Ejercicio 15. Exercici 1.a - Solvòlisi SN1 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)

Enunciado

Exercici 1 (9 punts). Solvòlisi S N 1 i addició electrofílica amb nucleòfils competitius

a.

Expliqueu per què l'1-clorobutà ( A) no experimenta solvòlisi SN1S_N1 en aigua, mentre que el clorometil etil èter ( B) i el clorur d'al·lil ( C) hidrolitzen ràpidament sota les mateixes condicions:

Enunciado: Ejercicio 15. Exercici 1.a - Solvòlisi SN1 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

Comportament de l'1-clorobutà (A) en solvòlisi SN1

Solución: El compost A formaria un carbocatió alquílic primari (CH3CH2CH2CH2+\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2^+), extremadament inestable, la qual cosa impedeix la ionització via SN1S_N1.

Comportament del clorometil etil èter (B) en solvòlisi SN1

Solución: El compost B forma un carbocatió extraordinàriament estabilitzat per ressonància gràcies a la donació del parell d'electrons no enllaçants de l'àtom d'oxigen adjacent (CH3CH2−O+=CH2\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2-\mathrm{O}^+=\mathrm{CH}_2), formant un ió oxoni amb l'octet complet.

Comportament del clorur d'al·lil (C) en solvòlisi SN1

Solución: El compost C condueix a un carbocatió al·lílic deslocalitzat entre dos carbonis per solapament amb el doble enllaç adjacent.

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 12. Exercici 5.a - Substitució nucleòfila · 2014 · Ejercicio 16. Exercici 2 · 2014 ›

Más ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids