Abitur Hessen Chemie 2021 · LK

Fette und Öle sind Energielieferanten für den menschlichen und tierischen Organismus und dienen als Speicherstoff für Zeiten des Nahrungsmangels.

Fette und Öle unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Zusammensetzung an Fettsäure-Resten. Charakteristisch für diese Stoffe ist, dass sie nicht in Wasser löslich sind.

Zum Verzehr bestimmte Fette und Öle müssen hinsichtlich ihrer Eigenschaften vorgeschriebene Kriterien erfüllen. Zum Beispiel macht die sogenannte „Säurezahl“ eine Aussage über die Güte eines bestimmten Fettes oder Öles.

Zur Herstellung von reinigenden Seifen werden Fette bereits seit der Antike als Ausgangsstoffe genutzt.

Zur Entfernung von Fettverunreinigungen nutzt man heute in speziellen Fällen auch Waschbenzin.

Material 1

Anteil ausgewählter Fettsäurereste in Ricinusöl und Olivenöl

Fettsäure · Bezeichnung · Summenformel · Anteil in Ricinusöl · Anteil in Olivenöl

Linolsäure · cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 3\text{ %} · 3-21\text{ %}

Ölsäure · cis-Octadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ · 7\text{ %} · 55-83\text{ %}

Palmitinsäure · Hexadecansäure · $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 2\text{ %} · 7-10\text{ %}

Ricinolsäure · cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_3$ · 80-85\text{ %} · –

Material 2

Versuch mit Ölsäure und Wasserstoff

Versuchsaufbau (vereinfachte Darstellung):

Hinweis: Im Rahmen der vereinfachten Abbildung wird auf die Darstellung jeglicher Sicherheitsmaßnahmen verzichtet.

Durchführung:

Das Heizbad wird auf ca. $180\,^\circ\text{C}$ erhitzt. In das Reagenzglas mit seitlichem Ansatzrohr werden etwas Nickel-Katalysator und etwas Ölsäure gegeben. Aus einer Gasflasche wird ein kräftiger Wasserstoffstrom durch die Apparatur geleitet. An der Öffnung des seitlichen Ansatzrohres wird der überschüssige Wasserstoff angezündet, wobei sich mit Hilfe der entstehenden Flamme erkennen lässt, dass die Apparatur kontinuierlich von Wasserstoff durchströmt wird.

Nach 10 und nach 15 Minuten wird jeweils eine Probe entnommen und untersucht.

Beobachtung:

Die nach 10 Minuten entnommene Probe wird bei Raumtemperatur auch nach längerer Wartezeit nicht völlig fest. Sie liegt teilweise noch im flüssigen und teilweise noch in festem Aggregatzustand vor.

Die nach 15 Minuten entnommene Probe erstarrt bei Raumtemperatur zu einer weißen, festen Masse.

Material 3

Reaktionsmechanismus zur Bildung von trans-Octadec-9-ensäure

Material 4

Bestimmung und Berechnung der Säurezahl (SZ) eines Fettes

In Fetten und Ölen, die als Nahrungsmittel verwendet werden, liegen nicht ausschließlich Triglyceride vor, sondern als unerwünschte Bestandteile beispielsweise auch freie Fettsäuren. Die Kenntnis des Gehalts an diesen freien Fettsäuren ermöglicht Rückschlüsse auf die Vorbehandlung oder auf Zersetzungsprozesse im Fett bzw. Öl. So nimmt beispielsweise beim Altern der Fette bzw. Öle aufgrund von Hydrolyse-Prozessen der Anteil von freien Fettsäuren zu.

Speisefette und -öle sollen einen bestimmten Gehalt an freien Fettsäuren nicht überschreiten. So muss die sogenannte Säurezahl eines naturbelassenen Speisefettes oder -öles unter dem Wert 4,0 liegen.

