Ejercicio 4. Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)

Enunciado

Exercici 4 (14 punts). Deshidratació àcida i eliminació E2 en ciclohexans

L'alcohol secundari A ( trans -4- tert -butil-2-metilciclohexanol) condueix a l'alquè B quan es tracta amb àcid sulfúric i calor. Si, en canvi, A es converteix en el metansulfonat C i es tracta amb tert -butòxid potàssic, s'obté l'alquè isòmer D.

a)

Representeu les fórmules estructurals dels compostos B, C i D:

b)

Formuleu el curs mecanístic detallat per a la gènesi de B a partir de A i indiqueu quin tipus de mecanisme opera.

c)

Representeu la conformació reactiva del sulfonat C i deduïu el mecanisme que justifica la formació de D.

Enunciado: Ejercicio 4. Exercici 4 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Nom o descripció de l'alquè B:

Solución: 5-tert-butil-1-metilciclohexè

a) Nom o descripció de l'alquè D:

Solución: 4-tert-butil-6-metilciclohexè

b) Tipus de mecanisme per a la formació de B:

Solución: E1

b) Descripció del mecanisme de gènesi de B a partir de A:

Solución: Protonació de l'alcohol, pèrdua d'aigua per formar el carbocatió ciclohexílic secundari i pèrdua d'un protó adjacent segons la regla de Zaitsev.

c) Tipus de mecanisme per a la formació de D:

Solución: E2

c) Justificació mecanística i conformacional de la formació de D:

Solución: Disposició trans-diaxial antiperiplanar de l'hidrogen en C6 i el grup mesilat en disposició axial.

Fórmules estructurals dels compostos B, C i D

Solución:

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 3. Exercici 3 · 2014 · Ejercicio 8. Exercici 1 · 2014 ›

Más ejercicios de Reaccions d'eliminació i competència substitució-eliminació