Aufgabe Vorschlag C - Stoffklassen, Bindung und Struktur-… · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung GK (2022)

Aufgabenstellung

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.2

Die beiden Ester 2-Pentylethanoat und (2-Methylbutyl)butanoat (Material 1) gehören zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Beide Moleküle enthalten jeweils ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom.

Formulieren Sie mithilfe von Material 1 die Strukturformeln der beiden Ester mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

Beschriften Sie in den beiden Strukturformeln der Ester jeweils das asymmetrische Kohlenstoff-Atom. [5 BE]

Geben Sie an, was man unter den Begriffen „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ und „Enantiomere“ versteht. [3 BE]

Benennen Sie den ebenfalls in Bananen enthaltenen Aromastoff in Material 2 sowie dessen charakteristische funktionelle Gruppen. [2 BE]

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Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

3.2 Definition „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“

Lösung: Ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom ist ein Kohlenstoff-Atom mit vier verschiedenen Substituenten.

3.2 Definition „Enantiomere“

Lösung: Enantiomere sind Isomere, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten (und sich nicht zur Deckung bringen lassen).

3.2 Benennen des Aromastoffs in Material 2

Lösung: Hept-4-en-2-on

3.2 Charakteristische funktionelle Gruppen in Material 2

Lösung: Keto-Gruppe (Carbonyl-Gruppe) und C-C-Doppelbindung

3.2 Strukturformeln der beiden Ester mit allen Elektronenpaaren und asymmetrischem C-Atom

Lösung: 2-Pentylethanoat: Ethansäurerest verbunden über Ester-Sauerstoff mit dem C-2-Atom der Pentylkette. Das C-2-Atom der Pentylgruppe trägt vier verschiedene Reste ( $-\mathrm{H}$ , $-\mathrm{CH_3}$ , $-\mathrm{CH_2CH_2CH_3}$ , $-\mathrm{O-CO-CH_3}$ ) und ist mit $*$ zu kennzeichnen. (2-Methylbutyl)butanoat: Butansäurerest verbunden über Ester-Sauerstoff mit dem C-1-Atom einer 2-Methylbutylgruppe. Das C-2-Atom der Butylkette trägt vier verschiedene Reste ( $-\mathrm{H}$ , $-\mathrm{CH_3}$ , $-\mathrm{CH_2CH_3}$ , $-\mathrm{CH_2-O-CO-C_3H_7}$ ) und ist mit $*$ zu kennzeichnen. Alle Sauerstoffatome müssen mit zwei freien (nichtbindenden) Elektronenpaaren gezeichnet sein.

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