Abitur NRW Chemie 2023 · GK · Haupttermin

Aufgabenstellung: Anlaufen und Reinigen von Silber

Silber hat zahlreiche Eigenschaften, die es für Alltagsgegenstände geeignet machen. Kein anderes Metall glänzt stärker, und es wirkt zudem keimtötend. Silbergegenstände sind daher nicht nur schön anzusehen, sondern auch hygienisch. Deshalb wird Silber unter anderem zur Herstellung von Besteck genutzt.

Silberbesteck besteht meist nicht aus reinem Silber, weil Silber zu weich ist und sich das Besteck leicht verbiegen würde. Bei Besteck aus „Hartsilber“ wird ein Besteck mit Stahlkern galvanisch mit einer dünnen Silberschicht überzogen.

Zusatzinformationen

Faraday-Konstante: $F = 96485\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1}$

Faraday-Gesetz: $I\cdot t = n\cdot z\cdot F$

Molare Masse: $M(\text{Ag}) = 107{,}9\ \text{g}\cdot\text{mol}^{-1}$

reduzierte Form · $\rightleftharpoons$ · oxidierte Form $+ z\cdot \text{e}^-$ · Standardpotential $E^\circ$ in V

Al · $\rightleftharpoons$ · $\text{Al}^{3+} + 3\ \text{e}^-$ · $-1{,}66$

Fe · $\rightleftharpoons$ · $\text{Fe}^{2+} + 2\ \text{e}^-$ · $-0{,}41$

$4\ \text{OH}^-$ · $\rightleftharpoons$ · $\text{O}_2 + 2\ \text{H}_2\text{O} + 4\ \text{e}^-$ · $+0{,}40$ (pH = 14)

Ag · $\rightleftharpoons$ · $\text{Ag}^+ + \text{e}^-$ · $+0{,}80$

$2\ \text{Ag} + \text{H}_2\text{S}$ · $\rightleftharpoons$ · $\text{Ag}_2\text{S} + 2\ \text{H}^+ + 2\ \text{e}^-$ · $-0{,}036$

1.

Erläutern Sie anhand passender Reaktionsgleichungen die Beobachtungen aus Experiment a), bei dem keine Spannung angelegt wird. Berechnen Sie die Masse an Silber, die in Experiment b) abgeschieden wird. Erläutern Sie, welchen Vorteil Silber als Anodenmaterial (Experiment b)) gegenüber Graphit (Experiment c)) bietet, und beziehen Sie dabei die Reaktionsgleichungen beider Elektrodenvorgänge ein. Beurteilen Sie, ob galvanisches Versilbern sinnvoller ist, als Gegenstände nur in eine Silbersalz-Lösung zu tauchen. [24 Punkte]

2.

Erklären Sie die Beobachtungen, die sich beim Behandeln von angelaufenem Silber im Labor machen lassen. Beurteilen Sie die Aussagen der Zitate zum Anlaufen von Silber, wobei Sie davon ausgehen, dass die angegebenen Reaktionen dafür verantwortlich sind. [14 Punkte]

3.

Zeichnen Sie den beschrifteten Aufbau für die Silberreinigung nach der Aluminium-Salz-Methode. Erläutern Sie die ablaufenden elektrochemischen Vorgänge dieses Verfahrens auch mithilfe von Reaktionsgleichungen. Beurteilen Sie die beiden Reinigungsverfahren für Silber, indem Sie deren Vor- und Nachteile gegenüberstellen. [22 Punkte]

Aufgabenstellung: Ballistische Schutzwesten

Ballistische Schutzwesten – auch „kugelsichere Westen“ genannt – dienen dazu, die Trägerin oder den Träger vor der tödlichen Wirkung von Geschossen aus Schusswaffen zu schützen. Sie werden von Polizistinnen und Polizisten auf der ganzen Welt während ihres Dienstes verwendet.