Die Säurezahl (SZ) bezeichnet die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien Fettsäuren erforderlich ist. Die Säurezahl (SZ) lässt sich nach folgender Formel berechnen:

$$SZ = \frac{V \cdot \beta}{E}$$

mit

$SZ$

Säurezahl in $\frac{\text{mg}}{\text{g}}$

$V$

Volumen der verbrauchten Kaliumhydroxid-Maßlösung in mL

$\beta$

Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Maßlösung in $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$

Hierzu muss für die Kaliumhydroxid-Maßlösung die Stoffmengenkonzentration $c$ (Angabe in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$) in die Massenkonzentration $\beta$ (Angabe in $\frac{\text{g}}{\text{L}}$ bzw. $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$) umgerechnet werden.

$E$

Fetteinwaage in g

1.1 [8 BE]

Waschbenzin ist ein Gemisch aus verschiedenen Alkanen mit mittlerer Kettenlänge und wird u. a. zur Reinigung von Textilien benutzt, die durch Fette verschmutzt sind.

Zeichnen Sie jeweils die Strukturformel mit allen bindenden und nicht bindenden Elektronenpaaren für Ricinolsäure sowie für ein Triglycerid, an dessen Aufbau Ölsäure, Palmitinsäure und Linolsäure beteiligt sind (Material 1).

Vergleichen Sie die Wirksamkeit von Waschbenzin beim Entfernen von Flecken aus Olivenöl bzw. von Flecken aus Ricinusöl von einer Oberfläche (Material 1).

Hinweis: Die Beschaffenheit der zu reinigenden Oberfläche soll nicht berücksichtigt werden.

1.2 [12 BE]

Material 2 beschreibt einen Versuch, der mit Ölsäure (Material 1) durchgeführt wird.

Erklären Sie die Beobachtung zu dem dargestellten Versuch anhand des Ablaufs der Reaktion.

Formulieren Sie zur ablaufenden Reaktion die Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln und zeigen Sie unter Angabe der wesentlichen Oxidationszahlen und der Elektronenübergänge, dass es sich hierbei um eine Redox-Reaktion handelt.

Berechnen Sie das Volumen an Wasserstoff, das zur vollständigen Reaktion von $15\text{ g}$ Ölsäure benötigt wird. Für die molare Masse von Ölsäure gilt: $M = 282{,}45\text{ g/mol}$.

Hinweis: Für das molare Volumen eines Gases bei Raumtemperatur gilt: $V_m = 24\text{ L/mol}$.

Fette und Öle sind Energielieferanten für den menschlichen und tierischen Organismus und dienen als Speicherstoff für Zeiten des Nahrungsmangels.

Fette und Öle unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Zusammensetzung an Fettsäure-Resten. Charakteristisch für diese Stoffe ist, dass sie nicht in Wasser löslich sind.

Zum Verzehr bestimmte Fette und Öle müssen hinsichtlich ihrer Eigenschaften vorgeschriebene Kriterien erfüllen. Zum Beispiel macht die sogenannte „Säurezahl“ eine Aussage über die Güte eines bestimmten Fettes oder Öles.

Zur Herstellung von reinigenden Seifen werden Fette bereits seit der Antike als Ausgangsstoffe genutzt.

Zur Entfernung von Fettverunreinigungen nutzt man heute in speziellen Fällen auch Waschbenzin.

Material 1

Anteil ausgewählter Fettsäurereste in Ricinusöl und Olivenöl

Fettsäure · Bezeichnung · Summenformel · Anteil in Ricinusöl · Anteil in Olivenöl

Linolsäure · cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 3\text{ %} · 3-21\text{ %}

Ölsäure · cis-Octadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ · 7\text{ %} · 55-83\text{ %}

Palmitinsäure · Hexadecansäure · $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 2\text{ %} · 7-10\text{ %}

Ricinolsäure · cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_3$ · 80-85\text{ %} · –

Material 2

Versuch mit Ölsäure und Wasserstoff

Versuchsaufbau (vereinfachte Darstellung):

Hinweis: Im Rahmen der vereinfachten Abbildung wird auf die Darstellung jeglicher Sicherheitsmaßnahmen verzichtet.

