Problema 21 · Química Orgánica II UB 2014
Tema: Disseny de rutes sintètiques multietapa · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)
Enunciado
Prova Final 2016/17 - Pregunta 8 (9 punts). Rutes de síntesi de la benzfetamina
La benzfetamina és un fàrmac anorexigen. Proposeu tres estratègies sintètiques diferents per a la seva obtenció indicant els reactius i precursors necessaris en cada cas:
a.
Per reducció d'una amida.
b.
Per aminació reductora formant l'enllaç a.
c.
Per alquilació d'una amina formant l'enllaç b.
Solución
Según los criterios oficiales de corrección
a. Per reducció d'una amida.
Solución: Reducció de la N-metil-N-(1-fenilpropan-2-il)benzamida emprant hidrur d'alumini i liti ().
b. Per aminació reductora formant l'enllaç a.
Solución: Condensació entre la 1-fenilpropan-2-ona (fenilacetona) i N-metilbenzilamina en presència de catàlisi àcida ( cat.) per generar l'ió imini intermedi, seguida de reducció in situ amb o .
c. Per alquilació d'una amina formant l'enllaç b.
Solución: Reacció de desplaçament nucleòfil entre la metil(1-fenilpropan-2-il)amina (metamfetamina) i bromur de benzil (), seguit de l'addició d'una base per neutralitzar la sal d'amoni terciària resultant i alliberar la benzfetamina.
La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium
Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.
‹ Problema 20 · 2014 · Ejercicio 5. Exercici 5 · 2014 ›