Abitur Hessen Chemie 2021 · GK

Methan im Kontext

Ein beträchtlicher Teil des in Deutschland erzeugten Stroms wird durch die Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdgas (Hauptbestandteil: Methan, $\text{CH}_4$) gewonnen. Das dabei entstehende Kohlenstoffdioxid trägt zur Klimaerwärmung bei. Wind- und Solarenergie sollen helfen, den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß zu verringern. Das Problem bei der Nutzung regenerativer Energien ist, dass an windigen oder sonnigen Tagen überschüssiger Strom produziert wird, der die Stromnetze überlasten kann. Dagegen kann an windstillen Tagen mit bewölktem Himmel nicht genug Strom produziert werden, um die Haushalte und die Industrie zu versorgen. Eine Lösungsmöglichkeit ist es, den zu viel produzierten Strom für die Synthese von chemischen Energiespeichern wie Wasserstoffgas oder Methangas zu nutzen.

Wasserstoffgas kann mit Hilfe von elektrischem Strom durch eine sogenannte Elektrolyse aus Wasser gewonnen werden. Dabei entsteht auch Sauerstoff. Der französische Chemiker Sabatier entdeckte bereits 1897, dass Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoffgas in einer Gleichgewichtsreaktion zu gasförmigem Methan und Wasserdampf umgesetzt werden kann. Das entstandene Methan kann anschließend im vorhandenen Erdgasnetz gespeichert und verteilt werden.

Methan dient nicht nur der Energiegewinnung, sondern ist auch ein Grundstoff für verschiedene organische Synthesen, z. B. von Brommethan.

Material: Sabatier-Gleichgewicht

Hinweis: Einheit des Druckes: bar

1.1

Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Wasser zu Wasserstoff und Sauerstoff an.

Geben Sie die Reaktionsgleichung für die von Sabatier entdeckte Methansynthese aus Wasserstoff und Kohlenstoffdioxid an.

Zeigen Sie anhand der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich bei der Synthese von Methan um eine Redoxreaktion handelt.

Methan im Kontext

Ein beträchtlicher Teil des in Deutschland erzeugten Stroms wird durch die Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdgas (Hauptbestandteil: Methan, $\text{CH}_4$) gewonnen. Das dabei entstehende Kohlenstoffdioxid trägt zur Klimaerwärmung bei. Wind- und Solarenergie sollen helfen, den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß zu verringern. Das Problem bei der Nutzung regenerativer Energien ist, dass an windigen oder sonnigen Tagen überschüssiger Strom produziert wird, der die Stromnetze überlasten kann. Dagegen kann an windstillen Tagen mit bewölktem Himmel nicht genug Strom produziert werden, um die Haushalte und die Industrie zu versorgen. Eine Lösungsmöglichkeit ist es, den zu viel produzierten Strom für die Synthese von chemischen Energiespeichern wie Wasserstoffgas oder Methangas zu nutzen.

Wasserstoffgas kann mit Hilfe von elektrischem Strom durch eine sogenannte Elektrolyse aus Wasser gewonnen werden. Dabei entsteht auch Sauerstoff. Der französische Chemiker Sabatier entdeckte bereits 1897, dass Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoffgas in einer Gleichgewichtsreaktion zu gasförmigem Methan und Wasserdampf umgesetzt werden kann. Das entstandene Methan kann anschließend im vorhandenen Erdgasnetz gespeichert und verteilt werden.

Methan dient nicht nur der Energiegewinnung, sondern ist auch ein Grundstoff für verschiedene organische Synthesen, z. B. von Brommethan.

Material: Sabatier-Gleichgewicht

Hinweis: Einheit des Druckes: bar

1.2

Die Gleichgewichtskonstante $K_c$ beschreibt die Lage eines chemischen Gleichgewichts. Formulieren Sie das Massenwirkungsgesetz für die von Sabatier entdeckte Reaktion und erläutern Sie die Lage des Gleichgewichts für den Fall, dass der Zahlenwert für $K_c$ deutlich kleiner als 1 ist.

[4 BE]

1.3

Das Material liefert Informationen zum Sabatier-Gleichgewicht. Angegeben ist der prozentuale Anteil von Methan ($\text{CH}_4$) im Gasgemisch bei verschiedenen Temperaturen und verschiedenen Drücken.

