Aufgabe Vorschlag A - Stoffklassen, Bindung und Struktur-… · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Thema: Stoffklassen, Bindung und Struktur-Eigenschafts-Beziehungen · Aus der Prüfung GK (2022)

Aufgabenstellung

Eigenschaften und Reaktionen von Aldehyden

Aldehyde (Alkanale) gehören zu den Carbonylverbindungen. Sie sind in der organischen Chemie wichtige Stoffe bei chemischen Synthesen. Die Reaktivität der Carbonyl-Gruppe ist die Grundlage für eine Vielzahl an Reaktionsmöglichkeiten, wie beispielsweise Redoxreaktionen, Additionsreaktionen, Polymerisationsreaktionen oder Substitutionsreaktionen.

Im Alltag begegnen uns Aldehyde als Duft-, Aroma- und Geschmacksstoffe. Pentanal ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die häufig als Bestandteil in Fruchtaromen verwendet wird.

Material 1

Siedetemperaturen einiger organischer Verbindungen

Verbindung · Siedetemperatur

Propan-2-ol · 82 °C

Propanal · 49 °C

Propanon · 56 °C

Pentan-1-ol · 138 °C

Pentanal · 103 °C

Pentan-3-on · 102 °C

Material 2

Reaktionen von Aldehyden zu primären Alkoholen

Reaktionsweg 1:

Durch Anlagerung von elementarem Wasserstoff an Aldehyde entstehen primäre Alkohole.

Reaktionsweg 2:

Aldehyde können mit Propan-2-ol in einer Gleichgewichtsreaktion zu primären Alkoholen und Propanon reagieren.

Bei der Herstellung des primären Alkohols nach diesem Reaktionsweg wird diskutiert, die Substanz mit der niedrigsten Siedetemperatur abzudestillieren.

Material 3

Reaktionsmechanismus für die Reaktion zu einem Halbacetal

Für die säurekatalysierte Reaktion eines Aldehyds mit einem Alkohol zu einem sogenannten Halbacetal lässt sich der folgende mehrschrittige Reaktionsmechanismus formulieren:

In Schritt 1 lagert sich ein Proton an die Aldehyd-Gruppe des Ethanals an, es entsteht ein Carbenium-Ion.

Im zweiten Reaktionsschritt greift das Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Ethanols am Carbenium-Ion an, es entsteht ein Zwischenprodukt mit einer positiven Ladung an einem Sauerstoff-Atom.

Im dritten und letzten Schritt spaltet sich vom Zwischenprodukt ein Proton ab, das Halbacetal liegt nun vor.

Bei diesem Reaktionsmechanismus handelt es sich um eine nucleophile Additionsreaktion.

Aufgaben

1.1

Zu Pentanal gibt es drei weitere isomere Verbindungen, die eine Aldehyd-Gruppe tragen.

Zeichnen Sie die Strukturformel von Pentanal sowie die Strukturformeln der drei weiteren Isomere mit Aldehyd-Gruppe und benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur. (6 BE)

1.2

Erwärmt man Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung (enthält Ag+\text{Ag}^+-Ionen), beobachtet man einen silberfarbenen Niederschlag an der Reagenzglaswand. Das Pentanal wird in dieser Reaktion oxidiert.

Formulieren Sie für die Reaktion von Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung eine Reaktionsgleichung und benennen Sie das organische Produkt.

Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt. (8 BE)

1.3

Pentanal, Pentan-1-ol und Propan-2-ol unterscheiden sich in ihren Siedetemperaturen (Material 1).

Erklären Sie unter Verwendung von Strukturformeln die unterschiedlichen Siedetemperaturen. (7 BE)

Aufgabenstellung: Aufgabe Vorschlag A - Stoffklassen, Bindung und Struktur-… · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

1.1 Benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur (1. Isomer):

Lösung: 2-Methylbutanal

1.1 Benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur (2. Isomer):

Lösung: 3-Methylbutanal

1.1 Benennen Sie die drei isomeren Verbindungen gemäß der IUPAC-Nomenklatur (3. Isomer):

Lösung: 2,2-Dimethylpropanal

1.2 Formulieren Sie für die Reaktion von Pentanal mit alkalischer Silbernitrat-Lösung eine Reaktionsgleichung:

Lösung: CH3−CH2−CH2−CH2−CHO+2 Ag++3 OH−→CH3−CH2−CH2−CH2−COO−+2 Ag+2 H2O\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CHO} + 2\,\text{Ag}^+ + 3\,\text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{COO}^- + 2\,\text{Ag} + 2\,\text{H}_2\text{O}

1.2 Benennen Sie das organische Produkt:

Lösung: Pentansäure-Anion / Pentansäure

1.2 Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt:

Lösung: Oxidation: Kohlenstoff-Atom in der Aldehyd-Gruppe von Pentanal von +I nach +III in der Carboxylat-Gruppe. Reduktion: Silber-Ion von +I nach 0 im Silber-Atom. Oxidation und Reduktion jeweils als Elektronenübergang; Übertragung von jeweils 2 Elektronen.

1.3 Erklären Sie unter Verwendung von Strukturformeln die unterschiedlichen Siedetemperaturen:

Lösung: Je mehr Energie aufgewendet werden muss, um die zwischenmolekularen Kräfte zu überwinden, desto höher ist die Siedetemperatur. Zwischen Pentanal-Molekülen wirken neben den schwachen Van-der-Waals-Kräften zusätzlich Dipol-Dipol-Kräfte zwischen den Aldehyd-Gruppen. Zwischen Pentan-1-ol-Molekülen bzw. Propan-2-ol-Molekülen wirken ebenfalls Van-der-Waals-Kräfte. Im Gegensatz zum Aldehyd existieren hier zwischen den Hydroxy-Gruppen auch Wasserstoffbrücken, die stärksten zwischenmolekularen Kräfte. Im Unterschied zu Pentan-1-ol wirken zwischen Propan-2-ol-Molekülen aufgrund der geringeren Kettenlänge schwächere Van-der-Waals-Kräfte. (Hinweis: Bei der Betrachtung von Propan-2-ol im Vergleich mit Pentan-1-ol kann alternativ mit der unterschiedlichen Masse argumentiert werden).

1.1 & 1.3 Zeichnen der Strukturformeln

Lösung: 1.1 Strukturformeln von Pentanal sowie der drei weiteren Isomere mit Aldehyd-Gruppe: 1.3 Strukturformeln zur Begründung der Siedetemperaturen (Pentanal, Pentan-1-ol, Propan-2-ol):

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