Aufgabe Vorschlag C - Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette,… · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Chemie der Banane

Es gibt keine andere Obstart, die weltweit so beliebt ist wie die Banane. Durchschnittlich verzehrt jeder Deutsche 15 kg Bananen pro Jahr. Reife Obstbananen enthalten etwa 74% Wasser, 20% Kohlenhydrate und zahlreiche weitere Inhaltsstoffe.

Das charakteristische Bananenaroma wird durch eine Vielzahl von Stoffen geprägt. So gehören Ester aus Pentanol-Isomeren und Ethansäure bzw. Butansäure sowie verschiedene Hepten-Verbindungen zu den wichtigsten Aromastoffen in Bananen. Weiterhin ist auch das sogenannte „Glückshormon“ Serotonin in Bananen enthalten.

Material 1

Aromastoffe in Bananen: Ester

Edukte · Name des entstehenden Esters

Ethansäure und Pentan-2-ol · 2-Pentylethanoat

Butansäure und 2-Methylbutan-1-ol · (2-Methylbutyl)butanoat

Material 2

Ein weiterer Aromastoff in Bananen

Material 3

Synthese von Pentan-2-ol

Pentan-2-ol kann durch folgende drei Reaktionen hergestellt werden:

Reaktion A: Aus der Reaktion von Pent-2-en mit Wasser entsteht Pentan-2-ol.

Reaktion B: 2-Chlorpentan reagiert mit Hydroxid-Ionen zu Pentan-2-ol und einem Anion.

Reaktion C: Setzt man Pentan-2-on mit elementarem Wasserstoff um, erhält man ebenfalls Pentan-2-ol.

Material 4

Unreife und reife Bananen im Vergleich

Beim Reifeprozess ändern die Bananen die Farbe ihrer Schale von grün nach gelb. Mit zunehmendem Reifegrad wird ihr Fruchtfleisch weicher und die Bananen schmecken wesentlich süßer.

Auch experimentell lassen sich unreife und reife Bananen unterscheiden. Dazu wird etwas bräunliche Iod-Kalium-Iodid-Lösung (Lugolsche Lösung) auf das Fruchtfleisch von unreifen und reifen Bananen getropft. Bei unreifen Bananen färbt sich das Fruchtfleisch tief dunkelblau, bei sehr reifen Bananen beobachtet man nur an wenigen Stellen einige punktförmige blaue Bereiche. Das übrige Fruchtfleisch zeigt eine bräunliche Verfärbung.

Material 5

Strukturformelausschnitt eines Kohlenhydrats in Bananen

3.4

Kohlenhydrate sind – nach Wasser – der Hauptbestandteil von Bananen.

Zeichnen Sie für ein Stärke-Molekül (Amylose) einen Strukturformelausschnitt aus drei Monomer-Einheiten und beschreiben Sie den Aufbau eines Amylose-Moleküls.

Deuten Sie das in Material 4 beschriebene Experiment und begründen Sie den wesentlich süßeren Geschmack einer reifen Banane im Vergleich mit einer unreifen Banane. (10 BE)

3.5

Material 5 zeigt einen Strukturformelausschnitt aus einem weiteren in Bananen enthaltenen Kohlenhydrat:

Formulieren Sie die Haworth- und die Fischer-Projektion des Monomers.

Benennen Sie das Monosaccharid (Haworth-Projektion) und die Verknüpfungsart der Monomere in dem Kohlenhydrat. (6 BE)