Beschreiben Sie die Kurvenverläufe im Material.

[3 BE]

Erklären Sie jeweils den Einfluss der folgenden Maßnahmen auf das Sabatier-Gleichgewicht:

[9 BE]

a)

Temperaturerhöhung bei konstantem Druck:

b)

Druckerhöhung bei gleichbleibender Temperatur:

c)

kontinuierliche Entfernung von Methan aus dem Reaktionsgemisch:

1.4

Im Rahmen der Energiewende und der Diskussion zum Klimawandel rückt die Reaktion von Sabatier zunehmend in den Fokus der Wissenschaft. Man bezeichnet sie in der Forschung auch als „Dream-Reaction“.

Beurteilen Sie die Anwendung der Sabatier-Reaktion im Rahmen der Energiewende und der Diskussion zum Klimawandel im Hinblick auf mindestens drei Aspekte.

[6 BE]

Methan im Kontext

Ein beträchtlicher Teil des in Deutschland erzeugten Stroms wird durch die Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdgas (Hauptbestandteil: Methan, $\text{CH}_4$) gewonnen. Das dabei entstehende Kohlenstoffdioxid trägt zur Klimaerwärmung bei. Wind- und Solarenergie sollen helfen, den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß zu verringern. Das Problem bei der Nutzung regenerativer Energien ist, dass an windigen oder sonnigen Tagen überschüssiger Strom produziert wird, der die Stromnetze überlasten kann. Dagegen kann an windstillen Tagen mit bewölktem Himmel nicht genug Strom produziert werden, um die Haushalte und die Industrie zu versorgen. Eine Lösungsmöglichkeit ist es, den zu viel produzierten Strom für die Synthese von chemischen Energiespeichern wie Wasserstoffgas oder Methangas zu nutzen.

Wasserstoffgas kann mit Hilfe von elektrischem Strom durch eine sogenannte Elektrolyse aus Wasser gewonnen werden. Dabei entsteht auch Sauerstoff. Der französische Chemiker Sabatier entdeckte bereits 1897, dass Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoffgas in einer Gleichgewichtsreaktion zu gasförmigem Methan und Wasserdampf umgesetzt werden kann. Das entstandene Methan kann anschließend im vorhandenen Erdgasnetz gespeichert und verteilt werden.

Methan dient nicht nur der Energiegewinnung, sondern ist auch ein Grundstoff für verschiedene organische Synthesen, z. B. von Brommethan.

Material: Sabatier-Gleichgewicht

Hinweis: Einheit des Druckes: bar

1.5 Methan reagiert unter Einwirkung von Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Synthese von Brommethan und erläutern Sie die einzelnen Teilschritte dieses Mechanismus.

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus.

a)

b)

Methan im Kontext

Ein beträchtlicher Teil des in Deutschland erzeugten Stroms wird durch die Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdgas (Hauptbestandteil: Methan, $\text{CH}_4$) gewonnen. Das dabei entstehende Kohlenstoffdioxid trägt zur Klimaerwärmung bei. Wind- und Solarenergie sollen helfen, den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß zu verringern. Das Problem bei der Nutzung regenerativer Energien ist, dass an windigen oder sonnigen Tagen überschüssiger Strom produziert wird, der die Stromnetze überlasten kann. Dagegen kann an windstillen Tagen mit bewölktem Himmel nicht genug Strom produziert werden, um die Haushalte und die Industrie zu versorgen. Eine Lösungsmöglichkeit ist es, den zu viel produzierten Strom für die Synthese von chemischen Energiespeichern wie Wasserstoffgas oder Methangas zu nutzen.

Wasserstoffgas kann mit Hilfe von elektrischem Strom durch eine sogenannte Elektrolyse aus Wasser gewonnen werden. Dabei entsteht auch Sauerstoff. Der französische Chemiker Sabatier entdeckte bereits 1897, dass Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoffgas in einer Gleichgewichtsreaktion zu gasförmigem Methan und Wasserdampf umgesetzt werden kann. Das entstandene Methan kann anschließend im vorhandenen Erdgasnetz gespeichert und verteilt werden.

Methan dient nicht nur der Energiegewinnung, sondern ist auch ein Grundstoff für verschiedene organische Synthesen, z. B. von Brommethan.

