Problema 5 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2014/15 - Pregunta 5 (8 punts). Ruta sintètica de la nicotina
Analitzeu la següent seqüència per a la síntesi total de la nicotina:
a)
Identifiqueu les estructures químiques dels compostos A, B i de l'intermedi C.
b)
Formuleu el mecanisme pas a pas de l'etapa de formació de B a partir de A i nicotinat d'etil.
c)
Expliqueu com es pot dur a terme la transformació final del compost D en nicotina, mostrant els reactius i el mecanisme associat.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Identifiqueu l'estructura química del compost A (un enolat de liti)
Solución: Enolat de liti de l'1-metilpirrolidin-2-ona (amb càrrega negativa en alfa al carbonil)
a) Identifiqueu l'estructura química del compost B (C11H12N2O2)
Solución: 1-metil-3-nicotinoïlpirrolidin-2-ona
a) Identifiqueu l'estructura química de l'intermedi C (un β-cetoàcid)
Solución: Àcid 5-(metilamino)-2-nicotinoïlpentanoic
b) Formuleu el mecanisme pas a pas de l'etapa de formació de B a partir de A i nicotinat d'etil.
Solución: Atac nucleòfil de l'enolat A sobre el carbonil de l'èster, formació de l'intermedi tetraèdric i col·lapse amb pèrdua d'etòxid.
c) Expliqueu com es pot dur a terme la transformació final del compost D en nicotina, mostrant els reactius i el mecanisme associat.
Solución: Aminació reductora intramolecular: catàlisi àcida per a formació de l'ió imini bicíclic i posterior reducció amb NaBH4 (o hidrurs similars).
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 4 · 2014 · Problema 12 · 2014 ›