Abitur NRW Chemie 2023 · LK · Nachtermin

Fachspezifische Vorgaben:

Deutschland plant, den Ausstoß von Kohlenstoffdioxid in die Atmosphäre künftig zu verringern. Hierfür sollen unter anderem fossile Energieträger durch geeignete Alternativen abgelöst werden.

Im Bereich der Kraftstoffe gelten u. a. grüner Wasserstoff und daraus hergestellte synthetische Kraftstoffe als vielversprechende Forschungsfelder; sie lassen sich mit etablierten Technologien wie Verbrennermotor oder Brennstoffzelle verwenden.

Wasserstoffgas wird als grüner Wasserstoff bezeichnet, wenn es ausschließlich mithilfe überschüssigen Stroms aus regenerativen Quellen, z. B. Photovoltaik oder Windkraft, elektrolytisch erzeugt wurde. Auch Methanol gilt als grün, wenn sein Herstellungsverfahren keine oder nur geringe Treibhausgasemissionen verursacht.

Beim Vergleich alternativer Energieträger mit herkömmlichem Kraftstoff spielen neben der Energieeffizienz auch Umweltverträglichkeit und Gefahrenpotential synthetischer Kraftstoffe eine Rolle. Dabei sind z. B. ebenso Herstellung und Handhabung zu berücksichtigen.

Material 1: Modellexperiment zur Herstellung von Wasserstoff mittels Elektrolyse

Zwei Elektroden aus Graphit werden in Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, als Elektrolyt getaucht. Die Elektrolyse erfolgt bei einer konstanten Stromstärke von $I = 0{,}5\text{ A}$. Nach einer Stunde misst man an der Kathode ein Gasvolumen von $V = 200\text{ mL}$.

Das Modellexperiment soll mit Salzsäure als Elektrolyt wiederholt werden.

Material 2: Synthetische Kraftstoffe – Grünes Methanol und Dimethylcarbonat

Aus grünem Wasserstoff können flüssige, lager- und transportfähige Kraftstoffe, wie z. B. Methanol oder Dimethylcarbonat, synthetisiert werden. Die Herstellung von Methanol sowie von Dimethylcarbonat kann durch nachfolgenden mehrschrittigen technischen Prozess erfolgen:

(1) Herstellung von Wasserstoff ($\text{H}_2$) mithilfe elektrischer Energie durch alkalische oder saure Elektrolyse von Wasser,

(2) Reaktion von Wasserstoff mit Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) aus der Luft zu Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) und Wasser,

(3) Umsetzung des Kohlenstoffmonoxids mit Wasserstoff unter hohem Druck an einem Katalysator zu Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Aus grünem Methanol kann im Anschluss durch Reaktion mit Phosgen ($\text{COCl}_2$) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff ($\text{HCl}$) die Synthese von Dimethylcarbonat erfolgen.

Material 3: Untersuchung der Verbrennungsprodukte von Methanol

a) 50 mL Methanol werden in einem Porzellantiegel verbrannt. Eine Rußbildung ist nicht zu beobachten. Hält man ein kühles Becherglas über die Flamme, so kondensieren kleine farblose Tröpfchen am Glas.

b) Der Nachweis für Kohlenstoffdioxid ist positiv.

Material 4: Grünes Methanol in Brennstoffzellen

Methanol kann in einer Direkt-Methanol-Brennstoffzelle (DMFC) elektrochemisch genutzt werden. Diese Direkt-Methanol-Brennstoffzelle besteht aus Elektrodenräumen, die durch eine Polymermembran getrennt sind. Auf der Anodenseite (Minuspol) werden Methanol und Wasser katalytisch zu gasförmigem Kohlenstoffdioxid umgesetzt. Zum Ladungsausgleich können Ionen die Polymermembran durchwandern. Auf der Kathodenseite (Pluspol) strömt Luft gegen die Elektrode. Die Sauerstoff-Moleküle aus der Luft reagieren hier mit Oxonium-Ionen zu Wasser-Molekülen.

In der Praxis wird bei der DMFC eine Zellspannung von ca. 0,6 V erreicht. Die Energieeffizienz (Wirkungsgrad) beträgt bei der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ca. 12 %. Im Vergleich hierzu erzielt ein Lithium-Ionen-Akkumulator in Verbindung mit einem Elektromotor eine Energieeffizienz von ca. 80 %.

