Aufgabe Vorschlag D - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung GK (2022)

Aufgabenstellung

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name

Rest

Asparaginsäure

– CH₂ – COOH

Glutaminsäure

– CH₂ – CH₂ – COOH

Glycin

– H

Leucin

– CH₂ – CH(CH₃)₂

Threonin

– CH(OH) – CH₃

Valin

– CH(CH₃)₂

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1:

Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak (NH3\text{NH}_3) zu einer Aminosäure.

Schritt 2:

Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.6 Kurzkettige organische Säuren lassen sich mithilfe einer radikalischen Substitution halogenieren. Bei dieser Reaktion sind theoretisch verschiedene organische Reaktionsprodukte denkbar.

Formulieren Sie für die Reaktion von Brom mit Ethansäure zu 2-Bromethansäure den Reaktionsmechanismus.

Begründen Sie die denkbare Bildung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag D - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Formulieren Sie für die Reaktion von Brom mit Ethansäure zu 2-Bromethansäure den Reaktionsmechanismus.

Lösung: Startreaktion: Homolytische Spaltung des Brom-Moleküls unter Lichteinfluss: Br2→hν2 Br∙\mathrm{Br_2 \xrightarrow{h\nu} 2\,Br^{\bullet}} Kettenreaktion: Reaktion von Brom-Radikalen mit Ethansäure-Molekülen zu Ethansäure-Radikalen (Carboxymethyl-Radikalen) und Bromwasserstoff: Br∙+CH3−COOH→∙CH2−COOH+HBr\mathrm{Br^{\bullet} + CH_3-COOH \rightarrow {^{\bullet}}CH_2-COOH + HBr} Reaktion der Ethansäure-Radikale mit Brom-Molekülen zu 2-Bromethansäure-Molekülen und Brom-Radikalen: ∙CH2−COOH+Br2→CH2Br−COOH+Br∙\mathrm{{^{\bullet}}CH_2-COOH + Br_2 \rightarrow CH_2Br-COOH + Br^{\bullet}} Abbruchreaktionen: Reaktionen von Radikalen unter Rekombination, z. B.: 2 Br∙→Br2\mathrm{2\,Br^{\bullet} \rightarrow Br_2} ∙CH2−COOH+Br∙→CH2Br−COOH\mathrm{{^{\bullet}}CH_2-COOH + Br^{\bullet} \rightarrow CH_2Br-COOH} 2 ∙CH2−COOH→HOOC−CH2−CH2−COOH\mathrm{2\, {^{\bullet}}CH_2-COOH \rightarrow HOOC-CH_2-CH_2-COOH} (Bernsteinsäure)

Begründen Sie die denkbare Bildung der verschiedenen Reaktionsprodukte.

Lösung: Neben 2-Bromethansäure als Monosubstitutionsprodukt können, insbesondere bei höherer Bromkonzentration, mehrfach substituierte Bromethansäure-Moleküle gebildet werden (z. B. Dibromethansäure, Tribromethansäure) sowie Rekombinationsprodukte aus den Abbruchreaktionen (wie z. B. Bernsteinsäure).

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