Problema 2 · Química Orgánica II UB 2014

Tema: Aldehids i cetones: addició nucleòfila · Del examen Exàmens finals de Química Orgànica II (Cursos 2014-2017) (2014)

Enunciado

Prova Final 2014/15 - Pregunta 2 [10 punts]

Proposeu el substrat de partida necessari per sintetitzar l'alcohol A (1-fenilpropan-2-ol) mitjançant una única etapa de reacció amb cadascun dels cinc reactius indicats, identificant en cada cas la tipologia mecànica de la transformació:

Estructura de l'alcohol A (1-fenilpropan-2-ol)

Reactiu: Bromur de metilmagnesi ( $\text{CH}_3\text{MgBr}$ )

Reactiu: Bromur de benzilmagnesi ( $\text{PhCH}_2\text{MgBr}$ )

Reactiu: Fenil-liti ( $\text{PhLi}$ )

Reactiu: Aigua en medi àcid ( $\text{H}_2\text{O}/\text{H}^+$ )

Reactiu: Borohidrur de sodi ( $\text{NaBH}_4$ )

Enunciado: Problema 2 · Química Orgánica II UB 2014

Solución

Según los criterios oficiales de corrección

a) Substrat de partida per a la reacció amb bromur de metilmagnesi (CH3MgBr)

Solución: Fenilacetaldehid (PhCH2CHO)

a) Tipologia mecànica de la transformació amb bromur de metilmagnesi

Solución: Addició nucleòfila organometàl·lica al carbonil

b) Substrat de partida per a la reacció amb bromur de benzilmagnesi (PhCH2MgBr)

Solución: Acetaldehid (CH3CHO)

b) Tipologia mecànica de la transformació amb bromur de benzilmagnesi

Solución: Addició nucleòfila organometàl·lica al carbonil

c) Substrat de partida per a la reacció amb fenil-liti (PhLi)

Solución: 2-metiloxirà (òxid de propilè)

c) Tipologia mecànica de la transformació amb fenil-liti

Solución: Substitució nucleòfila bimolecular (SN2) per obertura d'epòxid per la posició menys impedida

d) Substrat de partida per a la reacció amb aigua en medi àcid (H2O/H+)

Solución: Al·lilbenzè (PhCH2CH=CH2)

d) Tipologia mecànica de la transformació amb aigua en medi àcid

Solución: Addició electròfila d'aigua sobre el doble enllaç segons la regla de Markovnikov

e) Substrat de partida per a la reacció amb borohidrur de sodi (NaBH4)

Solución: 1-fenilpropan-2-ona (fenilacetona, PhCH2COCH3)

e) Tipologia mecànica de la transformació amb borohidrur de sodi

Solución: Reducció per addició nucleòfila d'hidrur al carbonil

La explicación paso a paso, hecha con IA, es Premium. Premium

Resuélvelo aquí mismo: corrección automática, pistas y solución paso a paso.

‹ Exercici 5 - Formació d'acetals · 2015 · Ejercicio 3 - Aldehids i cetones · 2014 ›

Problema 2 · Química Orgánica II UB 2014

Enunciado

Solución

Más ejercicios de Aldehids i cetones: addició nucleòfila