Exercici 2 · Química Orgánica II UB 2022

Dibuixos de les projeccions de Newman del 3-metilpentà (a) i de l'equilibri de cadires i doble projecció de Newman del trans-1-cloro-3-metilciclohexà (b)

Solución: a. 3-metilpentà (Newman al llarg de C2–C3): 1. Confòrmer més estable: Disposició alternada en la qual els grups voluminosos eviten interaccions *gauche* desfavorables; al carboni C2 (davant) hi ha dos H i un grup metil (Me), i al carboni C3 (darrere) hi ha un H, un Me i un etil (Et) en orientació *anti* respecte al Me davanter. 2. Confòrmer menys estable: Disposició totalment eclipsada on coincideixen en l'espai els grups més voluminosos (interacció eclipsada Et/Me). b. Equilibri conformacional i doble projecció de Newman: - Confòrmer 1: Cl en posició equatorial al C1 i Me en posició axial al C3. - Confòrmer 2: Cl en posició axial al C1 i Me en posició equatorial al C3. - Doble projecció de Newman (C1–C6 i C3–C4 del confòrmer més estable): S'obté una doble projecció de Newman unida pels ponts C2 i C5. Al C1, el Cl es troba axial (apuntant cap avall) i l'hidrogen cap amunt. Al C3, el grup metil es troba equatorial i l'hidrogen axial (apuntant cap avall).

b) Indicació i justificació del confòrmer més estable del trans-1-cloro-3-metilciclohexà a partir dels valors A

Solución: És el segon (Cl axial, Me equatorial), ja que el grup metil té un requeriment estèric més gran (1,74 kcal/mol enfront de 0,53 kcal/mol del clor). Situar el grup Me en disposició equatorial minimitza les interaccions 1,3-diaxials de major energia.