Durchführung:

Das Heizbad wird auf ca. $180\,^\circ\text{C}$ erhitzt. In das Reagenzglas mit seitlichem Ansatzrohr werden etwas Nickel-Katalysator und etwas Ölsäure gegeben. Aus einer Gasflasche wird ein kräftiger Wasserstoffstrom durch die Apparatur geleitet. An der Öffnung des seitlichen Ansatzrohres wird der überschüssige Wasserstoff angezündet, wobei sich mit Hilfe der entstehenden Flamme erkennen lässt, dass die Apparatur kontinuierlich von Wasserstoff durchströmt wird.

Nach 10 und nach 15 Minuten wird jeweils eine Probe entnommen und untersucht.

Beobachtung:

Die nach 10 Minuten entnommene Probe wird bei Raumtemperatur auch nach längerer Wartezeit nicht völlig fest. Sie liegt teilweise noch im flüssigen und teilweise noch in festem Aggregatzustand vor.

Die nach 15 Minuten entnommene Probe erstarrt bei Raumtemperatur zu einer weißen, festen Masse.

Material 3

Reaktionsmechanismus zur Bildung von trans-Octadec-9-ensäure

Material 4

Bestimmung und Berechnung der Säurezahl (SZ) eines Fettes

In Fetten und Ölen, die als Nahrungsmittel verwendet werden, liegen nicht ausschließlich Triglyceride vor, sondern als unerwünschte Bestandteile beispielsweise auch freie Fettsäuren. Die Kenntnis des Gehalts an diesen freien Fettsäuren ermöglicht Rückschlüsse auf die Vorbehandlung oder auf Zersetzungsprozesse im Fett bzw. Öl. So nimmt beispielsweise beim Altern der Fette bzw. Öle aufgrund von Hydrolyse-Prozessen der Anteil von freien Fettsäuren zu.

Speisefette und -öle sollen einen bestimmten Gehalt an freien Fettsäuren nicht überschreiten. So muss die sogenannte Säurezahl eines naturbelassenen Speisefettes oder -öles unter dem Wert 4,0 liegen.

Die Säurezahl (SZ) bezeichnet die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien Fettsäuren erforderlich ist. Die Säurezahl (SZ) lässt sich nach folgender Formel berechnen:

$$SZ = \frac{V \cdot \beta}{E}$$

mit

$SZ$

Säurezahl in $\frac{\text{mg}}{\text{g}}$

$V$

Volumen der verbrauchten Kaliumhydroxid-Maßlösung in mL

$\beta$

Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Maßlösung in $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$

Hierzu muss für die Kaliumhydroxid-Maßlösung die Stoffmengenkonzentration $c$ (Angabe in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$) in die Massenkonzentration $\beta$ (Angabe in $\frac{\text{g}}{\text{L}}$ bzw. $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$) umgerechnet werden.

$E$

Fetteinwaage in g

1.3

Läuft bei dem in Material 2 dargestellten Experiment die Reaktion nicht vollständig ab, so entsteht zusätzlich als Nebenprodukt noch trans-Octadec-9-ensäure (Material 3).

Erläutern Sie den in Material 3 dargestellten Reaktionsmechanismus und erklären Sie die Entstehung von trans-Octadec-9-ensäure. [7 BE]

1.5

Seifen sind Salze aus Alkalimetall-Kationen und Fettsäure-Anionen. Sie entstehen z. B., wenn ein Triglycerid oder ein Fettsäureester mit Alkalilauge, z. B. Natronlauge, umgesetzt wird. Diesen Vorgang der alkalischen Esterhydrolyse bezeichnet man als Verseifung.