Material: Sabatier-Gleichgewicht

Hinweis: Einheit des Druckes: bar

1.6 Das Gas Brommethan kann im Labor mit Natronlauge (Natriumhydroxid-Lösung) in einer Substitutionsreaktion zu einer organischen und einer anorganischen Substanz umgesetzt werden.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für diese Reaktion und benennen Sie das organische Reaktionsprodukt.

Berechnen Sie die Stoffmenge $n$, die $14{,}8\text{ g}$ Brommethan entspricht.

a)

b)

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

Aufgabe 2.1

Benennen Sie für Saccharose und für lösliche Stärke (Amylose) jeweils die Monosaccharid-Bausteine und ihre Verknüpfungsart.

a)

b)

c)

Zeichnen Sie einen Strukturformelausschnitt aus einem Amylose-Molekül mit drei Monosaccharid-Einheiten.

d)

Erläutern Sie eine Nachweisreaktion, mit der sich Stärke und Saccharose voneinander unterscheiden lassen.

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

Aufgabe 2.2

Ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Chloramphenicol ist Dichlorethansäure.

Dichlorethansäure und Ethansäure sind zwei Carbonsäuren, die sich in ihren Strukturen ähneln. Beide Säuren sind jedoch unterschiedlich stark. Die $\text{pK}_\text{S}$-Werte betragen 4,76 und 1,30.

a)

Zeichnen Sie jeweils die Strukturformel von Dichlorethansäure und Ethansäure mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

b)

c)

d)

Ordnen Sie die oben genannten $\text{pK}_\text{S}$-Werte der Dichlorethansäure sowie der Ethansäure zu und erläutern Sie Ihre Zuordnung anhand der Strukturformeln.

$\text{pK}_\text{S}(\text{Dichlorethansäure}) =$

$\text{pK}_\text{S}(\text{Ethansäure}) =$

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

2.3 Die in Material 1 angegebene Verbindung ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Chloramphenicol und besitzt zwei asymmetrische Kohlenstoff-Atome.

Benennen Sie jeweils die beiden in Material 1 mit „A“ und „B“ bezeichneten funktionellen Gruppen.

Geben Sie eine Definition für den Begriff „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ an und beschriften Sie die beiden asymmetrischen Kohlenstoff-Atome in der in Material 1 angegebenen Strukturformel.

(5 BE)

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

2.4

In Material 2 finden Sie eine Beschreibung des Mechanismus der Synthese von Chloramphenicol. In einer Kondensationsreaktion reagiert dabei die Verbindung aus Material 1 mit Dichlorethansäurechlorid aus Material 2.

Entwickeln Sie mithilfe von Material 1 und 2 einen Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile aus Material 1 können mit „R“ abgekürzt werden. [7 BE]

2.6

Zur Herstellung eines besser schmeckenden Wirkstoffes wird Chloramphenicol (Material 2) mit Palmitinsäure (Hexadecansäure, $\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}$) verestert. Dabei entstehen das sogenannte Chloramphenicol-Palmitat (Material 3) und Wasser.

Bei dieser Veresterung sind außer Chloramphenicol-Palmitat (Material 3) zwei weitere Reaktionsprodukte denkbar.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die säurekatalysierte Veresterung von Chloramphenicol mit Palmitinsäure (Hexadecansäure) und erläutern Sie die einzelnen Reaktionsschritte.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „$R_1$“, „$R_2$“ usw. abgekürzt werden. [9 BE]

Begründen Sie die Bildung der beiden weiteren prinzipiell denkbaren Reaktionsprodukte. [3 BE]

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

2.5

In $5\text{ mL}$ Augentropfen sind $0{,}025\text{ g}$ Chloramphenicol (Material 2) enthalten.

Berechnen Sie die Stoffmengen-Konzentration $c$ von Chloramphenicol in diesen Augentropfen.

(5 BE)

Fette

Fette sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Neben Energie liefern sie uns auch wichtige essentielle Fettsäuren und Vitamine. Hauptbestandteil von Fetten sind Triglyceride, die alle einen grundlegend gleichen Aufbau haben. Material 1 zeigt ein Beispiel für ein Triglycerid. Versetzt man dieses Triglycerid unter Lichtausschluss mit elementarem Brom, so stellt man eine Entfärbung fest.

