Ejercicio 1 - Heterocicles aromàtics · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Heterocicles aromàtics · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2014/15 - Pregunta 1 (11 punts). Reactivitat en SEAr i SNAr
d)
Ordeneu per reactivitat decreixent en SEAr els compostos F, G i H:
>
>
e)
Representeu el mecanisme pas a pas de la reacció del compost G amb etòxid de sodi en etanol (), dibuixant les formes de ressonància rellevants de l'intermedi Meisenheimer.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
d) Primer compost segons reactivitat decreixent en SEAr:
Solución: H
d) Segon compost segons reactivitat decreixent en SEAr:
Solución: F
d) Tercer compost segons reactivitat decreixent en SEAr:
Solución: G
e) Representeu el mecanisme pas a pas de la reacció del compost G amb etòxid de sodi en etanol (EtONa/EtOH), dibuixant les formes de ressonància rellevants de l'intermedi Meisenheimer.
Solución: Mecanisme d'addició-eliminació (): - Addició nucleòfila de al C-2 de la 2-cloropiridina (etapa lenta), generant l'adducte Meisenheimer amb deslocalització de la càrrega negativa sobre l'àtom de nitrogen. - Eliminació de com a grup sortint (etapa ràpida) per regenerar l'aromaticitat del sistema heterocíclic, donant 2-etoxipiridina.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Exercici 6 · 2015 · Problema 8 · 2014 ›