Aufgabe Vorschlag D - Säure-Base-Reaktionen und pH-Wert · Abitur Hessen Chemie GK 2022

Organische Säuren

Neben den bekannten Alkansäuren findet man die für organische Säuren charakteristische funktionelle Gruppe unter anderem auch bei den Aminosäuren, den sogenannten Zuckersäuren sowie beispielsweise bei den Halogencarbonsäuren.

Aminosäuren sind biologisch bedeutende organische Säuren, die als Grundbausteine der Proteine gleichzeitig für die Vielfalt der Proteine verantwortlich sind. Alle Aminosäuren haben einen gemeinsamen Grundbauplan.

Ein Beispiel für eine Zuckersäure ist D-Galacturonsäure, die sich vom Monosaccharid D-Galactose ableitet. D-Galacturonsäure ist in geringen Mengen insbesondere in edelsüßem Weißwein enthalten. D-Galacturonsäure entsteht durch Gärungsvorgänge aus dem Polysaccharid Pektin.

Bromethansäure wurde früher als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet, ist aber mittlerweile verboten. Heute kommt diese Säure als Ausgangsstoff bei der Arzneimittelproduktion zum Einsatz.

Material 1

Natürlich vorkommende Aminosäuren (nur die Reste sind angegeben)

Name

Rest

Asparaginsäure

– CH₂ – COOH

Glutaminsäure

– CH₂ – CH₂ – COOH

Glycin

– H

Leucin

– CH₂ – CH(CH₃)₂

Threonin

– CH(OH) – CH₃

Valin

– CH(CH₃)₂

Material 2

Biochemische Synthese von zwei Aminosäuren

Ausgehend von Fumarsäure lassen sich in einer zweistufigen biochemischen Synthese mithilfe von Enzymen (Biokatalysatoren) zwei verschiedene Aminosäuren herstellen.

Schritt 1:

Fumarsäure reagiert in einer Additionsreaktion mit Ammoniak ($\text{NH}_3$) zu einer Aminosäure.

Schritt 2:

Die in Schritt 1 entstandene Aminosäure reagiert zu einer zweiten Aminosäure. Bei dieser Reaktion wird ein Molekül Kohlenstoffdioxid abgespalten.

Material 3

4.2 Bei Glutaminsäure beträgt der $K_\mathrm{S}$-Wert der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests bei $25\ ^\circ\mathrm{C}$ $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$.

Geben Sie den allgemeinen Formelausdruck zur Berechnung eines $K_\mathrm{S}$-Werts an und deuten Sie den $K_\mathrm{S}$-Wert von $K_\mathrm{S} = 5{,}62\cdot 10^{-5}$ hinsichtlich der Lage des Protolyse-Gleichgewichts sowie der Säurestärke der $\mathrm{COOH}$-Gruppe des Rests.

Berechnen Sie den zugehörigen $\mathrm{p}K_\mathrm{S}$-Wert.

a)

b)