Das Geschoss bleibt nach einem Beschuss in der Weste und die Energie des Einschlags wird auf eine möglichst große Fläche verteilt. Damit dies sicher gelingt, bestehen die Kleidungsstücke aus einem Faser-Kunststoff-Verbund (FKV), einem Werkstoff, bei dem Verstärkungsfasern in einen Kunststoff (Matrix) eingebettet werden. Der FKV muss sehr reißfest sein und darf auch bei hohen Temperaturen nicht schmelzen.

Herstellung der Matrix

Die Matrix besteht aus einem Copolymer, das aus $\alpha$-Methylstyrol und einem kurzkettigen Polyester-Präpolymer gebildet wird.

Herstellung der Verstärkungsfasern

Es gibt unterschiedliche Verstärkungsfasern, die sich für den Einsatz in einer solchen Art von Schutzweste eignen. Am häufigsten werden Fasern aus Polyaramid oder Hochleistungspolyethen verwendet. Hochleistungspolyethen besteht aus völlig unverzweigten, d. h. nur linearen Ketten, während die Polymerketten in normalem Polyethen auch Verzweigungen haben. Beide Kunststoffe, Polyaramid und Hochleistungspolyethen, werden nach der Herstellung zuerst gesponnen und danach verstreckt, so dass große Bereiche mit parallelen Molekülketten entstehen (kristalline Bereiche). Die fertigen Fasern bettet man bei der Matrixbildung ein, es entsteht eine Platte aus einem Faser-Kunststoff-Verbund.

Zusatzinformationen:

Kristallisationsgrad: Die Kristallisation ist der Übergang eines Kunststoffs in einen hochgeordneten Zustand. Der Kristallisationsgrad gibt an, welcher Anteil des Werkstoffs diesen Zustand erreicht hat.

Zugfestigkeit: Ein Probekörper mit definierten Abmessungen wird mittels einer Prüfmaschine auseinandergezogen. Die maximale Kraft pro $\text{mm}^2$ bis zum Zerreißen ist die Zugfestigkeit.

Tabelle 1: Kristallisationsgrad und Zugfestigkeit von Polyaramid und verschiedenen Polyethen-Sorten · Kristallisationsgrad · Zugfestigkeit

Polyaramid · 52 % · 2800 – 2900 $\text{N/mm}^2$

Hochleistungspolyethen · 85 % · 3000 – 4000 $\text{N/mm}^2$

Polyethen (HD)* · 55 – 75 % · 27 $\text{N/mm}^2$

* Polyethen (HD): Polyethen mit einer hohen Dichte ($0{,}94\ \text{g/cm}^3$ bis $0{,}97\ \text{g/cm}^3$)

1.

Geben Sie an, aus welchen Monomeren das Polyester-Präpolymer synthetisiert wird und um welchen Reaktionstyp es sich handelt. Erläutern Sie die Bildung des Polyester-Präpolymers anhand einer Reaktionsgleichung mit Strukturformeln und erklären Sie, wie man die Reaktion lenken kann, um die Ausbeute am Produkt zu erhöhen. [22 Punkte]

2.

Erklären Sie die einzelnen Teilschritte, in denen aus $\alpha$-Methylstyrol durch Zugabe eines organischen Peroxids Poly-$\alpha$-methylstyrol entsteht. Geben Sie zu diesen Teilschritten jeweils Reaktionsschemata an. Begründen Sie, weshalb in Schutzwesten das Copolymer aus $\alpha$-Methylstyrol und dem Polyester-Präpolymer statt Poly-$\alpha$-methylstyrol eingesetzt wird. [18 Punkte]

3.

