Aufgabe 3.1 und 3.2 - Organische Reaktionsmechani… · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Fette

Fette sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Neben Energie liefern sie uns auch wichtige essentielle Fettsäuren und Vitamine. Hauptbestandteil von Fetten sind Triglyceride, die alle einen grundlegend gleichen Aufbau haben. Material 1 zeigt ein Beispiel für ein Triglycerid. Versetzt man dieses Triglycerid unter Lichtausschluss mit elementarem Brom, so stellt man eine Entfärbung fest.

Bei zu starkem Erhitzen von Fetten, wie beispielsweise beim Frittieren, kann Acrolein (Prop-2-enal, Material 2) als unerwünschtes Produkt entstehen.

Elaidinsäure ist eine Fettsäure, die unter anderem als Baustein von Triglyceriden in Milchfett vorkommt, Ölsäure ist ein häufiger Bestandteil von Triglyceriden in Olivenöl. Die beiden zueinander isomeren Fettsäuren Elaidinsäure und Ölsäure (Material 3) haben unterschiedliche Schmelztemperaturen.

Die bei der Aufspaltung von Triglyceriden gewonnenen Fettsäuren sind Ausgangsstoffe für die Herstellung von waschaktiven Substanzen. Dabei stellt man bei der Synthese aus den freien Fettsäuren zunächst die jeweiligen sogenannten Fettalkohole her. Diese Fettalkohole wiederum sind Ausgangsstoffe für die Synthese der waschaktiven Substanzen.

Material 1

Material 2

Material 3

Material 4: Synthese von Natriumdodecylsulfat

Schritt 1: Die Fettsäure Dodecansäure $\text{CH}_3-(\text{CH}_2)_{10}-\text{COOH}$ reagiert mit Methanol zu einem Ester und Wasser.

Schritt 2: Der Ester aus Schritt 1 reagiert mit Wasserstoff zu dem sogenannten Fettalkohol Dodecan-1-ol und Methanol.

Schritt 3: Anschließend erfolgt die Reaktion von Dodecan-1-ol mit Schwefelsäure ($\text{H}_2\text{SO}_4$) zum Schwefelsäuredodecanyl-Ester (Material 5). Dabei handelt es sich um eine Kondensationsreaktion.

Schritt 4: Schwefelsäuredodecanyl-Ester reagiert in einer Säure-Base-Reaktion mit Natronlauge zur gewünschten waschaktiven Substanz Natriumdodecylsulfat.

Material 5: Schwefelsäuredodecanyl-Ester

Aufgabe 3.1 [14 BE]

Beschreiben Sie detailliert den Aufbau des in Material 1 angegebenen Triglycerid-Moleküls.

Bestimmen Sie alle für eine Reaktion mit Brom unter Lichtausschluss geeigneten Teilbereiche des Moleküls.

Formulieren, beschreiben und benennen Sie den Reaktionsmechanismus für die unter Lichtausschluss stattfindende Reaktion von Brom mit einem geeigneten Teilbereich des Triglycerid-Moleküls aus Material 1.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.

Aufgabe 3.2 [9 BE]

Erwärmt man ein Fett längere Zeit mit Natronlauge, so erhält man Propan-1,2,3-triol (Glycerin) und die Natrium-Salze der jeweiligen Fettsäure-Moleküle.

Formulieren Sie exemplarisch für ein Triglycerid-Molekül an einer funktionellen Gruppe den Reaktionsmechanismus und geben Sie für jeden Teilschritt eine fachlich aussagekräftige Überschrift an.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „R₁“, „R₂“ usw. abgekürzt werden.