Bei zu starkem Erhitzen von Fetten, wie beispielsweise beim Frittieren, kann Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) als unerwünschtes Produkt entstehen.

Elaidinsäure ist eine Fettsäure, die unter anderem als Baustein von Triglyceriden in Milchfett vorkommt, Ölsäure ist ein häufiger Bestandteil von Triglyceriden in Olivenöl. Die beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure (Material 3) haben unterschiedliche Schmelztemperaturen.

Die bei der Aufspaltung von Triglyceriden gewonnenen Fettsäuren sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von waschaktiven Substanzen. Dabei stellt man bei der Synthese aus den freien Fettsäuren zunächst die jeweiligen sogenannten Fettalkohole her. Diese Fettalkohole wiederum sind Ausgangsstoffe für die Synthese der waschaktiven Substanzen.

Material 1

Material 2

Material 3

Material 4: Synthese von Natriumdodecylsulfat

Schritt 1: Die Fettsäure Dodecansäure $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{10}-\text{COOH}$ reagiert mit Methanol zu einem Ester und Wasser.

Schritt 2: Der Ester aus Schritt 1 reagiert mit Wasserstoff zu dem sogenannten Fettalkohol Dodecan-1-ol und Methanol.

Schritt 3: Anschließend erfolgt die Reaktion von Dodecan-1-ol mit Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) zum Schwefelsäuredodecanyl-Ester (Material 5). Dabei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Schritt 4: Schwefelsäuredodecanyl-Ester reagiert in einer Säure-Base-Reaktion mit Natronlauge zur gewünschten waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Material 5: Schwefelsäuredodecanyl-Ester

Aufgabe 3.1 [14 BE]

Beschreiben Sie detailliert den Aufbau des in Material 1 angegebenen Triglycerid-Moleküls.

Bestimmen Sie alle für eine Reaktion mit Brom unter Lichtausschluss geeigneten Teilbereiche des Moleküls.

Formulieren, beschreiben und benennen Sie den Reaktionsmechanismus für die unter Lichtausschluss stattfindende Reaktion von Brom mit einem geeigneten Teilbereich des Triglycerid-Moleküls aus Material 1.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.

Aufgabe 3.2 [9 BE]

Erwärmt man ein Fett längere Zeit mit Natronlauge, so erhält man Propan-1,2,3-triol (Glycerin) und die Natrium-Salze der jeweiligen Fettsäure-Moleküle.

Formulieren Sie exemplarisch für ein Triglycerid-Molekül an einer funktionellen Gruppe den Reaktionsmechanismus und geben Sie für jeden Teilschritt eine fachlich aussagekräftige Überschrift an.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.

Fette

Fette sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Neben Energie liefern sie uns auch wichtige essentielle Fettsäuren und Vitamine. Hauptbestandteil von Fetten sind Triglyceride, die alle einen grundlegend gleichen Aufbau haben. Material 1 zeigt ein Beispiel für ein Triglycerid. Versetzt man dieses Triglycerid unter Lichtausschluss mit elementarem Brom, so stellt man eine Entfärbung fest.

Bei zu starkem Erhitzen von Fetten, wie beispielsweise beim Frittieren, kann Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) als unerwünschtes Produkt entstehen.

Elaidinsäure ist eine Fettsäure, die unter anderem als Baustein von Triglyceriden in Milchfett vorkommt, Ölsäure ist ein häufiger Bestandteil von Triglyceriden in Olivenöl. Die beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure (Material 3) haben unterschiedliche Schmelztemperaturen.

Die bei der Aufspaltung von Triglyceriden gewonnenen Fettsäuren sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von waschaktiven Substanzen. Dabei stellt man bei der Synthese aus den freien Fettsäuren zunächst die jeweiligen sogenannten Fettalkohole her. Diese Fettalkohole wiederum sind Ausgangsstoffe für die Synthese der waschaktiven Substanzen.

Material 1

Material 2

Material 3

Material 4: Synthese von Natriumdodecylsulfat

Schritt 1: Die Fettsäure Dodecansäure $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{10}-\text{COOH}$ reagiert mit Methanol zu einem Ester und Wasser.

Schritt 2: Der Ester aus Schritt 1 reagiert mit Wasserstoff zu dem sogenannten Fettalkohol Dodecan-1-ol und Methanol.

