Abitur Hessen Chemie 2022 · LK · Schulen für Erwachsene

MTBE

Benzin, das aus der Rohöldestillation stammt, führt zum Klopfen des Motors. Da das Klopfen den Motor schädigt, muss die Klopffestigkeit des Benzins erhöht werden. Die wirksamsten Antiklopfmittel sind organische Bleiverbindungen, die aber wegen ihrer Giftigkeit schon seit vielen Jahren verboten sind.

Auch Cycloalkane und Aromaten besitzen eine hohe Klopffestigkeit, diese Stoffe entstehen beim sogenannten Reformieren des Benzins. Durch das Reformieren enthält Benzin auch immer einen Anteil an Benzol. Wegen der Giftigkeit von Benzol ist dessen Gehalt im Benzin heute aber auf 1% begrenzt.

Deshalb werden dem Benzin Antiklopfmittel wie Methyl-tert-butylether (MTBE) zugemischt. Diese Verbindung ist weniger toxisch, diskutiert wird aber ihre Umweltverträglichkeit, insbesondere in Bezug auf das Grundwasser. Mit 26 g/L besitzt MTBE nämlich eine relativ gute Wasserlöslichkeit.

Material 1

Halbstrukturformel von MTBE

Material 2

Unvollständiges Schema zur Synthese von Methanol

Material 3

Strukturformel des Methanolat-Ions

Material 4

Strukturformel des Zwitterions

Aufgabe 1.1

Für die großtechnische Synthese von MTBE (Methyl-tert-butylether oder 2-Methoxy-2-methylpropan), siehe Material 1, wird Methanol als ein Ausgangsstoff benötigt. Methanol lässt sich aus Synthesegas, einem Gemisch aus Kohlenstoffmonooxid und Wasserstoff, herstellen. Bei der Reaktion handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung und das Massenwirkungsgesetz zur Synthese von Methanol.

MTBE

Benzin, das aus der Rohöldestillation stammt, führt zum Klopfen des Motors. Da das Klopfen den Motor schädigt, muss die Klopffestigkeit des Benzins erhöht werden. Die wirksamsten Antiklopfmittel sind organische Bleiverbindungen, die aber wegen ihrer Giftigkeit schon seit vielen Jahren verboten sind.

Auch Cycloalkane und Aromaten besitzen eine hohe Klopffestigkeit, diese Stoffe entstehen beim sogenannten Reformieren des Benzins. Durch das Reformieren enthält Benzin auch immer einen Anteil an Benzol. Wegen der Giftigkeit von Benzol ist dessen Gehalt im Benzin heute aber auf 1% begrenzt.

Deshalb werden dem Benzin Antiklopfmittel wie Methyl-tert-butylether (MTBE) zugemischt. Diese Verbindung ist weniger toxisch, diskutiert wird aber ihre Umweltverträglichkeit, insbesondere in Bezug auf das Grundwasser. Mit 26 g/L besitzt MTBE nämlich eine relativ gute Wasserlöslichkeit.

Material 1

Halbstrukturformel von MTBE

Material 2

Unvollständiges Schema zur Synthese von Methanol

Material 3

Strukturformel des Methanolat-Ions

Material 4

Strukturformel des Zwitterions

Aufgaben 1.1 (Teil 2), 1.2 (Teil 1) und 1.3: Reaktionsmechanismen

1.1

In Material 2 ist ein unvollständiges Schema zu einem weiteren Syntheseweg für Methanol angegeben. Ermitteln Sie die fehlenden Stoffe in dem Schema und benennen Sie die Reaktionsmechanismen für die Reaktionen ① und ②.

1.2

MTBE wird großtechnisch durch die säurekatalysierte elektrophile Addition von Methanol an 2-Methylpropen hergestellt.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die großtechnische Synthese von MTBE unter Verwendung von Strukturformeln.

1.3

MTBE kann im Labor unter bestimmten Bedingungen auch durch die Umsetzung von 2-Chlor-2-methylpropan mit Methanolat-Ionen (Material 3), die als starke Basen wirken, hergestellt werden. Für ein großtechnisches Verfahren ist diese Synthese aber nicht geeignet, da ebenfalls 2-Methylpropen entsteht.

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus für diese MTBE-Synthese, formulieren Sie diesen mithilfe von Strukturformeln und erläutern Sie die Teilschritte.

Nennen Sie den Reaktionstyp zur Bildung von 2-Methylpropen aus 2-Chlor-2-methylpropan.