Formulieren Sie mit Hilfe von Material 1 für die Verseifung von Palmitinsäureethylester mit Natronlauge die Reaktionsgleichung in Strukturformeln sowie den Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Die für den Reaktionsmechanismus nicht relevanten Molekülteile können mit „R“ abgekürzt werden, wenn die Abkürzung „R“ einmalig für einen Formelausschnitt definiert wurde.

Berechnen Sie die Masse an Palmitinsäureethylester, die bei vollständiger Umsetzung mit Natronlauge zur Bildung von 1 kg Seife notwendig ist.

Für die molare Masse von Palmitinsäureethylester gilt: $M = 284{,}47\text{ g/mol}$. [4 BE]

Fette und Öle sind Energielieferanten für den menschlichen und tierischen Organismus und dienen als Speicherstoff für Zeiten des Nahrungsmangels.

Fette und Öle unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Zusammensetzung an Fettsäure-Resten. Charakteristisch für diese Stoffe ist, dass sie nicht in Wasser löslich sind.

Zum Verzehr bestimmte Fette und Öle müssen hinsichtlich ihrer Eigenschaften vorgeschriebene Kriterien erfüllen. Zum Beispiel macht die sogenannte „Säurezahl“ eine Aussage über die Güte eines bestimmten Fettes oder Öles.

Zur Herstellung von reinigenden Seifen werden Fette bereits seit der Antike als Ausgangsstoffe genutzt.

Zur Entfernung von Fettverunreinigungen nutzt man heute in speziellen Fällen auch Waschbenzin.

Material 1

Anteil ausgewählter Fettsäurereste in Ricinusöl und Olivenöl

Fettsäure · Bezeichnung · Summenformel · Anteil in Ricinusöl · Anteil in Olivenöl

Linolsäure · cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 3\text{ %} · 3-21\text{ %}

Ölsäure · cis-Octadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ · 7\text{ %} · 55-83\text{ %}

Palmitinsäure · Hexadecansäure · $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 2\text{ %} · 7-10\text{ %}

Ricinolsäure · cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_3$ · 80-85\text{ %} · –

Material 2

Versuch mit Ölsäure und Wasserstoff

Versuchsaufbau (vereinfachte Darstellung):

Hinweis: Im Rahmen der vereinfachten Abbildung wird auf die Darstellung jeglicher Sicherheitsmaßnahmen verzichtet.

Durchführung:

Das Heizbad wird auf ca. $180\,^\circ\text{C}$ erhitzt. In das Reagenzglas mit seitlichem Ansatzrohr werden etwas Nickel-Katalysator und etwas Ölsäure gegeben. Aus einer Gasflasche wird ein kräftiger Wasserstoffstrom durch die Apparatur geleitet. An der Öffnung des seitlichen Ansatzrohres wird der überschüssige Wasserstoff angezündet, wobei sich mit Hilfe der entstehenden Flamme erkennen lässt, dass die Apparatur kontinuierlich von Wasserstoff durchströmt wird.

Nach 10 und nach 15 Minuten wird jeweils eine Probe entnommen und untersucht.

Beobachtung:

Die nach 10 Minuten entnommene Probe wird bei Raumtemperatur auch nach längerer Wartezeit nicht völlig fest. Sie liegt teilweise noch im flüssigen und teilweise noch in festem Aggregatzustand vor.

Die nach 15 Minuten entnommene Probe erstarrt bei Raumtemperatur zu einer weißen, festen Masse.

Material 3

Reaktionsmechanismus zur Bildung von trans-Octadec-9-ensäure

Material 4

Bestimmung und Berechnung der Säurezahl (SZ) eines Fettes

In Fetten und Ölen, die als Nahrungsmittel verwendet werden, liegen nicht ausschließlich Triglyceride vor, sondern als unerwünschte Bestandteile beispielsweise auch freie Fettsäuren. Die Kenntnis des Gehalts an diesen freien Fettsäuren ermöglicht Rückschlüsse auf die Vorbehandlung oder auf Zersetzungsprozesse im Fett bzw. Öl. So nimmt beispielsweise beim Altern der Fette bzw. Öle aufgrund von Hydrolyse-Prozessen der Anteil von freien Fettsäuren zu.