Zusatzinformationen:

Molares Volumen (bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$): $V_m = 24{,}5\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faraday-Konstante: $F = 96\,485\text{ A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faradaysches Gesetz: $I \cdot t = n \cdot z \cdot F$

Tabelle 1: Standardpotentiale bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$ und $c = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ Stoff · Teilgleichung · Standardpotential ($E^0$)

Natrium · $\text{Na} \rightleftharpoons \text{Na}^+ + \text{e}^-$ · $-2{,}71\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 14$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{OH}^- \rightleftharpoons 2\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{e}^-$ · $-0{,}83\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 0$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons 2\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{e}^-$ · $0{,}00\text{ V}$

Methanol ($\text{pH} = 0$) · $\text{CH}_3\text{OH} + 7\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CO}_2 + 6\,\text{H}_3\text{O}^+ + 6\,\text{e}^-$ · $0{,}04\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 14$) · $4\,\text{OH}^- \rightleftharpoons \text{O}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + 4\,\text{e}^-$ · $0{,}40\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 0$) · $6\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{O}_2 + 4\,\text{H}_3\text{O}^+ + 4\,\text{e}^-$ · $1{,}23\text{ V}$

Chlor · $2\,\text{Cl}^- \rightleftharpoons \text{Cl}_2 + 2\,\text{e}^-$ · $1{,}36\text{ V}$

Tabelle 2: Überspannungen verschiedener Gase an Graphit (für Stromdichte $0{,}1\text{ A}\cdot\text{cm}^{-2}$) Stoff · Überspannung an Graphit ($E^*$)

Wasserstoff · $-0{,}97\text{ V}$

Chlor · $+0{,}25\text{ V}$

Sauerstoff · $+1{,}10\text{ V}$

Aufgabe 1

1. Erläutern Sie die elektrochemischen Vorgänge bei der Elektrolyse von Natronlauge (Material 1) und geben Sie dabei die Reaktionen an den Elektroden sowie die Gesamtreaktion an. Vergleichen Sie rechnerisch das an der Kathode aufgefangene Gasvolumen mit dem Volumen, das theoretisch zu erwarten ist. Prüfen Sie, ob sich bei einer Wiederholung der Elektrolyse mit Salzsäure als Elektrolyt dieselben Produkte ergeben. [18 Punkte]

1.1

1.2

1.3

Fachspezifische Vorgaben:

Deutschland plant, den Ausstoß von Kohlenstoffdioxid in die Atmosphäre künftig zu verringern. Hierfür sollen unter anderem fossile Energieträger durch geeignete Alternativen abgelöst werden.

Im Bereich der Kraftstoffe gelten u. a. grüner Wasserstoff und daraus hergestellte synthetische Kraftstoffe als vielversprechende Forschungsfelder; sie lassen sich mit etablierten Technologien wie Verbrennermotor oder Brennstoffzelle verwenden.

Wasserstoffgas wird als grüner Wasserstoff bezeichnet, wenn es ausschließlich mithilfe überschüssigen Stroms aus regenerativen Quellen, z. B. Photovoltaik oder Windkraft, elektrolytisch erzeugt wurde. Auch Methanol gilt als grün, wenn sein Herstellungsverfahren keine oder nur geringe Treibhausgasemissionen verursacht.

Beim Vergleich alternativer Energieträger mit herkömmlichem Kraftstoff spielen neben der Energieeffizienz auch Umweltverträglichkeit und Gefahrenpotential synthetischer Kraftstoffe eine Rolle. Dabei sind z. B. ebenso Herstellung und Handhabung zu berücksichtigen.

Material 1: Modellexperiment zur Herstellung von Wasserstoff mittels Elektrolyse

Zwei Elektroden aus Graphit werden in Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, als Elektrolyt getaucht. Die Elektrolyse erfolgt bei einer konstanten Stromstärke von $I = 0{,}5\text{ A}$. Nach einer Stunde misst man an der Kathode ein Gasvolumen von $V = 200\text{ mL}$.

Das Modellexperiment soll mit Salzsäure als Elektrolyt wiederholt werden.

Material 2: Synthetische Kraftstoffe – Grünes Methanol und Dimethylcarbonat

Aus grünem Wasserstoff können flüssige, lager- und transportfähige Kraftstoffe, wie z. B. Methanol oder Dimethylcarbonat, synthetisiert werden. Die Herstellung von Methanol sowie von Dimethylcarbonat kann durch nachfolgenden mehrschrittigen technischen Prozess erfolgen:

(1) Herstellung von Wasserstoff ($\text{H}_2$) mithilfe elektrischer Energie durch alkalische oder saure Elektrolyse von Wasser,

(2) Reaktion von Wasserstoff mit Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) aus der Luft zu Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) und Wasser,

(3) Umsetzung des Kohlenstoffmonoxids mit Wasserstoff unter hohem Druck an einem Katalysator zu Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Aus grünem Methanol kann im Anschluss durch Reaktion mit Phosgen ($\text{COCl}_2$) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff ($\text{HCl}$) die Synthese von Dimethylcarbonat erfolgen.

Material 3: Untersuchung der Verbrennungsprodukte von Methanol

a) 50 mL Methanol werden in einem Porzellantiegel verbrannt. Eine Rußbildung ist nicht zu beobachten. Hält man ein kühles Becherglas über die Flamme, so kondensieren kleine farblose Tröpfchen am Glas.

b) Der Nachweis für Kohlenstoffdioxid ist positiv.