Entwickeln und erklären Sie für die Bildung von 2-Methylpropen einen möglichen Reaktionsmechanismus, der über das in Material 4 dargestellte Zwitterion als Zwischenschritt führt.

MTBE

Benzin, das aus der Rohöldestillation stammt, führt zum Klopfen des Motors. Da das Klopfen den Motor schädigt, muss die Klopffestigkeit des Benzins erhöht werden. Die wirksamsten Antiklopfmittel sind organische Bleiverbindungen, die aber wegen ihrer Giftigkeit schon seit vielen Jahren verboten sind.

Auch Cycloalkane und Aromaten besitzen eine hohe Klopffestigkeit, diese Stoffe entstehen beim sogenannten Reformieren des Benzins. Durch das Reformieren enthält Benzin auch immer einen Anteil an Benzol. Wegen der Giftigkeit von Benzol ist dessen Gehalt im Benzin heute aber auf 1% begrenzt.

Deshalb werden dem Benzin Antiklopfmittel wie Methyl-tert-butylether (MTBE) zugemischt. Diese Verbindung ist weniger toxisch, diskutiert wird aber ihre Umweltverträglichkeit, insbesondere in Bezug auf das Grundwasser. Mit 26 g/L besitzt MTBE nämlich eine relativ gute Wasserlöslichkeit.

Material 1

Halbstrukturformel von MTBE

Material 2

Unvollständiges Schema zur Synthese von Methanol

Material 3

Strukturformel des Methanolat-Ions

Material 4

Strukturformel des Zwitterions

Aufgaben 1.2 (Teil 2) und 1.4: Stoffklassen, Eigenschaften und Redoxreaktion

1.2

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von MTBE.

Begründen Sie die relativ gute Wasserlöslichkeit von MTBE.

1.4

Das für die Laborsynthese von MTBE benötigte Natriummethanolat kann man z. B. herstellen, indem man Methanol auf Natrium tropft. Dabei entsteht als weiteres Produkt ein Gas.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung zur Bildung von Natriummethanolat, geben Sie auch die sich ändernden Oxidationszahlen an.

Nennen Sie die Nachweisreaktion für das entstehende Gas.

MTBE

Benzin, das aus der Rohöldestillation stammt, führt zum Klopfen des Motors. Da das Klopfen den Motor schädigt, muss die Klopffestigkeit des Benzins erhöht werden. Die wirksamsten Antiklopfmittel sind organische Bleiverbindungen, die aber wegen ihrer Giftigkeit schon seit vielen Jahren verboten sind.

Auch Cycloalkane und Aromaten besitzen eine hohe Klopffestigkeit, diese Stoffe entstehen beim sogenannten Reformieren des Benzins. Durch das Reformieren enthält Benzin auch immer einen Anteil an Benzol. Wegen der Giftigkeit von Benzol ist dessen Gehalt im Benzin heute aber auf 1% begrenzt.

Deshalb werden dem Benzin Antiklopfmittel wie Methyl-tert-butylether (MTBE) zugemischt. Diese Verbindung ist weniger toxisch, diskutiert wird aber ihre Umweltverträglichkeit, insbesondere in Bezug auf das Grundwasser. Mit 26 g/L besitzt MTBE nämlich eine relativ gute Wasserlöslichkeit.

Material 1

Halbstrukturformel von MTBE

Material 2

Unvollständiges Schema zur Synthese von Methanol

Material 3

Strukturformel des Methanolat-Ions

Material 4

Strukturformel des Zwitterions

1.5 Natriummethanolat ist eine starke Base. $27\,\text{mg}$ Natriummethanolat werden in etwas Wasser gelöst, anschließend wird das Volumen mit Wasser auf $100\,\text{mL}$ aufgefüllt.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Natriummethanolat mit Wasser und geben Sie die korrespondierenden Säure-Base-Paare an.

Berechnen Sie außerdem den pH-Wert der entstandenen Lösung.

[10 BE]

a)

b)

c)

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren. Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

Aufgaben

1.1

Zu Pentanal gibt es drei weitere isomere Verbindungen, die eine Aldehyd-Gruppe tragen.

Zeichnen Sie die Strukturformel von Pentanal sowie die Strukturformeln der drei weiteren Isomere mit Aldehyd-Gruppe und benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur. (6 BE)

Isomer 1:

Isomer 2:

Isomer 3:

1.2

Erwärmt man Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung (enthält $\text{Ag}^+$-Ionen), beobachtet man einen silberfarbenen Niederschlag an der Reagenzglaswand. Das Pentanal wird in dieser Reaktion oxidiert.

