Problema 8 · Química Orgánica II UB 2014

a. Reacció de substitució nucleòfila aromàtica ($S_NAr$) per sintetitzar una piridina substituïda.

Solución: Reacció de la 2-cloropiridina o 4-cloropiridina amb metòxid sòdic (NaOMe) per desplaçament del clorur, produint 2-metoxipiridina o 4-metoxipiridina respectivament.

b. Reacció de substitució electròfila aromàtica ($S_EAr$) per preparar un pirrole funcionalitzat.

Solución: Formilació de Vilsmeier-Haack del pirrole amb $\text{POCl}_3/\text{DMF}$ o acetilació suau amb anhídrid acètic ($\text{Ac}_2\text{O}$) a temperatura ambient per donar preferentment el 2-acetilpirrole.

c. Substitució nucleòfila bimolecular ($S_N2$) per obtenir una sal de piridini.

Solución: Reacció de la piridina com a nucleòfil enfront d'un halur d'alquil primari com el bromur d'etil (EtBr) o iodometà ($\text{CH}_3\text{I}$), generant bromur d'1-etilpiridini o iodur d'1-metilpiridini.

d. Cicloaddició de Diels-Alder emprant furan com a diè.

Solución: Reacció entre furan (diè ric) i anhídrid maleic (dienòfil activat) per donar l'adducte oxabicíclic endo (7-oxabiciclo[2.2.1]hept-5-en-2,3-dicarboxílic anhídrid).