Aufgabe Vorschlag B - Organische Reaktionsmechanismen · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der $\text{pK}_\text{S}$-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

$\text{pK}_\text{S}$-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgabe 2.6

3-Chlorpropansäure wird in einer Additionsreaktion aus Chlorwasserstoff und Propensäure hergestellt. Hierbei kann theoretisch ein weiteres, organisches Isomer als Reaktionsprodukt gebildet werden.

Entwickeln Sie zu dieser Reaktion einen möglichen Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Beachten Sie dabei, dass im ersten Teilschritt ein $\text{H}^+$-Ion an die C-C-Doppelbindung angelagert wird.

Erklären Sie die theoretisch mögliche Bildung eines weiteren organischen Isomers als Reaktionsprodukt.

[7 BE]

a)

b)