Aufgabe 4.1–4.3 und 4.5 - Kunststoffe · Abitur Hessen Chemie GK 2021

4.1 a) Geben Sie in Strukturformeln die Reaktionsgleichung der Reaktion von Schritt 1 an.

Lösung: $\mathrm{H_2C=CH_2 + Cl_2 \rightarrow ClH_2C-CH_2Cl}$

4.1 b) Formulieren Sie in Strukturformeln die Reaktionsgleichung für die Reaktion des Zwischenprodukts aus Schritt 1 der Synthese zu Chlorethen (Schritt 2).

Lösung: $\mathrm{ClH_2C-CH_2Cl \rightarrow H_2C=CHCl + HCl}$

4.1 c) Erläutern Sie die Nachweisreaktion in Schritt 2.

Lösung: Leitet man Chlorwasserstoff in Silbernitrat-Lösung ein, entstehen Chlorid-Ionen, die mit Silber-Ionen einen weißen, milchigen Niederschlag aus Silberchlorid bilden.

4.2 a) Benennen Sie für den dritten Schritt aus Material 1 den zugehörigen Reaktionsmechanismus.

Lösung: Radikalische Polymerisation

4.2 b) Erläutern Sie die beim Reaktionsmechanismus ablaufenden Teilschritte.

Lösung: Homolytische Spaltung des Peroxids in zwei Radikale (Kettenstart); Anlagerung eines Radikals an die Doppelbindung eines Chlorethen-Moleküls; Entstehung eines neuen Radikals und Einleitung der Wachstumsreaktion; Addition neuer Monomere über das Dimer und das Trimer zu einem Makroradikal; Kettenabbruch zum stabilen Makromolekül (z. B. durch Rekombination zweier Radikale oder Disproportionierung).

4.3 a) Ermitteln Sie die Namen der beiden weiteren Edukte, aus denen das in Material 3 dargestellte Copolymer hergestellt wird.

Lösung: Essigsäureethenylester (Vinylacetat) und Methylvinylether (Methoxyethen)

4.3 b) Erklären Sie mit Hilfe von Material 2 das Verhalten von Hart-PVC beim Erwärmen.

Lösung: Hart-PVC hat aufgrund der linearen, unverzweigten Makromolekül-Ketten thermoplastische Eigenschaften. Das bedeutet, dass der Kunststoff bei entsprechender Temperaturerhöhung langsam erweicht und dabei formbar wird. Durch die Erwärmung werden die intermolekularen Kräfte teilweise überwunden, sodass die Makromolekül-Ketten aneinander vorbeigleiten können. Bei weiterer Temperaturerhöhung schmilzt der Kunststoff.

4.3 c) Begründen Sie unter Bezug auf Material 2 und 3 die unterschiedlichen Eigenschaften des PVC-Copolymeren im Vergleich zu Hart-PVC.

Lösung: Bei Hart-PVC sind die Makromolekül-Ketten linear und unverzweigt. Das Makromolekül hat eine große, gleichförmige Oberfläche, an der die zwischenmolekularen Kräfte, Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Kräfte, gut wirken können. Diese sind vergleichsweise stark ausgebildet, hierdurch ist der Kunststoff hart und spröde. Bei dem Copolymeren hingegen werden die anderen beiden Edukte in die Makromolekülketten eingebaut, deshalb entstehen stärker verzweigte Strukturen, die die Ausbildung von zwischenmolekularen Kräften erschweren und damit die Biegsamkeit erhöhen.

4.5 a) Benennen Sie das von Ihnen gezeichnete Molekül (beliebige Octandisäure mit drei Hydroxy-Gruppen).

Lösung: 3,4,6-Trihydroxyoctandisäure / 2,3,4-Trihydroxyoctandisäure / 3,4,5-Trihydroxyoctandisäure (oder analoge Stellungsisomere)

4.5 b) Erklären Sie die Entstehung eines duroplastischen Polyesters aus dem von Ihnen gezeichneten Octandisäure-Abkömmling.

Lösung: Die im Molekül vorhandenen Hydroxy- und Carboxy-Gruppen können vielfältig miteinander zu Estergruppen reagieren. Dabei werden räumlich vernetzte Strukturen ausgebildet, ein duroplastischer Polyester entsteht.

Zeichnungen aus Aufgabe 4.2, 4.3 und 4.5

Lösung: 4.2 Reaktionsmechanismus: Homolytische Spaltung von $\mathrm{R-O-O-R \rightarrow 2\,R-O^\bullet}$. Anlagerung an $\mathrm{H_2C=CHCl}$ liefert $\mathrm{R-O-CH_2-C^\bullet HCl}$. Weitere Anlagerung von zwei Monomeren führt über das Dimer zum Trimer-Makroradikal $\mathrm{R-O-[CH_2-CHCl]_2-CH_2-C^\bullet HCl}$. Abbruch durch Rekombination. 4.3 a) Strukturformeln der Monomere: Essigsäureethenylester (Vinylacetat) und Methylvinylether (Methoxyethen). 4.5 a) Strukturformel der Trihydroxyoctandisäure: Beispiel: 3,4,6-Trihydroxyoctandisäure mit Carboxygruppen an den Kettenenden und drei Hydroxygruppen an der Kette.