Material 4: Grünes Methanol in Brennstoffzellen

Methanol kann in einer Direkt-Methanol-Brennstoffzelle (DMFC) elektrochemisch genutzt werden. Diese Direkt-Methanol-Brennstoffzelle besteht aus Elektrodenräumen, die durch eine Polymermembran getrennt sind. Auf der Anodenseite (Minuspol) werden Methanol und Wasser katalytisch zu gasförmigem Kohlenstoffdioxid umgesetzt. Zum Ladungsausgleich können Ionen die Polymermembran durchwandern. Auf der Kathodenseite (Pluspol) strömt Luft gegen die Elektrode. Die Sauerstoff-Moleküle aus der Luft reagieren hier mit Oxonium-Ionen zu Wasser-Molekülen.

In der Praxis wird bei der DMFC eine Zellspannung von ca. 0,6 V erreicht. Die Energieeffizienz (Wirkungsgrad) beträgt bei der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ca. 12 %. Im Vergleich hierzu erzielt ein Lithium-Ionen-Akkumulator in Verbindung mit einem Elektromotor eine Energieeffizienz von ca. 80 %.

Zusatzinformationen:

Molares Volumen (bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$): $V_m = 24{,}5\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faraday-Konstante: $F = 96\,485\text{ A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faradaysches Gesetz: $I \cdot t = n \cdot z \cdot F$

Tabelle 1: Standardpotentiale bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$ und $c = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ Stoff · Teilgleichung · Standardpotential ($E^0$)

Natrium · $\text{Na} \rightleftharpoons \text{Na}^+ + \text{e}^-$ · $-2{,}71\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 14$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{OH}^- \rightleftharpoons 2\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{e}^-$ · $-0{,}83\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 0$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons 2\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{e}^-$ · $0{,}00\text{ V}$

Methanol ($\text{pH} = 0$) · $\text{CH}_3\text{OH} + 7\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CO}_2 + 6\,\text{H}_3\text{O}^+ + 6\,\text{e}^-$ · $0{,}04\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 14$) · $4\,\text{OH}^- \rightleftharpoons \text{O}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + 4\,\text{e}^-$ · $0{,}40\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 0$) · $6\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{O}_2 + 4\,\text{H}_3\text{O}^+ + 4\,\text{e}^-$ · $1{,}23\text{ V}$

Chlor · $2\,\text{Cl}^- \rightleftharpoons \text{Cl}_2 + 2\,\text{e}^-$ · $1{,}36\text{ V}$

Tabelle 2: Überspannungen verschiedener Gase an Graphit (für Stromdichte $0{,}1\text{ A}\cdot\text{cm}^{-2}$) Stoff · Überspannung an Graphit ($E^*$)

Wasserstoff · $-0{,}97\text{ V}$

Chlor · $+0{,}25\text{ V}$

Sauerstoff · $+1{,}10\text{ V}$

2. Stellen Sie den Reaktionsweg, auf dem grünes Methanol hergestellt wird (Material 2), in einem Fließdiagramm dar. Geben Sie für die Synthese von Dimethylcarbonat aus grünem Methanol (Material 2) die Reaktionsgleichung in Valenzstrichformeln sowie den Reaktionstyp an. Beurteilen Sie die $\text{CO}_2$-Bilanz von grünem Methanol, indem Sie die Untersuchung der Verbrennungsprodukte von Methanol deuten und die dazugehörige Reaktionsgleichung angeben (Material 3).

[16 Punkte]

a)

b)

c)

Fachspezifische Vorgaben:

Deutschland plant, den Ausstoß von Kohlenstoffdioxid in die Atmosphäre künftig zu verringern. Hierfür sollen unter anderem fossile Energieträger durch geeignete Alternativen abgelöst werden.

Im Bereich der Kraftstoffe gelten u. a. grüner Wasserstoff und daraus hergestellte synthetische Kraftstoffe als vielversprechende Forschungsfelder; sie lassen sich mit etablierten Technologien wie Verbrennermotor oder Brennstoffzelle verwenden.

Wasserstoffgas wird als grüner Wasserstoff bezeichnet, wenn es ausschließlich mithilfe überschüssigen Stroms aus regenerativen Quellen, z. B. Photovoltaik oder Windkraft, elektrolytisch erzeugt wurde. Auch Methanol gilt als grün, wenn sein Herstellungsverfahren keine oder nur geringe Treibhausgasemissionen verursacht.

Beim Vergleich alternativer Energieträger mit herkömmlichem Kraftstoff spielen neben der Energieeffizienz auch Umweltverträglichkeit und Gefahrenpotential synthetischer Kraftstoffe eine Rolle. Dabei sind z. B. ebenso Herstellung und Handhabung zu berücksichtigen.

