Aufgabe Vorschlag B - Säure-Base-Reaktionen und pH-Wert · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Thema: Säure-Base-Reaktionen und pH-Wert · Aus der Prüfung GK (2022)

Aufgabenstellung

Chemie rund um Chlor

Chlor ist auch heute noch eine außerordentlich wichtige Verbindung in der chemischen Industrie. Es handelt sich um ein grün-gelbes giftiges Gas mit stechendem Geruch. Früher wurde elementares Chlor großtechnisch nach dem Deacon-Verfahren hergestellt. Das Deacon-Verfahren zählt zu den bekanntesten historischen Prozessen der chemischen Industrie. Es wurde von dem englischen Chemiker Henry Deacon im Jahre 1868 zum Patent angemeldet. Dabei wird das Gas Chlorwasserstoff mit Sauerstoff zu Chlor und Wasser umgesetzt. Dieser Prozess findet bei etwa 450 °C am Katalysator statt. Die Reaktion führt zu einem chemischen Gleichgewicht.

In organischen Verbindungen ist Chlor häufig als Substituent enthalten. Diese Chlorkohlenwasserstoffe können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen und sind aufgrund ihrer Reaktivität vielfach verwendete Ausgangsstoffe bei chemischen Synthesen, wie zum Beispiel der Kunststoffherstellung. Der Kunststoff Polyvinylidenchlorid (Kurzzeichen PVDC) wird aus 1,1-Dichlorethen mithilfe eines Peroxids (R-O-O-R) als Radikalstarter hergestellt. 1,1-Dichlorethen lässt sich wiederum unter bestimmten Reaktionsbedingungen aus 1,1,2-Trichlorethan herstellen, dabei entsteht als weiteres Produkt Chlorwasserstoff.

Durch die Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak kann Ammoniumchlorid hergestellt werden. Ammoniumchlorid, auch Salmiaksalz genannt, wird aufgrund seines scharf-salzigen Geschmacks u. a. für die Herstellung von Lakritzwaren verwendet.

Material 1

Deacon-Verfahren: Gleichgewichtskonzentrationen

Verbindung

Konzentration im Gleichgewicht in molL\frac{\text{mol}}{\text{L}}

Chlor (g)

0,04

Chlorwasserstoff (g)

0,015

Sauerstoff (g)

0,06

Wasser (g)

0,04

Material 2

Deacon-Verfahren:

Gleichgewichtsumsatz von Chlorwasserstoff mit Sauerstoff bei Normaldruck

Hinweis: Der „Umsatz HCl in %“ gibt den prozentualen Verbrauch an Chlorwasserstoff in Bezug auf die Ausgangsmenge an.

Material 3

Tabelle der pKS\text{pK}_\text{S}-Werte von Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure

Verbindung

pKS\text{pK}_\text{S}-Wert

Verbindung A

2,8

Verbindung B

4,1

Verbindung C

4,88

Aufgabe 2.4 [8 BE]

Bei der Reaktion von gasförmigem Chlorwasserstoff mit gasförmigem Ammoniak (NH3\text{NH}_3) entsteht der weiße Feststoff Ammoniumchlorid (NH4Cl\text{NH}_4\text{Cl}). Löst man eine bestimmte Menge der Ionen-Verbindung Ammoniumchlorid in Wasser, entsteht eine Lösung mit einem pH-Wert von pH=4,5\text{pH} = 4{,}5.

a)

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Ammoniak zu Ammoniumchlorid.

b)

Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ammoniumchlorid mit Wasser und geben Sie die korrespondierenden Säure-Base-Paare an.

c)

Berechnen Sie die Konzentration an H3O+\text{H}_3\text{O}^+-Ionen in der Lösung mit einem pH-Wert von pH=4,5\text{pH} = 4{,}5 sowie den pOH-Wert.

