Aufgabe 2 - Teilaufgabe 2 · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2023

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung LK · Nachtermin (2023)

Aufgabenstellung

Fachspezifische Vorgaben:

Vor Abschlussfahrten von Klassen oder Jahrgängen sowie besonders für den letzten Schultag bestellt man oft individuell bedruckte T-Shirts oder Sweatshirts.

Auch mit dem heimischen Drucker lässt sich ein Kleidungsstück kurzfristig mit einem Motiv oder Schriftzug versehen. Während in der Industrie zumeist direkt auf die gewählten Baumwollshirts gedruckt wird, sind für das Bedrucken zu Hause spezielle Folien erhältlich, die nach dem Bedrucken mit einem Tintenstrahldrucker auf das Kleidungsstück aufgebügelt werden. Spezielle Inkjet-Tinten für das Bedrucken der Folien enthalten oft Azofarbstoffe, z. B. Chrysoidin.

Chrysoidin zeigt in Abhängigkeit vom pH-Wert unterschiedliche Farben, da das Farbstoff-Molekül in saurer Lösung an der Azogruppe protoniert wird. Der Farbstoff kann aus Anilin und 1,3-Diaminobenzol unter Verwendung von Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

Synthese von Chrysoidin

Zur Synthese von Chrysoidin wird zunächst Benzol nitriert, wobei Nitrobenzol entsteht. Die Hälfte des Nitrobenzols wird zu Anilin reduziert und diazotiert (Komponente A). Die andere Hälfte des Nitrobenzols wird ein weiteres Mal nitriert (1,3-Dinitrobenzol) und anschließend mit Wasserstoff zu 1,3-Diaminobenzol (Komponente B) reduziert. Beide Komponenten lässt man nun zu Chrysoidin reagieren.

Vom Direktfarbstoff zum Reaktivfarbstoff

Anstatt der ursprünglichen Azofarbstoffe werden zum Bedrucken von Baumwollstoffen heute modifizierte Farbstoff-Moleküle verwendet. Um den Direktfarbstoff in einen Reaktivfarbstoff umzuwandeln, wird am Farbstoff-Molekül ein sogenanntes Anker-Molekül angefügt. Beim Färbevorgang einer Baumwollfaser mit diesem so gebildeten Reaktivfarbstoff entsteht eine salzsaure Lösung.

Zusatzinformationen:

Tabelle 1: Zusammenhang von absorbierter Strahlung, zugehöriger Spektralfarbe und beobachteter Komplementärfarbe Wellenlänge λ\lambda in nm · Spektralfarbe · Komplementärfarbe

< 400 · ultraviolett · farblos

400 – 435 · violett · gelbgrün

435 – 480 · blau · gelb

480 – 490 · grünblau · orange

490 – 500 · blaugrün · rot

500 – 560 · grün · purpur

560 – 580 · gelbgrün · violett

580 – 595 · gelb · blau

595 – 605 · orange · grünblau

605 – 770 · rot · blaugrün

Reaktivfarbstoffe besitzen reaktive Gruppen, die mit den funktionellen Gruppen der Faseroberfläche reagieren können.

Aufgabe 2 - Teilaufgabe 2

2. Entwickeln Sie Reaktionsschemata für die Umsetzung von Benzol zu 1,3-Diaminobenzol. Begründen Sie, an welcher Position bei der Nitrierung von Nitrobenzol der zweite Substituent eintritt. Erläutern Sie auf dieser Grundlage, weshalb sich 1,3-Diaminobenzol nicht durch eine Nitrierung von Anilin herstellen lässt. (14 Punkte)

a)

b)

c)

Aufgabenstellung: Aufgabe 2 - Teilaufgabe 2 · Abitur NRW Chemie LK · Nachtermin 2023

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Begründen Sie, an welcher Position bei der Nitrierung von Nitrobenzol der zweite Substituent eintritt.

Lösung: Die Nitrogruppe besitzt aufgrund der formal positiven Ladung am Stickstoffatom und der EN-Differenz zu den Sauerstoffatomen einen −M-M- und −I-I-Effekt. Sie desaktiviert den Aromaten und verringert die Elektronendichte in ortho- und para-Position besonders stark, sodass die Zweitsubstitution in meta-Stellung (Position 3) dirigiert wird.

Erläutern Sie auf dieser Grundlage, weshalb sich 1,3-Diaminobenzol nicht durch eine Nitrierung von Anilin herstellen lässt.

Lösung: Die Aminogruppe des Anilins besitzt ein freies Elektronenpaar und wirkt über einen +M+M-Effekt aktivierend sowie ortho- und para-dirigierend. Bei einer Nitrierung von Anilin entstünden nach anschließender Reduktion 1,2-Diaminobenzol und 1,4-Diaminobenzol, nicht aber das meta-Produkt 1,3-Diaminobenzol.

Entwickeln Sie Reaktionsschemata für die Umsetzung von Benzol zu 1,3-Diaminobenzol.

Lösung: 1. Benzol reagiert mit NO2+\mathrm{NO_2^+} zu Nitrobenzol (+ H++\ \mathrm{H^+}). 2. Nitrobenzol reagiert mit einem weiteren NO2+\mathrm{NO_2^+} zu 1,3-Dinitrobenzol (+ H++\ \mathrm{H^+}). 3. 1,3-Dinitrobenzol wird mit Wasserstoff (6 H26\ \mathrm{H_2}) zu 1,3-Diaminobenzol reduziert (+ 4 H2O+\ 4\ \mathrm{H_2O}).

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