Abitur Hessen Chemie 2022 · GK

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

Aufgaben

1.1

Zu Pentanal gibt es drei weitere isomere Verbindungen, die eine Aldehyd-Gruppe tragen.

Zeichnen Sie die Strukturformel von Pentanal sowie die Strukturformeln der drei weiteren Isomere mit Aldehyd-Gruppe und benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur. (6 BE)

1.2

Erwärmt man Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung (enthält $\text{Ag}^+$-Ionen), beobachtet man einen silberfarbenen Niederschlag an der Reagenzglaswand. Das Pentanal wird in dieser Reaktion oxidiert.

Formulieren Sie für die Reaktion von Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung eine Reaktionsgleichung und benennen Sie das organische Produkt.

Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt. (8 BE)

1.3

Pentanal, Pentan-1-ol und Propan-2-ol unterscheiden sich in ihren Siedetemperaturen (Material 1).

Erklären Sie unter Verwendung von Strukturformeln die unterschiedlichen Siedetemperaturen. (7 BE)

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.4 Aus Aldehyden können primäre Alkohole hergestellt werden. Material 2 beschreibt zwei Möglichkeiten hierfür.

a)

Formulieren Sie für den Reaktionsweg 1 die Reaktionsgleichung für die Reaktion von elementarem Wasserstoff mit Pentanal.

b)

Formulieren Sie für den Reaktionsweg 2 die Reaktionsgleichung in Strukturformeln für die Gleichgewichtsreaktion von Pentanal mit Propan-2-ol sowie das dazugehörige Massenwirkungsgesetz. Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich dabei um eine Redoxreaktion handelt.

c)

Erklären Sie, auch mithilfe von Material 1, die Auswirkungen der Destillation im Reaktionsweg 2 auf das chemische Gleichgewicht der Reaktion von Pentanal mit Propan-2-ol.

Hinweis: Die Auswirkung der Temperaturerhöhung bei der Destillation auf das chemische Gleichgewicht kann vernachlässigt werden.

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.5 In der homologen Reihe der Aldehyde ist Methanal der einfachste Vertreter. Die Verbindung ist bei Zimmertemperatur gasförmig. Für einen Versuch werden $1{,}75\text{ mol}$ Methanal benötigt.

Berechnen Sie die Masse und das Gasvolumen der Stoffmenge von $1{,}75\text{ mol}$ Methanal.

Hinweis

Gehen Sie dabei von einem Molvolumen eines Gases von $22{,}4\text{ L/mol}$ aus.

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.6 Material 3 beschreibt den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal am Beispiel der Reaktion von Ethanal mit Ethanol.

a)

Formulieren Sie in Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die in Material 3 beschriebene Reaktion.

b)

Begründen Sie, dass es sich bei dieser Reaktion um eine nucleophile Additionsreaktion handelt.

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der $\text{pK}_\text{S}$-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgaben

2.1

Formulieren Sie für die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser im Deacon-Verfahren die Reaktionsgleichung und das darauf basierende Massenwirkungsgesetz. Berechnen Sie mithilfe der in Material 1 angegebenen Daten die Gleichgewichtskonstante $K_C$.

(7 BE)

2.2

Material 2 liefert weitere Informationen zum Deacon-Verfahren.

Beschreiben Sie den Kurvenverlauf in Material 2.

Erklären Sie jeweils den Einfluss der folgenden Maßnahmen auf das Gleichgewicht im Deacon-Verfahren:

a) Druckerhöhung bei einer konstanten Temperatur größer als $100\ ^\circ\text{C}$

b) Temperaturerhöhung bei konstantem Druck

Begründen Sie die Änderung des Zahlenwertes für $K_C$ bei einer Temperaturerniedrigung.

(9 BE)

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der $\text{pK}_\text{S}$-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgabe 2.3

Formulieren Sie für die Reaktion von 1,1,2-Trichlorethan zu 1,1-Dichlorethen und Chlorwasserstoff eine Reaktionsgleichung, wobei Sie für die organischen Verbindungen Strukturformeln verwenden.

Formulieren und benennen Sie für die Synthese des Kunststoffs Polyvinylidenchlorid (PVDC) aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids ($\text{R}-\text{O}-\text{O}-\text{R}$) als Radikalstarter den Reaktionsmechanismus.