Material 1: Modellexperiment zur Herstellung von Wasserstoff mittels Elektrolyse

Zwei Elektroden aus Graphit werden in Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, als Elektrolyt getaucht. Die Elektrolyse erfolgt bei einer konstanten Stromstärke von $I = 0{,}5\text{ A}$. Nach einer Stunde misst man an der Kathode ein Gasvolumen von $V = 200\text{ mL}$.

Das Modellexperiment soll mit Salzsäure als Elektrolyt wiederholt werden.

Material 2: Synthetische Kraftstoffe – Grünes Methanol und Dimethylcarbonat

Aus grünem Wasserstoff können flüssige, lager- und transportfähige Kraftstoffe, wie z. B. Methanol oder Dimethylcarbonat, synthetisiert werden. Die Herstellung von Methanol sowie von Dimethylcarbonat kann durch nachfolgenden mehrschrittigen technischen Prozess erfolgen:

(1) Herstellung von Wasserstoff ($\text{H}_2$) mithilfe elektrischer Energie durch alkalische oder saure Elektrolyse von Wasser,

(2) Reaktion von Wasserstoff mit Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) aus der Luft zu Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) und Wasser,

(3) Umsetzung des Kohlenstoffmonoxids mit Wasserstoff unter hohem Druck an einem Katalysator zu Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Aus grünem Methanol kann im Anschluss durch Reaktion mit Phosgen ($\text{COCl}_2$) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff ($\text{HCl}$) die Synthese von Dimethylcarbonat erfolgen.

Material 3: Untersuchung der Verbrennungsprodukte von Methanol

a) 50 mL Methanol werden in einem Porzellantiegel verbrannt. Eine Rußbildung ist nicht zu beobachten. Hält man ein kühles Becherglas über die Flamme, so kondensieren kleine farblose Tröpfchen am Glas.

b) Der Nachweis für Kohlenstoffdioxid ist positiv.

Material 4: Grünes Methanol in Brennstoffzellen

Methanol kann in einer Direkt-Methanol-Brennstoffzelle (DMFC) elektrochemisch genutzt werden. Diese Direkt-Methanol-Brennstoffzelle besteht aus Elektrodenräumen, die durch eine Polymermembran getrennt sind. Auf der Anodenseite (Minuspol) werden Methanol und Wasser katalytisch zu gasförmigem Kohlenstoffdioxid umgesetzt. Zum Ladungsausgleich können Ionen die Polymermembran durchwandern. Auf der Kathodenseite (Pluspol) strömt Luft gegen die Elektrode. Die Sauerstoff-Moleküle aus der Luft reagieren hier mit Oxonium-Ionen zu Wasser-Molekülen.

In der Praxis wird bei der DMFC eine Zellspannung von ca. 0,6 V erreicht. Die Energieeffizienz (Wirkungsgrad) beträgt bei der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ca. 12 %. Im Vergleich hierzu erzielt ein Lithium-Ionen-Akkumulator in Verbindung mit einem Elektromotor eine Energieeffizienz von ca. 80 %.

Zusatzinformationen:

Molares Volumen (bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$): $V_m = 24{,}5\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faraday-Konstante: $F = 96\,485\text{ A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faradaysches Gesetz: $I \cdot t = n \cdot z \cdot F$

Tabelle 1: Standardpotentiale bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$ und $c = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ Stoff · Teilgleichung · Standardpotential ($E^0$)

Natrium · $\text{Na} \rightleftharpoons \text{Na}^+ + \text{e}^-$ · $-2{,}71\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 14$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{OH}^- \rightleftharpoons 2\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{e}^-$ · $-0{,}83\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 0$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons 2\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{e}^-$ · $0{,}00\text{ V}$

Methanol ($\text{pH} = 0$) · $\text{CH}_3\text{OH} + 7\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CO}_2 + 6\,\text{H}_3\text{O}^+ + 6\,\text{e}^-$ · $0{,}04\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 14$) · $4\,\text{OH}^- \rightleftharpoons \text{O}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + 4\,\text{e}^-$ · $0{,}40\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 0$) · $6\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{O}_2 + 4\,\text{H}_3\text{O}^+ + 4\,\text{e}^-$ · $1{,}23\text{ V}$

Chlor · $2\,\text{Cl}^- \rightleftharpoons \text{Cl}_2 + 2\,\text{e}^-$ · $1{,}36\text{ V}$

Tabelle 2: Überspannungen verschiedener Gase an Graphit (für Stromdichte $0{,}1\text{ A}\cdot\text{cm}^{-2}$) Stoff · Überspannung an Graphit ($E^*$)

Wasserstoff · $-0{,}97\text{ V}$

Chlor · $+0{,}25\text{ V}$

Sauerstoff · $+1{,}10\text{ V}$

Aufgabe 1

3. Zeichnen Sie den Aufbau der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle mit Beschriftungen (Material 4). Erläutern Sie die elektrochemischen Vorgänge am Minus- und am Pluspol, indem Sie die Elektrodenreaktionen angeben und dabei auch passende Oxidationszahlen heranziehen. Vergleichen Sie die praktisch erreichte Zellspannung der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle mit der Zellspannung bei Standardbedingungen ($\mathrm{pH} = 0$). [20 Punkte]

3.1

3.2

3.3

Fachspezifische Vorgaben:

Deutschland plant, den Ausstoß von Kohlenstoffdioxid in die Atmosphäre künftig zu verringern. Hierfür sollen unter anderem fossile Energieträger durch geeignete Alternativen abgelöst werden.