Schritt 3: Anschließend erfolgt die Reaktion von Dodecan-1-ol mit Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) zum Schwefelsäuredodecanyl-Ester (Material 5). Dabei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Schritt 4: Schwefelsäuredodecanyl-Ester reagiert in einer Säure-Base-Reaktion mit Natronlauge zur gewünschten waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Material 5: Schwefelsäuredodecanyl-Ester

Aufgabe 3.3 [7 BE]

Beim Erhitzen von Fetten wird ebenfalls Propan-1,2,3-triol gebildet, das bei zu hohen Temperaturen zu dem giftigen Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) weiterreagieren kann.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Propan-1,2,3-triol zu Acrolein (Prop-2-enal) und Wasser.

Bestimmen Sie bei allen Kohlenstoff-Atomen in Propan-1,2,3-triol und Prop-2-enal die jeweilige Oxidationszahl und zeigen Sie, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt.

3.3.1

3.3.2

Aufgabe 3.4 [5 BE]

Prop-2-enal (Acrolein, Material 2) kann mithilfe der Fehling-Probe nachgewiesen werden.

Nennen Sie die wesentliche Beobachtung bei einer Fehling-Probe, die positiv verläuft.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Fehling-Probe von Prop-2-enal (Acrolein).

3.4.1

3.4.2

Aufgabe 3.6 [9 BE]

Material 4 zeigt, ausgehend von Dodecansäure, einen Überblick über die mehrstufige Synthese der waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Formulieren Sie in Strukturformeln die beiden Reaktionsgleichungen zur Reaktion von Dodecansäure zu Dodecan-1-ol (Material 4, Schritte 1 und 2).

Entwickeln Sie mit Hilfe von Material 4 (Schritte 3 und 4) sowie von Material 5 die beiden Reaktionsgleichungen zur Synthese von Natriumdodecylsulfat.

Hinweis: Für die Reaktionsgleichung nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.

3.6.1

3.6.2

Fette

Fette sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Neben Energie liefern sie uns auch wichtige essentielle Fettsäuren und Vitamine. Hauptbestandteil von Fetten sind Triglyceride, die alle einen grundlegend gleichen Aufbau haben. Material 1 zeigt ein Beispiel für ein Triglycerid. Versetzt man dieses Triglycerid unter Lichtausschluss mit elementarem Brom, so stellt man eine Entfärbung fest.

Bei zu starkem Erhitzen von Fetten, wie beispielsweise beim Frittieren, kann Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) als unerwünschtes Produkt entstehen.

Elaidinsäure ist eine Fettsäure, die unter anderem als Baustein von Triglyceriden in Milchfett vorkommt, Ölsäure ist ein häufiger Bestandteil von Triglyceriden in Olivenöl. Die beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure (Material 3) haben unterschiedliche Schmelztemperaturen.

Die bei der Aufspaltung von Triglyceriden gewonnenen Fettsäuren sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von waschaktiven Substanzen. Dabei stellt man bei der Synthese aus den freien Fettsäuren zunächst die jeweiligen sogenannten Fettalkohole her. Diese Fettalkohole wiederum sind Ausgangsstoffe für die Synthese der waschaktiven Substanzen.

Material 1

Material 2

Material 3

Material 4: Synthese von Natriumdodecylsulfat

Schritt 1: Die Fettsäure Dodecansäure $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{10}-\text{COOH}$ reagiert mit Methanol zu einem Ester und Wasser.

Schritt 2: Der Ester aus Schritt 1 reagiert mit Wasserstoff zu dem sogenannten Fettalkohol Dodecan-1-ol und Methanol.

Schritt 3: Anschließend erfolgt die Reaktion von Dodecan-1-ol mit Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) zum Schwefelsäuredodecanyl-Ester (Material 5). Dabei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Schritt 4: Schwefelsäuredodecanyl-Ester reagiert in einer Säure-Base-Reaktion mit Natronlauge zur gewünschten waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Material 5: Schwefelsäuredodecanyl-Ester

Material 3 zeigt die jeweilige Strukturformel der beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure sowie deren jeweilige Schmelztemperatur.

3.5.1

Bestimmen Sie die Art der Isomerie hinsichtlich der beiden Fettsäuren.

3.5.2

Erklären Sie die unterschiedlichen Schmelztemperaturen der beiden Fettsäuren unter Verwendung der Strukturformeln (Material 3).