[10 BE]

a)

b)

c)

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der $\text{pK}_\text{S}$-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgabe 2.4 [8 BE]

Bei der Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak ($\text{NH}_3$) entsteht der weiße Feststoff Ammoniumchlorid ($\text{NH}_4\text{Cl}$). Löst man eine bestimmte Menge der Ionen-Verbindung Ammoniumchlorid in Wasser, entsteht eine Lösung mit einem pH-Wert von $\text{pH} = 4{,}5$.

a)

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Ammoniak zu Ammoniumchlorid.

b)

Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ammoniumchlorid mit Wasser und geben Sie die korrespondierenden Säure-Base-Paare an.

c)

Berechnen Sie die Konzentration an $\text{H}_3\text{O}^+$-Ionen in der Lösung mit einem pH-Wert von $\text{pH} = 4{,}5$ sowie den pOH-Wert.

Aufgabe 2.5 [9 BE]

Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure unterscheiden sich in ihrer Säurestärke.

a)

Geben Sie an, was man unter dem Fachbegriff „Säurestärke“ versteht.

b)

Zeichnen Sie die Strukturformeln der oben genannten Säuren.

c)

Ordnen Sie die in Material 3 angegebenen $\text{pK}_\text{S}$-Werte den einzelnen Säuren zu:

Säure

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Propansäure

2-Chlorpropansäure

3-Chlorpropansäure

d)

Begründen Sie Ihre Zuordnung (unter Einbezug des induktiven Effekts).

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der $\text{pK}_\text{S}$-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgabe 2.6

3-Chlorpropansäure wird in einer Additionsreaktion aus Chlorwasserstoff und Propensäure hergestellt. Hierbei kann theoretisch ein weiteres, organisches Isomer als Reaktionsprodukt gebildet werden.

Entwickeln Sie zu dieser Reaktion einen möglichen Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Beachten Sie dabei, dass im ersten Teilschritt ein $\text{H}^+$-Ion an die C-C-Doppelbindung angelagert wird.

Erklären Sie die theoretisch mögliche Bildung eines weiteren organischen Isomers als Reaktionsprodukt.

[7 BE]

a)

b)

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.1

Formulieren Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Ethansäure mit Ethanol.

Entwickeln Sie für jeden Teilschritt dieses Reaktionsmechanismus unter Nutzung der Fachsprache eine passende Überschrift. [11 BE]

3.3

Material 3 beschreibt drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol, einem Ausgangsstoff für die Herstellung des Aromastoffs 2-Pentylethanoat.

Formulieren Sie für die drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol jeweils eine Reaktionsgleichung, verwenden Sie für die organischen Verbindungen Strukturformeln.

Benennen Sie für Reaktion A den Reaktionsmechanismus sowie für die Reaktionen B und C jeweils den Reaktionstyp. [8 BE]

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.2

Die beiden Ester 2-Pentylethanoat und (2-Methylbutyl)butanoat (Material 1) gehören zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Beide Moleküle enthalten jeweils ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom.

Formulieren Sie mithilfe von Material 1 die Strukturformeln der beiden Ester mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

Beschriften Sie in den beiden Strukturformeln der Ester jeweils das asymmetrische Kohlenstoff-Atom. [5 BE]

Geben Sie an, was man unter den Begriffen „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ und „Enantiomere“ versteht. [3 BE]

Benennen Sie den ebenfalls in Bananen enthaltenen Aromastoff in Material 2 sowie dessen charakteristische funktionelle Gruppen. [2 BE]

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.4

Kohlenhydrate sind – nach Wasser – der Hauptbestandteil von Bananen.

Zeichnen Sie für ein Stärke-Molekül (Amylose) einen Strukturformelausschnitt aus drei Monomer-Einheiten und beschreiben Sie den Aufbau eines Amylose-Moleküls.

Deuten Sie das in Material 4 beschriebene Experiment und begründen Sie den wesentlich süßeren Geschmack einer reifen Banane im Vergleich mit einer unreifen Banane. (10 BE)

3.5

Material 5 zeigt einen Strukturformelausschnitt aus einem weiteren in Bananen enthaltenen Kohlenhydrat:

Formulieren Sie die Haworth- und die Fischer-Projektion des Monomers.