Speisefette und -öle sollen einen bestimmten Gehalt an freien Fettsäuren nicht überschreiten. So muss die sogenannte Säurezahl eines naturbelassenen Speisefettes oder -öles unter dem Wert 4,0 liegen.

Die Säurezahl (SZ) bezeichnet die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien Fettsäuren erforderlich ist. Die Säurezahl (SZ) lässt sich nach folgender Formel berechnen:

$$SZ = \frac{V \cdot \beta}{E}$$

mit

$SZ$

Säurezahl in $\frac{\text{mg}}{\text{g}}$

$V$

Volumen der verbrauchten Kaliumhydroxid-Maßlösung in mL

$\beta$

Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Maßlösung in $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$

Hierzu muss für die Kaliumhydroxid-Maßlösung die Stoffmengenkonzentration $c$ (Angabe in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$) in die Massenkonzentration $\beta$ (Angabe in $\frac{\text{g}}{\text{L}}$ bzw. $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$) umgerechnet werden.

$E$

Fetteinwaage in g

1.4 Zur Bestimmung der Säurezahl (Material 4) werden 15 g Rapsöl mit Kaliumhydroxid-Lösung der Konzentration $c = 0{,}1\text{ mol/L}$ titriert. Zur Neutralisation der freien Fettsäuren wird ein Volumen von $V = 2{,}6\text{ mL}$ an Kaliumhydroxid-Lösung verbraucht.

Berechnen Sie mit Hilfe von Material 4 die Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Lösung.

Berechnen Sie die Säurezahl des untersuchten Rapsöls und beurteilen Sie die Eignung des Rapsöls für den Verzehr. [5 BE]

mg/g

Fette und Öle sind Energielieferanten für den menschlichen und tierischen Organismus und dienen als Speicherstoff für Zeiten des Nahrungsmangels.

Fette und Öle unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Zusammensetzung an Fettsäure-Resten. Charakteristisch für diese Stoffe ist, dass sie nicht in Wasser löslich sind.

Zum Verzehr bestimmte Fette und Öle müssen hinsichtlich ihrer Eigenschaften vorgeschriebene Kriterien erfüllen. Zum Beispiel macht die sogenannte „Säurezahl“ eine Aussage über die Güte eines bestimmten Fettes oder Öles.

Zur Herstellung von reinigenden Seifen werden Fette bereits seit der Antike als Ausgangsstoffe genutzt.

Zur Entfernung von Fettverunreinigungen nutzt man heute in speziellen Fällen auch Waschbenzin.

Material 1

Anteil ausgewählter Fettsäurereste in Ricinusöl und Olivenöl

Fettsäure · Bezeichnung · Summenformel · Anteil in Ricinusöl · Anteil in Olivenöl

Linolsäure · cis,cis-Octadeca-9,12-diensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 3\text{ %} · 3-21\text{ %}

Ölsäure · cis-Octadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$ · 7\text{ %} · 55-83\text{ %}

Palmitinsäure · Hexadecansäure · $\text{C}_{16}\text{H}_{32}\text{O}_2$ · 2\text{ %} · 7-10\text{ %}

Ricinolsäure · cis-12-Hydroxyoctadec-9-ensäure · $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_3$ · 80-85\text{ %} · –

Material 2

Versuch mit Ölsäure und Wasserstoff

Versuchsaufbau (vereinfachte Darstellung):

Hinweis: Im Rahmen der vereinfachten Abbildung wird auf die Darstellung jeglicher Sicherheitsmaßnahmen verzichtet.

