicio 18 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014 ›