Ejercicio 20. Exercici 6 · Química Orgánica II UB 2014

Exercici 6 (9 punts). Quimioselectivitat i estereoquímica en addicions a alquens

Prediu la constitució i l'estereoquímica dels productes en cadascuna de les següents transformacions, indicant si s'obté un compost únic, una mescla racèmica o una mescla de diastereòmers:

a)

Addició d'HBr clàssica vs addició d'HBr en presència de peròxids (ROOR) al 2-metilpent-2-è.

b)

Ozonòlisi reductora de l'1-metilciclopentè.

c)

Hidroboració-oxidació de l'alquè trisubstituït conjugat amb ciclohexil ($1-\text{ciclohexil}-1-\text{metiletilè}$ o derivat trisubstituït corresponent).