Ejercicio 17. Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids · Del examen Recull d'Exàmens Parcials Resolts (2014-2016) (2014)

Enunciado

Exercici 3 (4 punts). Obertura regioselectiva d'epòxid per a un precursor de salbutamol

El compost A és un intermedi sintètic immediat del fàrmac broncodilatador salbutamol:

a)

Identifiqueu l'epòxid necessari i formuleu la seva obertura regioselectiva amb l'amina adient per produir A.

b)

Proposeu un alquè precursor i el reactiu oxidant requerit per preparar l'esmentat epòxid.

Enunciado: Ejercicio 17. Exercici 3 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Identifiqueu l'amina adient per produir A

Solución: tert-butilamina / H2N-C(CH3)3

a) Formuleu la seva obertura regioselectiva

Solución: Atac nucleòfil bimolecular (SN2) de l'amina sobre el carboni primari menys impedit de l'anell d'oxirà, seguit de transferència de protó per donar l'aminoalcohol A.

b) Proposeu un alquè precursor

Solución: Estirè funcionalitzat corresponent (5-vinilbenzo[d][1,3]dioxol derivat)

b) Proposeu el reactiu oxidant requerit

Solución: m-CPBA / àcid meta-cloroperbenzoic / RCO3H

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Ejercicio 16. Exercici 2 · 2014 · Pregunta 2 · Examen Parcial de Química Orgànica II ›

Más ejercicios de Substitució nucleòfila alifàtica (SN1/SN2) i epòxids