Im Bereich der Kraftstoffe gelten u. a. grüner Wasserstoff und daraus hergestellte synthetische Kraftstoffe als vielversprechende Forschungsfelder; sie lassen sich mit etablierten Technologien wie Verbrennermotor oder Brennstoffzelle verwenden.

Wasserstoffgas wird als grüner Wasserstoff bezeichnet, wenn es ausschließlich mithilfe überschüssigen Stroms aus regenerativen Quellen, z. B. Photovoltaik oder Windkraft, elektrolytisch erzeugt wurde. Auch Methanol gilt als grün, wenn sein Herstellungsverfahren keine oder nur geringe Treibhausgasemissionen verursacht.

Beim Vergleich alternativer Energieträger mit herkömmlichem Kraftstoff spielen neben der Energieeffizienz auch Umweltverträglichkeit und Gefahrenpotential synthetischer Kraftstoffe eine Rolle. Dabei sind z. B. ebenso Herstellung und Handhabung zu berücksichtigen.

Material 1: Modellexperiment zur Herstellung von Wasserstoff mittels Elektrolyse

Zwei Elektroden aus Graphit werden in Natronlauge, $c(\text{NaOH}) = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$, als Elektrolyt getaucht. Die Elektrolyse erfolgt bei einer konstanten Stromstärke von $I = 0{,}5\text{ A}$. Nach einer Stunde misst man an der Kathode ein Gasvolumen von $V = 200\text{ mL}$.

Das Modellexperiment soll mit Salzsäure als Elektrolyt wiederholt werden.

Material 2: Synthetische Kraftstoffe – Grünes Methanol und Dimethylcarbonat

Aus grünem Wasserstoff können flüssige, lager- und transportfähige Kraftstoffe, wie z. B. Methanol oder Dimethylcarbonat, synthetisiert werden. Die Herstellung von Methanol sowie von Dimethylcarbonat kann durch nachfolgenden mehrschrittigen technischen Prozess erfolgen:

(1) Herstellung von Wasserstoff ($\text{H}_2$) mithilfe elektrischer Energie durch alkalische oder saure Elektrolyse von Wasser,

(2) Reaktion von Wasserstoff mit Kohlenstoffdioxid ($\text{CO}_2$) aus der Luft zu Kohlenstoffmonoxid ($\text{CO}$) und Wasser,

(3) Umsetzung des Kohlenstoffmonoxids mit Wasserstoff unter hohem Druck an einem Katalysator zu Methanol ($\text{CH}_3\text{OH}$).

Aus grünem Methanol kann im Anschluss durch Reaktion mit Phosgen ($\text{COCl}_2$) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff ($\text{HCl}$) die Synthese von Dimethylcarbonat erfolgen.

Material 3: Untersuchung der Verbrennungsprodukte von Methanol

a) 50 mL Methanol werden in einem Porzellantiegel verbrannt. Eine Rußbildung ist nicht zu beobachten. Hält man ein kühles Becherglas über die Flamme, so kondensieren kleine farblose Tröpfchen am Glas.

b) Der Nachweis für Kohlenstoffdioxid ist positiv.

Material 4: Grünes Methanol in Brennstoffzellen

Methanol kann in einer Direkt-Methanol-Brennstoffzelle (DMFC) elektrochemisch genutzt werden. Diese Direkt-Methanol-Brennstoffzelle besteht aus Elektrodenräumen, die durch eine Polymermembran getrennt sind. Auf der Anodenseite (Minuspol) werden Methanol und Wasser katalytisch zu gasförmigem Kohlenstoffdioxid umgesetzt. Zum Ladungsausgleich können Ionen die Polymermembran durchwandern. Auf der Kathodenseite (Pluspol) strömt Luft gegen die Elektrode. Die Sauerstoff-Moleküle aus der Luft reagieren hier mit Oxonium-Ionen zu Wasser-Molekülen.

In der Praxis wird bei der DMFC eine Zellspannung von ca. 0,6 V erreicht. Die Energieeffizienz (Wirkungsgrad) beträgt bei der Direkt-Methanol-Brennstoffzelle ca. 12 %. Im Vergleich hierzu erzielt ein Lithium-Ionen-Akkumulator in Verbindung mit einem Elektromotor eine Energieeffizienz von ca. 80 %.

