Aufgabe 3.3, 3.4 und 3.6 - Stoffklassen und Reakt… · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Fette

Fette sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Neben Energie liefern sie uns auch wichtige essentielle Fettsäuren und Vitamine. Hauptbestandteil von Fetten sind Triglyceride, die alle einen grundlegend gleichen Aufbau haben. Material 1 zeigt ein Beispiel für ein Triglycerid. Versetzt man dieses Triglycerid unter Lichtausschluss mit elementarem Brom, so stellt man eine Entfärbung fest.

Bei zu starkem Erhitzen von Fetten, wie beispielsweise beim Frittieren, kann Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) als unerwünschtes Produkt entstehen.

Elaidinsäure ist eine Fettsäure, die unter anderem als Baustein von Triglyceriden in Milchfett vorkommt, Ölsäure ist ein häufiger Bestandteil von Triglyceriden in Olivenöl. Die beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure (Material 3) haben unterschiedliche Schmelztemperaturen.

Die bei der Aufspaltung von Triglyceriden gewonnenen Fettsäuren sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von waschaktiven Substanzen. Dabei stellt man bei der Synthese aus den freien Fettsäuren zunächst die jeweiligen sogenannten Fettalkohole her. Diese Fettalkohole wiederum sind Ausgangsstoffe für die Synthese der waschaktiven Substanzen.

Material 1

Material 2

Material 3

Material 4: Synthese von Natriumdodecylsulfat

Schritt 1: Die Fettsäure Dodecansäure $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{10}-\text{COOH}$ reagiert mit Methanol zu einem Ester und Wasser.

Schritt 2: Der Ester aus Schritt 1 reagiert mit Wasserstoff zu dem sogenannten Fettalkohol Dodecan-1-ol und Methanol.

Schritt 3: Anschließend erfolgt die Reaktion von Dodecan-1-ol mit Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) zum Schwefelsäuredodecanyl-Ester (Material 5). Dabei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Schritt 4: Schwefelsäuredodecanyl-Ester reagiert in einer Säure-Base-Reaktion mit Natronlauge zur gewünschten waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Material 5: Schwefelsäuredodecanyl-Ester

Aufgabe 3.3 [7 BE]

Beim Erhitzen von Fetten wird ebenfalls Propan-1,2,3-triol gebildet, das bei zu hohen Temperaturen zu dem giftigen Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) weiterreagieren kann.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion von Propan-1,2,3-triol zu Acrolein (Prop-2-enal) und Wasser.

Bestimmen Sie bei allen Kohlenstoff-Atomen in Propan-1,2,3-triol und Prop-2-enal die jeweilige Oxidationszahl und zeigen Sie, dass es sich um eine Redoxreaktion handelt.

3.3.1

3.3.2

Aufgabe 3.4 [5 BE]

Prop-2-enal (Acrolein, Material 2) kann mithilfe der Fehling-Probe nachgewiesen werden.

Nennen Sie die wesentliche Beobachtung bei einer Fehling-Probe, die positiv verläuft.

Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für die Fehling-Probe von Prop-2-enal (Acrolein).

3.4.1

3.4.2

Aufgabe 3.6 [9 BE]

Material 4 zeigt, ausgehend von Dodecansäure, einen Überblick über die mehrstufige Synthese der waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Formulieren Sie in Strukturformeln die beiden Reaktionsgleichungen zur Reaktion von Dodecansäure zu Dodecan-1-ol (Material 4, Schritte 1 und 2).

Entwickeln Sie mit Hilfe von Material 4 (Schritte 3 und 4) sowie von Material 5 die beiden Reaktionsgleichungen zur Synthese von Natriumdodecylsulfat.

Hinweis: Für die Reaktionsgleichung nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.

3.6.1

3.6.2