Ejercicio 3. Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)
Enunciado
Exercici 3 (11 punts). Reactivitat i estereoquímica en reaccions de substitució i eliminació
Dibuixeu l'estructura i l'estereoquímica dels productes majoritaris obtinguts a partir del substrat quiral (3 R,4 R)-3-bromo-4-metilheptà quan es fa reaccionar en les condicions indicades, especificant el mecanisme operant en cada cas:
a)
Tractament amb iodur sòdic (NaI, acetona):
b)
Solvòlisi en metanol calent (CH₃OH):
c)
Tractament amb etòxid sòdic i calor (EtONa, ):
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a) Mecanisme operant en el tractament amb NaI:
Solución: SN2
a) Producte obtingut amb NaI:
Solución: (3S,4R)-3-iodo-4-metilheptà
b) Mecanisme operant en la solvòlisi amb CH₃OH:
Solución: SN1
b) Productes obtinguts amb CH₃OH:
Solución: Mescla de diastereòmers: (3R,4R) i (3S,4R)-3-metoxi-4-metilheptà
c) Mecanisme operant en el tractament amb EtONa i calor:
Solución: E2
c) Alquè majoritari obtingut amb EtONa:
Solución: (E)-4-metilhept-3-è
Estructures i estereoquímica dels productes
Solución:
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Pregunta 2 [2017] · 2015 · Ejercicio 4. Exercici 4 · 2014 ›