Bodenbeläge aus PVC und Kork

PVC (Polyvinylchlorid, Material 2) ist ein vielseitiger und preiswerter Kunststoff, der häufig als Fußbodenbelag eingesetzt wird. Es gibt Hart-PVC sowie das biegsamere Weich-PVC, das aus sogenannten Copolymeren bestehen kann. Polyvinylchlorid ist allerdings in die Kritik gekommen, da beispielsweise bei der Verbrennung zahlreiche giftige Stoffe freigesetzt werden. Ein mögliches Verbrennungsprodukt ist das Gas Phosgen (Material 4). Atmet man Phosgen ein, reagiert es mit der Feuchtigkeit in den Lungen zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff.

Als Alternative zu PVC kommen verschiedene andere Materialien als Bodenbeläge in Frage, unter anderem das Naturprodukt Kork. Dieser Naturstoff enthält zahlreiche verschiedene Substanzen wie zum Beispiel Cellulose und Polyester, die aus verschiedenen Hydroxydicarbonsäuren aufgebaut sind.

Material 1

Mehrstufige Synthese von PVC (Polyvinylchlorid)

Schritt 1: Ethen reagiert mit Chlor in einer elektrophilen Addition zu einem Zwischenprodukt.

Schritt 2: Das in Schritt 1 entstandene Zwischenprodukt wird unter bestimmten Bedingungen erhitzt, dabei bilden sich Chlorethen (Vinylchlorid) sowie ein gasförmiges anorganisches Produkt. Leitet man dieses Gas in wässrige Silbernitratlösung ein, entsteht ein weißer, milchiger Niederschlag.

Schritt 3: Das in Schritt 2 entstandene Chlorethen (Vinylchlorid) reagiert mithilfe eines Peroxids ($\mathrm{R-O-O-R}$) als Radikalstarter zum Polyvinylchlorid (PVC, Material 2).

Material 2

Strukturformelausschnitt eines Hart-PVC-Makromoleküls

Material 3

Strukturformelausschnitt eines PVC-Copolymer-Makromoleküls

Material 4

Phosgen

Aufgabe 4.1

Die mehrstufige Synthese von PVC (Polyvinylchlorid) ist in Material 1 dargestellt.

a)

b)

c)

Aufgabe 4.2

a)

b)

Formulieren und erläutern Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus (Kettenstart, Kettenwachstum unter Verknüpfung von drei Monomeren, Kettenabbruch):

Aufgabe 4.3

Das in Material 2 gezeigte PVC ist steifer, während das in Material 3 gezeigte sogenannte PVC-Copolymer weicher und biegsamer ist. Für die Herstellung dieses Copolymeren werden neben Chlorethen zwei weitere Monomere als Edukte verwendet.

a)

Ermitteln Sie die Strukturformeln der beiden weiteren Edukte, aus denen das in Material 3 dargestellte Copolymer hergestellt wird:

b)

c)

Aufgabe 4.5

Die im Kork chemisch gebundenen Hydroxydicarbonsäuren sind unterschiedlich aufgebaut.

a)

Zeichnen Sie die Strukturformel einer beliebigen Octandisäure mit drei Hydroxy-Gruppen als Substituenten:

b)

Bodenbeläge aus PVC und Kork

PVC (Polyvinylchlorid, Material 2) ist ein vielseitiger und preiswerter Kunststoff, der häufig als Fußbodenbelag eingesetzt wird. Es gibt Hart-PVC sowie das biegsamere Weich-PVC, das aus sogenannten Copolymeren bestehen kann. Polyvinylchlorid ist allerdings in die Kritik gekommen, da beispielsweise bei der Verbrennung zahlreiche giftige Stoffe freigesetzt werden. Ein mögliches Verbrennungsprodukt ist das Gas Phosgen (Material 4). Atmet man Phosgen ein, reagiert es mit der Feuchtigkeit in den Lungen zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff.

Als Alternative zu PVC kommen verschiedene andere Materialien als Bodenbeläge in Frage, unter anderem das Naturprodukt Kork. Dieser Naturstoff enthält zahlreiche verschiedene Substanzen wie zum Beispiel Cellulose und Polyester, die aus verschiedenen Hydroxydicarbonsäuren aufgebaut sind.

