Problema 11 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Enolats i condensacions carboníliques · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)

Enunciado

Prova Final 2015/16 - Pregunta 5. Ozonòlisi i condensació intramolecular

a.

Completeu la següent seqüència identificant les estructures de B, C i D:

1-fenilciclohexè (A) →1. O3, 2. oxidant\xrightarrow{1.\text{ O}_3,\, 2.\text{ oxidant}} B →EtOH, H+\xrightarrow{\text{EtOH, H}^+} C →EtONa/EtOH\xrightarrow{\text{EtONa/EtOH}} D (C12_{12}H12_{12}O2_2)

b.

Com es podria sintetitzar el compost D directament a partir de ciclopentanona?

c.

Com es podria sintetitzar el compost A a partir de ciclohexanona?

Enunciado: Problema 11 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a. Estructura de B

Solución: Àcid 6-oxo-6-fenilhexanoic

a. Estructura de C

Solución: 6-oxo-6-fenilhexanoat d'etil

a. Estructura de D

Solución: 2-benzoïlciclopentanona

b. Com es podria sintetitzar el compost D directament a partir de ciclopentanona?

Solución: Tractament de la ciclopentanona amb benzoat d'etil en presència d'etòxid de sodi (EtONa) mitjançant una acilació creuada de Claisen.

c. Com es podria sintetitzar el compost A a partir de ciclohexanona?

Solución: Addició de bromur de fenilmagnesi (PhMgBr) a la ciclohexanona per obtenir 1-fenilciclohexan-1-ol, seguit d'una deshidratació catalitzada per medi àcid en calent (H+, Δ) per generar l'1-fenilciclohexè (A).

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 10 - Enolats i condensacions carboníliques · 2014 · Problema 13 · 2014 ›

Más ejercicios de Enolats i condensacions carboníliques