Zusatzinformationen:

Molares Volumen (bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$): $V_m = 24{,}5\text{ L}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faraday-Konstante: $F = 96\,485\text{ A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faradaysches Gesetz: $I \cdot t = n \cdot z \cdot F$

Tabelle 1: Standardpotentiale bei $T = 298{,}15\text{ K}$; $p = 101{,}325\text{ kPa}$ und $c = 1\text{ mol}\cdot\text{L}^{-1}$ Stoff · Teilgleichung · Standardpotential ($E^0$)

Natrium · $\text{Na} \rightleftharpoons \text{Na}^+ + \text{e}^-$ · $-2{,}71\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 14$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{OH}^- \rightleftharpoons 2\,\text{H}_2\text{O} + 2\,\text{e}^-$ · $-0{,}83\text{ V}$

Wasserstoff ($\text{pH} = 0$) · $\text{H}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons 2\,\text{H}_3\text{O}^+ + 2\,\text{e}^-$ · $0{,}00\text{ V}$

Methanol ($\text{pH} = 0$) · $\text{CH}_3\text{OH} + 7\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CO}_2 + 6\,\text{H}_3\text{O}^+ + 6\,\text{e}^-$ · $0{,}04\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 14$) · $4\,\text{OH}^- \rightleftharpoons \text{O}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} + 4\,\text{e}^-$ · $0{,}40\text{ V}$

Sauerstoff ($\text{pH} = 0$) · $6\,\text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{O}_2 + 4\,\text{H}_3\text{O}^+ + 4\,\text{e}^-$ · $1{,}23\text{ V}$

Chlor · $2\,\text{Cl}^- \rightleftharpoons \text{Cl}_2 + 2\,\text{e}^-$ · $1{,}36\text{ V}$

Tabelle 2: Überspannungen verschiedener Gase an Graphit (für Stromdichte $0{,}1\text{ A}\cdot\text{cm}^{-2}$) Stoff · Überspannung an Graphit ($E^*$)

Wasserstoff · $-0{,}97\text{ V}$

Chlor · $+0{,}25\text{ V}$

Sauerstoff · $+1{,}10\text{ V}$

Aufgabe 1

4. Vergleichen Sie Wasserstoff, Methanol und Dimethylcarbonat im Hinblick auf den Umgang mit den Stoffen und ihre energetische Tauglichkeit als alternative Kraftstoffe. Diskutieren Sie anhand von Methanol und Dimethylcarbonat die Erzeugung und den Einsatz synthetischer Kraftstoffe unter drei ökologischen Gesichtspunkten. [12 Punkte]

4.1

4.2

Fachspezifische Vorgaben:

Vor Abschlussfahrten von Klassen oder Jahrgängen sowie besonders für den letzten Schultag bestellt man oft individuell bedruckte T-Shirts oder Sweatshirts.

Auch mit dem heimischen Drucker lässt sich ein Kleidungsstück kurzfristig mit einem Motiv oder Schriftzug versehen. Während in der Industrie zumeist direkt auf die gewählten Baumwollshirts gedruckt wird, sind für das Bedrucken zu Hause spezielle Folien erhältlich, die nach dem Bedrucken mit einem Tintenstrahldrucker auf das Kleidungsstück aufgebügelt werden. Spezielle Inkjet-Tinten für das Bedrucken der Folien enthalten oft Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

Aufgabe 2 - Teilaufgabe 1

1. Erklären Sie in allgemeiner Form, wodurch Azofarbstoffe farbig sind. Geben Sie zum Chrysoidin-Molekül in neutraler Lösung eine zusätzliche mesomere Grenzstruktur an und formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Protonierung des Chrysoidin-Moleküls in saurer Lösung. Erklären Sie mithilfe mesomerer Grenzstrukturen, weshalb die Farbe in neutraler und saurer Lösung verschieden ist, und nennen Sie dabei die Bereiche der Absorptionsmaxima. (26 Punkte)

a)

b)

c)

Fachspezifische Vorgaben:

Vor Abschlussfahrten von Klassen oder Jahrgängen sowie besonders für den letzten Schultag bestellt man oft individuell bedruckte T-Shirts oder Sweatshirts.

Auch mit dem heimischen Drucker lässt sich ein Kleidungsstück kurzfristig mit einem Motiv oder Schriftzug versehen. Während in der Industrie zumeist direkt auf die gewählten Baumwollshirts gedruckt wird, sind für das Bedrucken zu Hause spezielle Folien erhältlich, die nach dem Bedrucken mit einem Tintenstrahldrucker auf das Kleidungsstück aufgebügelt werden. Spezielle Inkjet-Tinten für das Bedrucken der Folien enthalten oft Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

Aufgabe 2 - Teilaufgabe 2

2. Entwickeln Sie Reaktionsschemata für die Umsetzung von Benzol zu 1,3-Diaminobenzol. Begründen Sie, an welcher Position bei der Nitrierung von Nitrobenzol der zweite Substituent eintritt. Erläutern Sie auf dieser Grundlage, weshalb sich 1,3-Diaminobenzol nicht durch eine Nitrierung von Anilin herstellen lässt. (14 Punkte)

a)

b)

c)

Fachspezifische Vorgaben:

Vor Abschlussfahrten von Klassen oder Jahrgängen sowie besonders für den letzten Schultag bestellt man oft individuell bedruckte T-Shirts oder Sweatshirts.