Durchführung:

Das Heizbad wird auf ca. $180\,^\circ\text{C}$ erhitzt. In das Reagenzglas mit seitlichem Ansatzrohr werden etwas Nickel-Katalysator und etwas Ölsäure gegeben. Aus einer Gasflasche wird ein kräftiger Wasserstoffstrom durch die Apparatur geleitet. An der Öffnung des seitlichen Ansatzrohres wird der überschüssige Wasserstoff angezündet, wobei sich mit Hilfe der entstehenden Flamme erkennen lässt, dass die Apparatur kontinuierlich von Wasserstoff durchströmt wird.

Nach 10 und nach 15 Minuten wird jeweils eine Probe entnommen und untersucht.

Beobachtung:

Die nach 10 Minuten entnommene Probe wird bei Raumtemperatur auch nach längerer Wartezeit nicht völlig fest. Sie liegt teilweise noch im flüssigen und teilweise noch in festem Aggregatzustand vor.

Die nach 15 Minuten entnommene Probe erstarrt bei Raumtemperatur zu einer weißen, festen Masse.

Material 3

Reaktionsmechanismus zur Bildung von trans-Octadec-9-ensäure

Material 4

Bestimmung und Berechnung der Säurezahl (SZ) eines Fettes

In Fetten und Ölen, die als Nahrungsmittel verwendet werden, liegen nicht ausschließlich Triglyceride vor, sondern als unerwünschte Bestandteile beispielsweise auch freie Fettsäuren. Die Kenntnis des Gehalts an diesen freien Fettsäuren ermöglicht Rückschlüsse auf die Vorbehandlung oder auf Zersetzungsprozesse im Fett bzw. Öl. So nimmt beispielsweise beim Altern der Fette bzw. Öle aufgrund von Hydrolyse-Prozessen der Anteil von freien Fettsäuren zu.

Speisefette und -öle sollen einen bestimmten Gehalt an freien Fettsäuren nicht überschreiten. So muss die sogenannte Säurezahl eines naturbelassenen Speisefettes oder -öles unter dem Wert 4,0 liegen.

Die Säurezahl (SZ) bezeichnet die Menge an Kaliumhydroxid in mg, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien Fettsäuren erforderlich ist. Die Säurezahl (SZ) lässt sich nach folgender Formel berechnen:

$$SZ = \frac{V \cdot \beta}{E}$$

mit

$SZ$

Säurezahl in $\frac{\text{mg}}{\text{g}}$

$V$

Volumen der verbrauchten Kaliumhydroxid-Maßlösung in mL

$\beta$

Massenkonzentration der Kaliumhydroxid-Maßlösung in $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$

Hierzu muss für die Kaliumhydroxid-Maßlösung die Stoffmengenkonzentration $c$ (Angabe in $\frac{\text{mol}}{\text{L}}$) in die Massenkonzentration $\beta$ (Angabe in $\frac{\text{g}}{\text{L}}$ bzw. $\frac{\text{mg}}{\text{mL}}$) umgerechnet werden.

$E$

Fetteinwaage in g

1.6 Die in den Seifen enthaltenen Fettsäure-Anionen enthalten in ihrer Struktur eine Carboxylat-Gruppe.

Beschreiben Sie die Bindungsverhältnisse in der Carboxylat-Gruppe mit Hilfe des Orbitalmodells.

[6 BE]

Abgase von Dieselmotoren

Dieselkraftstoff besteht aus einem Gemisch verschiedener flüssiger Kohlenwasserstoff-Verbindungen und bildet den Treibstoff der Kraftfahrzeuge mit Dieselmotoren.

Um die Entzündlichkeit von verschiedenen Dieselkraftstoffen beurteilen zu können, wurde die Cetanzahl eingeführt. Dabei wird ein Dieselkraftstoff mit verschiedenen Gemischen aus leicht entzündlichem Cetan (n-Hexadecan) und zündträgem 1-Methylnaphthalin verglichen.

Bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff bilden sich ungewollt auch Stickstoffoxide. Aufgrund ihrer schädlichen Wirkung auf die Atmungsorgane sind diese Stoffe, die man oft unter dem Kürzel $\text{NO}_x$ zusammenfasst, immer wieder in der umweltpolitischen Diskussion. Um ihren Ausstoß zu reduzieren, setzt man in Dieselfahrzeugen seit einigen Jahren die sogenannte SCR-Technologie ein. Dabei wird Harnstoff in den heißen Abgas-Strom eingespritzt.

Aufgrund seines Molekülbaus kann man Harnstoff zur Stoffgruppe der sogenannten Carbonsäureamide zählen. Ein weiterer Vertreter dieser Gruppe ist Ethansäureamid.

Material 1

Mögliche Konstitutionsisomere von n-Hexadecan

Von der Verbindung Hexadecan existieren 10359 Konstitutionsisomere (Strukturisomere).

Konstitutionsisomer A ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das drei verschiedene Alkyl-Substituenten sowie mindestens ein asymmetrisches C-Atom enthält.

Konstitutionsisomer B ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das kein asymmetrisches C-Atom enthält.

Material 2

Abgasbehandlung im SCR-Katalysator

Die im Dieselmotor während des Verbrennungsprozesses entstehenden Stickstoffoxide (z. B. Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid) werden im Rahmen der SCR-Technologie (Selective Catalytic Reduction oder Selektive katalytische Reduktion) zunächst über einen Sensor analysiert. Je nach Konzentration werden dann unterschiedliche Mengen an sogenanntem AdBlue®, einer wässrigen Harnstoff-Lösung, in den Abgastrakt des Fahrzeugs eingespritzt.

Der eingespritzte Harnstoff wird nun durch Hitze zu Isocyansäure (HNCO) und Ammoniak ($\text{NH}_3$) zersetzt (Thermolyse-Reaktion). Die gebildete Isocyansäure reagiert anschließend mit Wasser zu weiterem Ammoniak und Kohlenstoffdioxid (Hydrolyse-Reaktion).

Der gebildete Ammoniak ist Ausgangsstoff für die eigentliche Reaktion im SCR-Katalysator und reagiert in Redox-Reaktionen mit den Stickstoffoxiden zu den ungiftigen Stoffen Stickstoff und Wasserdampf.

Zu den Reaktionen im SCR-Katalysator existieren je nach Abgas-Temperatur unterschiedliche Varianten, so z. B. die Standard-SCR und die Schnelle SCR:

Bei der Standard-SCR-Reaktion reagieren $4\text{ mol}$ Ammoniak mit $4\text{ mol}$ Stickstoffmonooxid und $1\text{ mol}$ Sauerstoff zu $4\text{ mol}$ Stickstoff und $6\text{ mol}$ Wasserdampf.

Bei der Schnellen SCR-Reaktion reagiert Ammoniak mit Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid zu Stickstoff und Wasserdampf.

Material 3

Thermodynamische Daten

Stoff · Molare Standardbildungsenthalpie

$\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\;\left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Ammoniak · $-46$

Sauerstoff · $0$

Stickstoff · $0$

Stickstoffmonooxid · $+90$

Wasser (gasförmig) · $-242$

Material 4

Cyanursäure und Isocyanursäure

Cyanursäure

Cyanursäure ist eine sogenannte heteroaromatische Verbindung. Eine solche heteroaromatische Verbindung leitet sich in ihrem Grundgerüst formal von Benzol ab, wobei hier drei Kohlenstoff-Atome durch Stickstoff-Atome ersetzt sind. Diese Stickstoff-Atome sind $\text{sp}^2$-hybridisiert.

Unter bestimmten Bedingungen kann sich Cyanursäure in einer Gleichgewichtsreaktion zur sogenannten Isocyanursäure umlagern, indem es im Molekül zu einer dreifachen intramolekularen Protonenwanderung kommt. Isocyanursäure zeigt keine aromatischen Eigenschaften.