Material 1

Mehrstufige Synthese von PVC (Polyvinylchlorid)

Schritt 1: Ethen reagiert mit Chlor in einer elektrophilen Addition zu einem Zwischenprodukt.

Schritt 2: Das in Schritt 1 entstandene Zwischenprodukt wird unter bestimmten Bedingungen erhitzt, dabei bilden sich Chlorethen (Vinylchlorid) sowie ein gasförmiges anorganisches Produkt. Leitet man dieses Gas in wässrige Silbernitratlösung ein, entsteht ein weißer, milchiger Niederschlag.

Schritt 3: Das in Schritt 2 entstandene Chlorethen (Vinylchlorid) reagiert mithilfe eines Peroxids ($\mathrm{R-O-O-R}$) als Radikalstarter zum Polyvinylchlorid (PVC, Material 2).

Material 2

Strukturformelausschnitt eines Hart-PVC-Makromoleküls

Material 3

Strukturformelausschnitt eines PVC-Copolymer-Makromoleküls

Material 4

Phosgen

4.4 Bei der Verbrennung von PVC kann unter anderem auch das in Material 4 dargestellte Reaktionsprodukt Phosgen entstehen. Kommt Phosgen in Kontakt mit Wasser, reagieren beide Stoffe zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff. Chlorwasserstoff bildet seinerseits mit Wasser eine stark ätzende Lösung. [12 BE]

Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Phosgen mit Wasser zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff an.

Erläutern Sie, auch mithilfe einer Reaktionsgleichung, die Bildung der stark ätzenden Lösung und begründen Sie, ob es sich bei dieser Reaktion um eine Gleichgewichtsreaktion handelt.

Berechnen Sie den pH-Wert einer Lösung, wenn $25\text{ mg}$ Chlorwasserstoff in $200\text{ mL}$ Wasser eingeleitet werden.

Bodenbeläge aus PVC und Kork

PVC (Polyvinylchlorid, Material 2) ist ein vielseitiger und preiswerter Kunststoff, der häufig als Fußbodenbelag eingesetzt wird. Es gibt Hart-PVC sowie das biegsamere Weich-PVC, das aus sogenannten Copolymeren bestehen kann. Polyvinylchlorid ist allerdings in die Kritik gekommen, da beispielsweise bei der Verbrennung zahlreiche giftige Stoffe freigesetzt werden. Ein mögliches Verbrennungsprodukt ist das Gas Phosgen (Material 4). Atmet man Phosgen ein, reagiert es mit der Feuchtigkeit in den Lungen zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff.

Als Alternative zu PVC kommen verschiedene andere Materialien als Bodenbeläge in Frage, unter anderem das Naturprodukt Kork. Dieser Naturstoff enthält zahlreiche verschiedene Substanzen wie zum Beispiel Cellulose und Polyester, die aus verschiedenen Hydroxydicarbonsäuren aufgebaut sind.

Material 1

Mehrstufige Synthese von PVC (Polyvinylchlorid)

Schritt 1: Ethen reagiert mit Chlor in einer elektrophilen Addition zu einem Zwischenprodukt.

Schritt 2: Das in Schritt 1 entstandene Zwischenprodukt wird unter bestimmten Bedingungen erhitzt, dabei bilden sich Chlorethen (Vinylchlorid) sowie ein gasförmiges anorganisches Produkt. Leitet man dieses Gas in wässrige Silbernitratlösung ein, entsteht ein weißer, milchiger Niederschlag.

Schritt 3: Das in Schritt 2 entstandene Chlorethen (Vinylchlorid) reagiert mithilfe eines Peroxids ($\mathrm{R-O-O-R}$) als Radikalstarter zum Polyvinylchlorid (PVC, Material 2).

Material 2

Strukturformelausschnitt eines Hart-PVC-Makromoleküls

Material 3

Strukturformelausschnitt eines PVC-Copolymer-Makromoleküls

Material 4

Phosgen

4.6 Zeichnen Sie einen Molekülausschnitt der ebenfalls im Kork enthaltenen Cellulose, in dem vier Monomer-Einheiten miteinander verknüpft sind.

Benennen Sie die Monomere, aus denen die Cellulose gebildet wird, sowie die Art der glykosidischen Bindung.