Auch mit dem heimischen Drucker lässt sich ein Kleidungsstück kurzfristig mit einem Motiv oder Schriftzug versehen. Während in der Industrie zumeist direkt auf die gewählten Baumwollshirts gedruckt wird, sind für das Bedrucken zu Hause spezielle Folien erhältlich, die nach dem Bedrucken mit einem Tintenstrahldrucker auf das Kleidungsstück aufgebügelt werden. Spezielle Inkjet-Tinten für das Bedrucken der Folien enthalten oft Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

Aufgabe 2 - Teilaufgabe 3

3. Geben Sie an, um welchen Reaktionstyp es sich bei der Umsetzung der Diazonium-Ionen mit 1,3-Diaminobenzol-Molekülen handelt. Erläutern Sie den Reaktionsverlauf in einzelnen Schritten anhand passender, vereinfachter Strukturformeln und erläutern Sie außerdem, weshalb die Synthese gekühlt durchgeführt werden muss. (12 Punkte)

a)

b)

c)

Fachspezifische Vorgaben:

Vor Abschlussfahrten von Klassen oder Jahrgängen sowie besonders für den letzten Schultag bestellt man oft individuell bedruckte T-Shirts oder Sweatshirts.

Auch mit dem heimischen Drucker lässt sich ein Kleidungsstück kurzfristig mit einem Motiv oder Schriftzug versehen. Während in der Industrie zumeist direkt auf die gewählten Baumwollshirts gedruckt wird, sind für das Bedrucken zu Hause spezielle Folien erhältlich, die nach dem Bedrucken mit einem Tintenstrahldrucker auf das Kleidungsstück aufgebügelt werden. Spezielle Inkjet-Tinten für das Bedrucken der Folien enthalten oft Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

Aufgabe 2 - Teilaufgabe 4

4. Erläutern Sie auf molekularer Ebene, wie Direktfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe auf Baumwoll-Sweatshirts haften, und nutzen Sie dafür Chrysoidin und den Farbstoff mit Dichlortriazin-Anker als Beispiele. Diskutieren Sie, ob Chrysoidin als farbgebende Komponente einer Inkjet-Tinte für Baumwoll-Sweatshirts geeignet ist, und beziehen Sie sich dabei auf das Kriterium,Auswaschbarkeit des Farbstoffs‘. (14 Punkte)

a)

b)

Fachspezifische Vorgaben

Ein großes Problem unserer Zeit ist Plastikabfall, der entweder unkontrolliert in die Umwelt gelangt oder sich auf Mülldeponien anhäuft. Viele Kunststoffe verrotten nicht, unter anderem auch Polyethen. Ihre Vorteile im Außenbereich, z. B. für die Verwendung als Abdeckfolie oder Fischereinetz, werden bei der Entsorgung zum Nachteil. Hier müssen Lösungen gefunden werden.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Bereits vor 20 Jahren haben Chemiker den biologisch vollständig abbaubaren Kunststoff ecoflex &reg; entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex &reg; verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex &reg; reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Ein anderer Hersteller hat mit BAK 1095 &reg; einen Kunststoff entwickelt, bei dem anstelle von Terephthalsäure &epsilon;-Caprolactam verwendet wird. Analog zur ecoflex &reg; -Synthese dienen Butan-1,4-diol und Adipinsäure als weitere Monomere.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemischs zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Leitfähigkeitstitration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

Ionen, geordnet nach ihrer Ionenäquivalentleitfähigkeit:

$$\text{Na}^+ < \text{NO}_3^- \ll \text{OH}^- \ll \text{H}_3\text{O}^+$$

1. Stellen Sie die Reaktionsgleichung für die Synthese von ecoflex &reg; unter Verwendung von Strukturformeln auf und geben Sie den Reaktionstyp mit Begründung an. Stellen Sie eine Hypothese auf, weshalb ecoflex &reg; anders als Polyethen biologisch abbaubar ist, und beschreiben Sie dazu die jeweilige Struktur. Diskutieren Sie anhand der Beispiele Abdeckfolie und Fischereinetze, ob es sinnvoll ist, Polyethen durch biologisch abbaubare Kunststoffe zu ersetzen. [16 Punkte]

a)

b)

c)

d)

