Aufgabe Vorschlag A - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.6 Material 3 beschreibt den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal am Beispiel der Reaktion von Ethanal mit Ethanol.

a)

Formulieren Sie in Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die in Material 3 beschriebene Reaktion.

b)

Begründen Sie, dass es sich bei dieser Reaktion um eine nucleophile Additionsreaktion handelt.