Vergleichen Sie unter Verwendung passender Strukturformelausschnitte die zwischenmolekularen Wechselwirkungen in Polyaramid und in Hochleistungspolyethen. Erklären Sie den Einfluss von Verzweigungen in Polyethenketten auf diese Wechselwirkungen. Diskutieren Sie, welche Vorteile der FKV gegenüber der alleinigen Verwendung von Verstärkungsfasern bietet. [20 Punkte]

Fachspezifische Vorgaben:

Carmoisin (E 122) ist ein synthetischer, in Europa zugelassener Lebensmittelfarbstoff. Das Extinktionsmaximum von Carmoisin liegt bei 516 nm. Carmoisin ist beständig gegen Fruchtsäuren, Licht und Hitze und wird aufgrund seiner intensiven Farbe in zahlreichen Lebensmitteln eingesetzt, u. a. in Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Kunstspeiseeis, Fruchtkonserven, Fertigsuppen und Paniermehl. Seit 2010 müssen Lebensmittel, die Lebensmittelfarbstoffe der Farbstoffklasse enthalten, zu der Carmoisin gehört, mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen sein. Der ADI-Wert (acceptable daily intake) von Carmoisin beträgt 4 mg/kg Körpergewicht. Er gibt die Menge an, die bei einem Menschen bei täglicher lebenslanger Aufnahme als unbedenklich gilt.

Carmoisin kann aus bicyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen hergestellt werden, die ein Naphthalin-Grundgerüst tragen. Naphthalin (Stoff A) ist ein weißer Feststoff, der in unpolaren Lösemitteln gut löslich ist. Gibt man elementares Brom ($\text{Br}_2$) zu einer Naphthalinlösung, entfärbt sich die Lösung nicht. Im Vergleich dazu entfärbt sich eine Lösung aus 1,2,3,4,5,8-Hexahydronaphthalin (Stoff B) und elementarem Brom schnell.

Für die Carmoisin-Synthese können die beiden Naphthalin-Derivate 1-Hydroxynaphthalin (1-Naphthol) und 1-Aminonaphthalin eingesetzt werden. Beide Verbindungen werden zunächst sulfoniert, indem sie mit konzentrierter Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) versetzt werden. Dabei dienen Schwefeltrioxid-Moleküle ($\text{SO}_3$) als Reaktionspartner, die in der konzentrierten Schwefelsäure gelöst vorliegen. Bei der Sulfonierung (Abbildung 1, Schritte Ia und Ib) entstehen 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure. 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure ist in Natronlauge besser löslich als in stark saurer Lösung. Aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen lassen sich durch Zugabe von Natriumnitrit ($\text{NaNO}_2$) und Salzsäure ($\text{HCl}(\text{aq})$) Diazonium-Ionen herstellen (Schritt II), die mit 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen zu Carmoisin reagieren (Schritt III).

Zusatzinformationen:

Als ein Derivat (von lateinisch derivare ‚ableiten‘) wird in der Chemie ein Stoff ähnlicher Struktur bezeichnet. Derivate sind z. B. Stoffe, die an Stelle eines Wasserstoff-Atoms ein anderes Atom oder eine ganze Atomgruppe besitzen bzw. bei denen ein oder mehrere Atome/Atomgruppen entfernt wurden.

Schwefeltrioxid-Moleküle sind planar gebaut und enthalten drei gleichlange Bindungen zwischen dem Schwefel-Atom und den Sauerstoff-Atomen.

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Aufgabe 3: Carmoisin – Synthese und Einsatz als Lebensmittelfarbstoff

1.

Geben Sie die charakteristischen Merkmale aromatischer Systeme an. Erläutern Sie mithilfe der Molekülstrukturen, warum sich Stoff A (Naphthalin) und Stoff B (1,2,3,4,5,8-Hexahydronaphthalin) gegenüber Brom unterschiedlich verhalten. Erläutern Sie, wie die Reaktion von Stoff B mit Brom in einzelnen Schritten abläuft. [16 Punkte]

2.