Formulieren Sie für die Reaktion von Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung eine Reaktionsgleichung und benennen Sie das organische Produkt. Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt. (8 BE)

1.3

Pentanal, Pentan-1-ol und Propan-2-ol unterscheiden sich in ihren Siedetemperaturen (Material 1).

Erklären Sie unter Verwendung von Strukturformeln die unterschiedlichen Siedetemperaturen. (7 BE)

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren. Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.4 Aus Aldehyden können primäre Alkohole hergestellt werden. Material 2 beschreibt zwei Möglichkeiten hierfür.

a)

Formulieren Sie für den Reaktionsweg 1 die Reaktionsgleichung für die Reaktion von elementarem Wasserstoff mit Pentanal.

b)

Formulieren Sie für den Reaktionsweg 2 die Reaktionsgleichung in Strukturformeln für die Gleichgewichtsreaktion von Pentanal mit Propan-2-ol.

c)

Formulieren Sie das dazugehörige Massenwirkungsgesetz ($K_c$).

d)

Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich dabei um eine Redoxreaktion handelt.

e)

Erklären Sie, auch mithilfe von Material 1, die Auswirkungen der Destillation im Reaktionsweg 2 auf das chemische Gleichgewicht der Reaktion von Pentanal mit Propan-2-ol.

Hinweis: Die Auswirkung der Temperaturerhöhung bei der Destillation auf das chemische Gleichgewicht kann vernachlässigt werden.

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren. Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.5

In der homologen Reihe der Aldehyde ist Methanal der einfachste Vertreter. Die Verbindung ist bei Zimmertemperatur gasförmig. Für einen Versuch werden 1,75 mol Methanal benötigt.

Berechnen Sie die Masse und das Gasvolumen der Stoffmenge von 1,75 mol Methanal.

Hinweis: Gehen Sie dabei von einem Molvolumen eines Gases von 22,4 L/mol aus.

g

L

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren. Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

1.6 Material 3 beschreibt den Reaktionsmechanismus der säurekatalysierten Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal am Beispiel der Reaktion von Ethanal mit Ethanol.

a)

Formulieren Sie in Strukturformeln den Reaktionsmechanismus für die in Material 3 beschriebene Reaktion.

b)

Begründen Sie, dass es sich bei dieser Reaktion um eine nucleophile Additionsreaktion handelt.

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

Aufgaben 3.1 und 3.3

3.1

Formulieren Sie den Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung von Ethansäure mit Ethanol. Entwickeln Sie für jeden Teilschritt dieses Reaktionsmechanismus unter Nutzung der Fachsprache eine passende Überschrift. [11 BE]

3.3

Material 3 beschreibt drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol, einem Ausgangsstoff für die Herstellung des Aromastoffs 2-Pentylethanoat.

Formulieren Sie für die drei Reaktionen zur Synthese von Pentan-2-ol jeweils eine Reaktionsgleichung, verwenden Sie für die organischen Verbindungen Strukturformeln. [5 BE]

Benennen Sie für Reaktion A den Reaktionsmechanismus sowie für die Reaktionen B und C jeweils den Reaktionstyp. [3 BE]

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

Aufgabe 3.2

Die beiden Ester 2-Pentylethanoat und (2-Methylbutyl)butanoat (Material 1) gehören zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Beide Moleküle enthalten jeweils ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom.

a)

Formulieren Sie mithilfe von Material 1 die Strukturformeln der beiden Ester mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren und beschriften Sie jeweils das asymmetrische Kohlenstoff-Atom. [5 BE]

b)

Geben Sie an, was man unter den Begriffen „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ und „Enantiomere“ versteht. [3 BE]

c)

Benennen Sie den ebenfalls in Bananen enthaltenen Aromastoff in Material 2 sowie dessen charakteristische funktionelle Gruppen. [2 BE]

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.4 Stärke in Bananen

Kohlenhydrate sind – nach Wasser – der Hauptbestandteil von Bananen.

Zeichnen Sie für ein Stärke-Molekül (Amylose) einen Strukturformelausschnitt aus drei Monomer-Einheiten und beschreiben Sie den Aufbau eines Amylose-Moleküls.

Deuten Sie das in Material 4 beschriebene Experiment und begründen Sie den wesentlich süßeren Geschmack einer reifen Banane im Vergleich mit einer unreifen Banane. [10 BE]

3.5 Weiteres Kohlenhydrat in Bananen

Material 5 zeigt einen Strukturformelausschnitt aus einem weiteren in Bananen enthaltenen Kohlenhydrat:

Formulieren Sie die Haworth- und die Fischer-Projektion des Monomers. [6 BE]

Benennen Sie das Monosaccharid (Haworth-Projektion) und die Verknüpfungsart der Monomere in dem Kohlenhydrat.

