Aufgabe 3 - Teilaufgabe 3 · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2023

Fachspezifische Vorgaben

Ein großes Problem unserer Zeit ist Plastikabfall, der entweder unkontrolliert in die Umwelt gelangt oder sich auf Mülldeponien anhäuft. Viele Kunststoffe verrotten nicht, unter anderem auch Polyethen. Ihre Vorteile im Außenbereich, z. B. für die Verwendung als Abdeckfolie oder Fischereinetz, werden bei der Entsorgung zum Nachteil. Hier müssen Lösungen gefunden werden.

Biologisch abbaubare Kunststoffe

Bereits vor 20 Jahren haben Chemiker den biologisch vollständig abbaubaren Kunststoff ecoflex ® entwickelt. Folien und Verpackungen aus ecoflex ® verrotten gemeinsam mit dem Biomüll in der Kompostieranlage. Dabei zersetzen Mikroorganismen das Polymer enzymatisch in die ursprünglichen Bausteine und verwerten diese zu natürlichen Stoffwechselprodukten. Nach drei Monaten bleiben vom Kunststoff lediglich Wasser und Kohlenstoffdioxid übrig. Bei der Herstellung von ecoflex ® reagieren Adipinsäure, Butan-1,4-diol und Terephthalsäure (mithilfe eines Katalysators) unter Wasserabspaltung zum fertigen Polymer.

Ein anderer Hersteller hat mit BAK 1095 ® einen Kunststoff entwickelt, bei dem anstelle von Terephthalsäure ε-Caprolactam verwendet wird. Analog zur ecoflex ® -Synthese dienen Butan-1,4-diol und Adipinsäure als weitere Monomere.

Herstellung von Adipinsäure

Großtechnisch wird Adipinsäure in zwei Reaktionsschritten aus Cyclohexan gewonnen. In einem ersten Schritt wird Cyclohexan mit Luftsauerstoff zu einem Cyclohexanol/Cyclohexanon-Gemisch oxidiert. Nach Abtrennung von nicht umgesetztem Cyclohexan reagiert das Gemisch mit Salpetersäure zu Adipinsäure und nitrosen Gasen. Zur optimalen Steuerung der Reaktion ist es notwendig, die Zusammensetzung des Stoffgemischs zu kennen, wobei die Bestimmung der Salpetersäurekonzentration mittels Leitfähigkeitstitration erfolgen kann.

Zusatzinformationen:

Salpetersäure: $\text{HNO}_3$, starke Säure

Ionen, geordnet nach ihrer Ionenäquivalentleitfähigkeit:

$$\text{Na}^+ < \text{NO}_3^- \ll \text{OH}^- \ll \text{H}_3\text{O}^+$$

3. Skizzieren Sie die dargestellten Schritte der Adipinsäure-Synthese, die von Cyclohexan ausgeht, in einem schematischen Überblick. Begründen Sie anhand der Oxidationszahlen, dass die Umsetzung von Cyclohexan zu Adipinsäure eine Oxidation darstellt. Erläutern Sie, auf welche Weise sich der Prozess durch die Messung der Salpetersäurekonzentration kontrollieren lässt. [14 Punkte]

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