Benennen Sie das Monosaccharid (Haworth-Projektion) und die Verknüpfungsart der Monomere in dem Kohlenhydrat. (6 BE)

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.6

Der Gehalt an Serotonin ($\text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{N}_2\text{O}$) in Bananen wurde mit $6{,}1\text{ mg}$ Serotonin pro $100\text{ g}$ Fruchtfleisch ermittelt.

Berechnen Sie die Stoffmenge an Serotonin in einer Portion von $500\text{ g}$ Bananenfruchtfleisch.

[5 BE]

seek

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name

Rest

Asparaginsäure

– CH₂ – COOH

Glutaminsäure

– CH₂ – CH₂ – COOH

Glycin

– H

Leucin

– CH₂ – CH(CH₃)₂

Threonin

– CH(OH) – CH₃

Valin

– CH(CH₃)₂

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1:

Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\text{NH}_3$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2:

Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

Aufgabe 4.1 [9 BE]

a)

Beschreiben Sie den allgemeinen Aufbau einer Aminosäure.

b)

Zeichnen Sie mithilfe von Material 1 jeweils die Fischer-Projektion für Glycin und für L-Valin und benennen Sie die beiden Aminosäuren gemäß der IUPAC-Nomenklatur.

c)

Erklären Sie, dass es von Glycin keine Enantiomere gibt.

Aufgabe 4.3 [7 BE]

a)

Formulieren Sie einen Strukturformelausschnitt aus einer Aminosäurekette mit der Abfolge Glycin, Threonin, Leucin, Asparaginsäure.

b)

Benennen Sie die im Strukturformelausschnitt vorkommenden funktionellen Gruppen.

Aufgabe 4.4 [10 BE]

a)

Benennen Sie den Ausgangsstoff Fumarsäure (Material 2) gemäß der IUPAC-Nomenklatur.

b)

Formulieren Sie jeweils eine Reaktionsgleichung für die beiden Syntheseschritte (Schritt 1 und Schritt 2) aus Material 2. Verwenden Sie für die organischen Verbindungen Strukturformeln.

c)

Beschreiben Sie eine Nachweisreaktion für Kohlenstoffdioxid und geben Sie hierfür eine Reaktionsgleichung an.

Aufgabe 4.5 [9 BE]

a)

Zeichnen Sie mithilfe von Material 3 die Haworth-Projektion von $\alpha$-D-Galactose und von $\alpha$-D-Galacturonsäure jeweils als 6-Ring.

b)

Erklären Sie am Beispiel von $\alpha$-D-Galactose den Begriff „anomeres Kohlenstoff-Atom“.

c)

Entwickeln Sie einen Ausschnitt aus dem Polysaccharid Pektin, in dem drei Moleküle $\alpha$-D-Galacturonsäure miteinander $\alpha$-1,4-glycosidisch verknüpft sind.

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name

Rest

Asparaginsäure

– CH₂ – COOH

Glutaminsäure

– CH₂ – CH₂ – COOH

Glycin

– H

Leucin

– CH₂ – CH(CH₃)₂

Threonin

– CH(OH) – CH₃

Valin

– CH(CH₃)₂

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1:

Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\text{NH}_3$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2:

Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.2 Bei Glutaminsäure beträgt der $K_\mathrm{S}$-Wert der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests bei $25\ ^\circ\mathrm{C}$ $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$.

Geben Sie den allgemeinen Formelausdruck zur Berechnung eines $K_\mathrm{S}$-Werts an und deuten Sie den $K_\mathrm{S}$-Wert von $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$ hinsichtlich der Lage des Protolyse-Gleichgewichts sowie der Säurestärke der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests.

Berechnen Sie den zugehörigen $\mathrm{p}K_\mathrm{S}$-Wert.

a)

b)

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name

Rest

Asparaginsäure

– CH₂ – COOH

Glutaminsäure

– CH₂ – CH₂ – COOH

Glycin

– H

Leucin

– CH₂ – CH(CH₃)₂

Threonin

– CH(OH) – CH₃

Valin

– CH(CH₃)₂

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1:

Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\text{NH}_3$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2:

Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.6 Kurzkettige organische Säuren lassen sich mithilfe einer radikalischen Substitution halogenieren. Bei dieser Reaktion sind theoretisch verschiedene organische Reaktionsprodukte denkbar.

Formulieren Sie für die Reaktion von Brom mit Ethansäure zu 2-Bromethansäure den Reaktionsmechanismus.

Begründen Sie die denkbare Bildung der verschiedenen Reaktionsprodukte.