Aufgabe 2.5 [9 BE]

Propansäure, 2-Chlorpropansäure und 3-Chlorpropansäure unterscheiden sich in ihrer Säurestärke.

a)

Geben Sie an, was man unter dem Fachbegriff „Säurestärke“ versteht.

b)

Zeichnen Sie die Strukturformeln der oben genannten Säuren.

c)

Ordnen Sie die in Material 3 angegebenen pKS\text{pK}_\text{S}-Werte den einzelnen Säuren zu:

Säure

pKS\text{pK}_\text{S}-Wert

Propansäure

2-Chlorpropansäure

3-Chlorpropansäure

d)

Begründen Sie Ihre Zuordnung (unter Einbezug des induktiven Effekts).

Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag B - Säure-Base-Reaktionen und pH-Wert · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Chlorwasserstoff mit Ammoniak zu Ammoniumchlorid.

Lösung: HCl+NH3→NH4++Cl−\text{HCl} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{NH}_4^+ + \text{Cl}^- / HCl+NH3→NH4Cl\text{HCl} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{NH}_4\text{Cl}

Formulieren Sie eine Reaktionsgleichung für die Reaktion von Ammoniumchlorid mit Wasser

Lösung: NH4++Cl−+H2O→NH3+H3O++Cl−\text{NH}_4^+ + \text{Cl}^- + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{NH}_3 + \text{H}_3\text{O}^+ + \text{Cl}^- / NH4++H2O→NH3+H3O+\text{NH}_4^+ + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{NH}_3 + \text{H}_3\text{O}^+

und geben Sie die korrespondierenden Säure-Base-Paare an.

Lösung: NH4+\text{NH}_4^+ (Säure) / NH3\text{NH}_3 (Base) und H3O+\text{H}_3\text{O}^+ (Säure) / H2O\text{H}_2\text{O} (Base)

Berechnen Sie die Konzentration an H3O+-Ionen in der Lösung mit einem pH-Wert von pH = 4,5

Lösung: 3,16⋅10−53{,}16\cdot 10^{-5} mol/L

sowie den pOH-Wert.

Lösung: 9,5

Geben Sie an, was man unter dem Fachbegriff „Säurestärke“ versteht.

Lösung: Die Säurestärke gibt die Bereitschaft einer Säure an, ein Proton abzugeben.

Begründen Sie Ihre Zuordnung.

Lösung: 2-Chlorpropansäure ist die stärkste der drei Säuren, der pKS\text{pK}_\text{S}-Wert ist demnach der niedrigste der drei angegebenen Werte (2,8). Das Chlor-Atom der 2-Chlorpropansäure übt einen −I-I-Effekt auf das C2-Atom aus, wodurch letztendlich die Polarität der O-H-Bindung etwas verstärkt wird und daher das Proton leichter abgespalten werden kann als bei den anderen beiden Säuren. 3-Chlorpropansäure ist eine etwas schwächere Säure (pKS=4,1\text{pK}_\text{S} = 4{,}1), da das Chlor-Atom zwar einen −I-I-Effekt auf das C3-Atom ausübt, aber aufgrund der größeren Entfernung zur Carboxy-Gruppe letztendlich die Polarität der O-H-Bindung etwas geringer ist als bei 2-Chlorpropansäure. Propansäure ist die schwächste der drei Säuren und hat daher den höchsten pKS\text{pK}_\text{S}-Wert (4,88).

Zeichnen Sie die Strukturformeln der oben genannten Säuren.

Lösung: Propansäure: H3C−CH2−COOH\text{H}_3\text{C}-\text{CH}_2-\text{COOH} 2-Chlorpropansäure: H3C−CH(Cl)−COOH\text{H}_3\text{C}-\text{CH(Cl)}-\text{COOH} 3-Chlorpropansäure: Cl−CH2−CH2−COOH\text{Cl}-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}

ordnen Sie die in Material 3 angegebenen pKs-Werte den einzelnen Säuren zu

Lösung: Propansäure: 4,88; 2-Chlorpropansäure: 2,8; 3-Chlorpropansäure: 4,1

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