Fachspezifische Vorgaben

Ein großes Problem unserer Zeit ist Plastikabfall, der entweder unkontrolliert in die Umwelt gelangt oder sich auf Mülldeponien anhäuft. Viele Kunststoffe verrotten nicht, unter anderem auch Polyethen. Ihre Vorteile im Außenbereich, z. B. für die Verwendung als Abdeckfolie oder Fischereinetz, werden bei der Entsorgung zum Nachteil. Hier müssen Lösungen gefunden werden.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Bereits vor 20 Jahren haben Chemiker den biologisch vollständig abbaubaren Kunststoff ecoflex &reg; entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex &reg; verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex &reg; reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Ein anderer Hersteller hat mit BAK 1095 &reg; einen Kunststoff entwickelt, bei dem anstelle von Terephthalsäure &epsilon;-Caprolactam verwendet wird. Analog zur ecoflex &reg; -Synthese dienen Butan-1,4-diol und Adipinsäure als weitere Monomere.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemischs zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Leitfähigkeitstitration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

Ionen, geordnet nach ihrer Ionenäquivalentleitfähigkeit:

$$\text{Na}^+ < \text{NO}_3^- \ll \text{OH}^- \ll \text{H}_3\text{O}^+$$

2. Erläutern Sie, wie BAK 1095 &reg; synthetisiert wird, und geben Sie dazu die Reaktionsgleichung in Strukturformeln an. Beurteilen Sie, ob auch BAK 1095 &reg; grundsätzlich zu den biologisch abbaubaren Kunststoffen zählt. [18 Punkte]

a)

b)

c)

Fachspezifische Vorgaben

Ein großes Problem unserer Zeit ist Plastikabfall, der entweder unkontrolliert in die Umwelt gelangt oder sich auf Mülldeponien anhäuft. Viele Kunststoffe verrotten nicht, unter anderem auch Polyethen. Ihre Vorteile im Außenbereich, z. B. für die Verwendung als Abdeckfolie oder Fischereinetz, werden bei der Entsorgung zum Nachteil. Hier müssen Lösungen gefunden werden.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Bereits vor 20 Jahren haben Chemiker den biologisch vollständig abbaubaren Kunststoff ecoflex &reg; entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex &reg; verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex &reg; reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Ein anderer Hersteller hat mit BAK 1095 &reg; einen Kunststoff entwickelt, bei dem anstelle von Terephthalsäure &epsilon;-Caprolactam verwendet wird. Analog zur ecoflex &reg; -Synthese dienen Butan-1,4-diol und Adipinsäure als weitere Monomere.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemischs zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Leitfähigkeitstitration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

Ionen, geordnet nach ihrer Ionenäquivalentleitfähigkeit:

$$\text{Na}^+ < \text{NO}_3^- \ll \text{OH}^- \ll \text{H}_3\text{O}^+$$

3. Skizzieren Sie die dargestellten Schritte der Adipinsäure-Synthese, die von Cyclohexan ausgeht, in einem schematischen Überblick. Begründen Sie anhand der Oxidationszahlen, dass die Umsetzung von Cyclohexan zu Adipinsäure eine Oxidation darstellt. Erläutern Sie, auf welche Weise sich der Prozess durch die Messung der Salpetersäurekonzentration kontrollieren lässt. [14 Punkte]

a)

b)

c)

d)

e)

Fachspezifische Vorgaben

Ein großes Problem unserer Zeit ist Plastikabfall, der entweder unkontrolliert in die Umwelt gelangt oder sich auf Mülldeponien anhäuft. Viele Kunststoffe verrotten nicht, unter anderem auch Polyethen. Ihre Vorteile im Außenbereich, z. B. für die Verwendung als Abdeckfolie oder Fischereinetz, werden bei der Entsorgung zum Nachteil. Hier müssen Lösungen gefunden werden.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Bereits vor 20 Jahren haben Chemiker den biologisch vollständig abbaubaren Kunststoff ecoflex &reg; entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex &reg; verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex &reg; reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Ein anderer Hersteller hat mit BAK 1095 &reg; einen Kunststoff entwickelt, bei dem anstelle von Terephthalsäure &epsilon;-Caprolactam verwendet wird. Analog zur ecoflex &reg; -Synthese dienen Butan-1,4-diol und Adipinsäure als weitere Monomere.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemischs zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Leitfähigkeitstitration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

Ionen, geordnet nach ihrer Ionenäquivalentleitfähigkeit:

$$\text{Na}^+ < \text{NO}_3^- \ll \text{OH}^- \ll \text{H}_3\text{O}^+$$

4. Beschreiben Sie in Stichpunkten, wie eine Leitfähigkeitstitration von Salpetersäure mit Natronlauge durchgeführt wird. Skizzieren Sie einen möglichen Verlauf der Titrationskurve dieser Leitfähigkeitstitration. Erläutern Sie den Kurvenverlauf Ihrer Skizze, auch unter Verwendung von Reaktionsgleichungen. [18 Punkte]

a)

b)

c)

d)

e)