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1: Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2: Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3: Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4: Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5: Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.6

Der Gehalt an Serotonin ($\text{C}_{10}\text{H}_{12}\text{N}_2\text{O}$) in Bananen wurde mit $6{,}1\text{ mg}$ Serotonin pro $100\text{ g}$ Fruchtfleisch ermittelt.

Berechnen Sie die Stoffmenge an Serotonin in einer Portion von $500\text{ g}$ Bananenfruchtfleisch.

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name · Rest

Asparaginsäure · $-\mathrm{CH_2-COOH}$

Glutaminsäure · $-\mathrm{CH_2-CH_2-COOH}$

Glycin · $-\mathrm{H}$

Leucin · $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}$

Threonin · $-\mathrm{CH(OH)-CH_3}$

Valin · $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1: Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\mathrm{NH_3}$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2: Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

Aufgaben

4.1

Beschreiben Sie den allgemeinen Aufbau einer Aminosäure.

Zeichnen Sie mithilfe von Material 1 jeweils die Fischer-Projektion für Glycin und für L-Valin:

Benennen Sie die beiden Aminosäuren gemäß der IUPAC-Nomenklatur:

Erklären Sie, dass es von Glycin keine Enantiomere gibt.

4.3

Formulieren Sie einen Strukturformelausschnitt aus einer Aminosäurekette mit der Abfolge Glycin, Threonin, Leucin, Asparaginsäure:

Benennen Sie die im Strukturformelausschnitt vorkommenden funktionellen Gruppen:

4.4

Material 2 beschreibt die zweistufige biochemische Synthese von zwei Aminosäuren. Benennen Sie den Ausgangsstoff Fumarsäure (Material 2) gemäß der IUPAC-Nomenklatur:

Formulieren Sie jeweils eine Reaktionsgleichung für die beiden Syntheseschritte. Zeichnen Sie die Strukturformeln oder laden Sie Ihre Reaktionsgleichungen als Foto hoch:

Beschreiben Sie eine Nachweisreaktion für Kohlenstoffdioxid und geben Sie hierfür eine Reaktionsgleichung an:

4.5

Galacturonsäure entsteht durch Oxidation der Galactose am C6-Atom. Zeichnen Sie mithilfe von Material 3 die Haworth-Projektion von $\alpha$-D-Galactose und von $\alpha$-D-Galacturonsäure jeweils als 6-Ring:

Erklären Sie am Beispiel von $\alpha$-D-Galactose den Begriff „anomeres Kohlenstoff-Atom“:

Entwickeln Sie einen Ausschnitt aus dem Polysaccharid Pektin, in dem drei Moleküle $\alpha$-D-Galacturonsäure miteinander $\alpha$-1,4-glycosidisch verknüpft sind:

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name · Rest

Asparaginsäure · $-\mathrm{CH_2-COOH}$

Glutaminsäure · $-\mathrm{CH_2-CH_2-COOH}$

Glycin · $-\mathrm{H}$

Leucin · $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}$

Threonin · $-\mathrm{CH(OH)-CH_3}$

Valin · $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1: Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\mathrm{NH_3}$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2: Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.2

Bei Glutaminsäure beträgt der $K_\mathrm{S}$-Wert der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests bei $25\ ^\circ\mathrm{C}$ $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$.

Geben Sie den allgemeinen Formelausdruck zur Berechnung eines $K_\mathrm{S}$-Werts an und deuten Sie den $K_\mathrm{S}$-Wert von $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$ hinsichtlich der Lage des Protolyse-Gleichgewichts sowie der Säurestärke der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests.

Berechnen Sie den zugehörigen $\mathrm{p}K_\mathrm{S}$-Wert. (6 BE)

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name · Rest

Asparaginsäure · $-\mathrm{CH_2-COOH}$

Glutaminsäure · $-\mathrm{CH_2-CH_2-COOH}$

Glycin · $-\mathrm{H}$

Leucin · $-\mathrm{CH_2-CH(CH_3)_2}$

Threonin · $-\mathrm{CH(OH)-CH_3}$

Valin · $-\mathrm{CH(CH_3)_2}$

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1: Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\mathrm{NH_3}$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2: Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.6 Kurzkettige organische Säuren lassen sich mithilfe einer radikalischen Substitution halogenieren. Bei dieser Reaktion sind theoretisch verschiedene organische Reaktionsprodukte denkbar.

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