Geben Sie für die Sulfonierung von 1-Naphthol und 1-Aminonaphthalin die Reaktionsgleichungen sowie den Reaktionstyp an. Erläutern Sie, weshalb sich 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure in Natronlauge und in stark saurer Lösung unterschiedlich löst. Erläutern Sie in Einzelschritten und unter Nennung des Reaktionstyps, wie 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen und Diazonium-Ionen zu Carmoisin-Molekülen reagieren (Schritt III). [24 Punkte]

Fachspezifische Vorgaben:

Carmoisin (E 122) ist ein synthetischer, in Europa zugelassener Lebensmittelfarbstoff. Das Extinktionsmaximum von Carmoisin liegt bei 516 nm. Carmoisin ist beständig gegen Fruchtsäuren, Licht und Hitze und wird aufgrund seiner intensiven Farbe in zahlreichen Lebensmitteln eingesetzt, u. a. in Süß- und Zuckerwaren, Marzipan, Puddingpulver, Kunstspeiseeis, Fruchtkonserven, Fertigsuppen und Paniermehl. Seit 2010 müssen Lebensmittel, die Lebensmittelfarbstoffe der Farbstoffklasse enthalten, zu der Carmoisin gehört, mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ versehen sein. Der ADI-Wert (acceptable daily intake) von Carmoisin beträgt 4 mg/kg Körpergewicht. Er gibt die Menge an, die bei einem Menschen bei täglicher lebenslanger Aufnahme als unbedenklich gilt.

Carmoisin kann aus bicyclischen Kohlenwasserstoffverbindungen hergestellt werden, die ein Naphthalin-Grundgerüst tragen. Naphthalin (Stoff A) ist ein weißer Feststoff, der in unpolaren Lösemitteln gut löslich ist. Gibt man elementares Brom ($\text{Br}_2$) zu einer Naphthalinlösung, entfärbt sich die Lösung nicht. Im Vergleich dazu entfärbt sich eine Lösung aus 1,2,3,4,5,8-Hexahydronaphthalin (Stoff B) und elementarem Brom schnell.

Für die Carmoisin-Synthese können die beiden Naphthalin-Derivate 1-Hydroxynaphthalin (1-Naphthol) und 1-Aminonaphthalin eingesetzt werden. Beide Verbindungen werden zunächst sulfoniert, indem sie mit konzentrierter Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) versetzt werden. Dabei dienen Schwefeltrioxid-Moleküle ($\text{SO}_3$) als Reaktionspartner, die in der konzentrierten Schwefelsäure gelöst vorliegen. Bei der Sulfonierung (Abbildung 1, Schritte Ia und Ib) entstehen 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure und 4-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure. 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure ist in Natronlauge besser löslich als in stark saurer Lösung. Aus 4-Aminonaphthalin-1-sulfonat-Ionen lassen sich durch Zugabe von Natriumnitrit ($\text{NaNO}_2$) und Salzsäure ($\text{HCl}(\text{aq})$) Diazonium-Ionen herstellen (Schritt II), die mit 4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonat-Ionen zu Carmoisin reagieren (Schritt III).

Zusatzinformationen:

Als ein Derivat (von lateinisch derivare ‚ableiten‘) wird in der Chemie ein Stoff ähnlicher Struktur bezeichnet. Derivate sind z. B. Stoffe, die an Stelle eines Wasserstoff-Atoms ein anderes Atom oder eine ganze Atomgruppe besitzen bzw. bei denen ein oder mehrere Atome/Atomgruppen entfernt wurden.

Schwefeltrioxid-Moleküle sind planar gebaut und enthalten drei gleichlange Bindungen zwischen dem Schwefel-Atom und den Sauerstoff-Atomen.

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge $\lambda$ in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Aufgabe 3: Carmoisin – Farbigkeit und Einsatz als Lebensmittelfarbstoff

Erklären Sie, wie Lichtabsorption und Farbigkeit zusammenhängen, indem Sie Carmoisin als Beispiel heranziehen und Tabelle 1 sowie das angegebene Extinktionsmaximum berücksichtigen. Begründen Sie die Farbigkeit von Carmoisin mithilfe der Molekülstruktur. Beurteilen Sie unter Berücksichtigung der Molekülstruktur und der Eigenschaften, ob sich Carmoisin für die Verwendung in Limonade eignet. [20 Punkte]

a)

b)

c)