Ejercicio 15. Exercici 1.b - Addició electrofílica a alquens · Química Orgánica II UB 2014

b. La reacció de ciclohexè amb clorur d'hidrogen dissolt en etanol genera una mescla de clorociclohexà i etoxiciclohexà. Proposeu un mecanisme que doni compte d'aquesta observació:

Solución: L'addició electrofílica comença amb la protonació del ciclohexè pel $\mathrm{HCl}$ generant un carbocatió ciclohexil secundari. Aquest intermedi carbocatiònic comú és atrapat ràpidament per les dues espècies nucleòfiles presents en la dissolució: per l'anió clorur ($\mathrm{Cl^-}$) formant clorociclohexà, i pel dissolvent etanol ($\mathrm{EtOH}$) que, després de desprotonar-se, condueix a l'etoxiciclohexà.