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

Aufgabe 2.1 [6 BE]

Cetan heißt mit wissenschaftlichem Namen n-Hexadecan. Hiervon existieren zahlreiche Konstitutionsisomere (Strukturisomere, Material 1).

Zeichnen Sie jeweils die Strukturformel für ein Beispiel von Konstitutionsisomer A sowie für ein Beispiel von Konstitutionsisomer B und beschriften Sie in Konstitutionsisomer A mindestens ein asymmetrisches C-Atom.

Hinweis: Die stereochemische Konfiguration muss im Rahmen der Benennung nicht angegeben werden.

Aufgabe 2.5 [7 BE]

Gelingt im Abgassystem keine vollständige Zersetzung des Harnstoffs, so können sich dort aus der Isocyansäure feste Ablagerungen aus Cyanursäure bilden. Cyanursäure ist eine Verbindung, die sich im Labor unter bestimmten Bedingungen zu Isocyanursäure umwandeln kann (Material 4).

Begründen Sie, dass Cyanursäure ebenso wie Benzol eine aromatische Verbindung ist.

Formulieren Sie die Strukturformel von Isocyanursäure.

Abgase von Dieselmotoren

Dieselkraftstoff besteht aus einem Gemisch verschiedener flüssiger Kohlenwasserstoff-Verbindungen und bildet den Treibstoff der Kraftfahrzeuge mit Dieselmotoren.

Um die Entzündlichkeit von verschiedenen Dieselkraftstoffen beurteilen zu können, wurde die Cetanzahl eingeführt. Dabei wird ein Dieselkraftstoff mit verschiedenen Gemischen aus leicht entzündlichem Cetan (n-Hexadecan) und zündträgem 1-Methylnaphthalin verglichen.

Bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff bilden sich ungewollt auch Stickstoffoxide. Aufgrund ihrer schädlichen Wirkung auf die Atmungsorgane sind diese Stoffe, die man oft unter dem Kürzel $\text{NO}_x$ zusammenfasst, immer wieder in der umweltpolitischen Diskussion. Um ihren Ausstoß zu reduzieren, setzt man in Dieselfahrzeugen seit einigen Jahren die sogenannte SCR-Technologie ein. Dabei wird Harnstoff in den heißen Abgas-Strom eingespritzt.

Aufgrund seines Molekülbaus kann man Harnstoff zur Stoffgruppe der sogenannten Carbonsäureamide zählen. Ein weiterer Vertreter dieser Gruppe ist Ethansäureamid.

Material 1

Mögliche Konstitutionsisomere von n-Hexadecan

Von der Verbindung Hexadecan existieren 10359 Konstitutionsisomere (Strukturisomere).

Konstitutionsisomer A ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das drei verschiedene Alkyl-Substituenten sowie mindestens ein asymmetrisches C-Atom enthält.

Konstitutionsisomer B ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das kein asymmetrisches C-Atom enthält.

Material 2

Abgasbehandlung im SCR-Katalysator

Die im Dieselmotor während des Verbrennungsprozesses entstehenden Stickstoffoxide (z. B. Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid) werden im Rahmen der SCR-Technologie (Selective Catalytic Reduction oder Selektive katalytische Reduktion) zunächst über einen Sensor analysiert. Je nach Konzentration werden dann unterschiedliche Mengen an sogenanntem AdBlue®, einer wässrigen Harnstoff-Lösung, in den Abgastrakt des Fahrzeugs eingespritzt.

Der eingespritzte Harnstoff wird nun durch Hitze zu Isocyansäure (HNCO) und Ammoniak ($\text{NH}_3$) zersetzt (Thermolyse-Reaktion). Die gebildete Isocyansäure reagiert anschließend mit Wasser zu weiterem Ammoniak und Kohlenstoffdioxid (Hydrolyse-Reaktion).

Der gebildete Ammoniak ist Ausgangsstoff für die eigentliche Reaktion im SCR-Katalysator und reagiert in Redox-Reaktionen mit den Stickstoffoxiden zu den ungiftigen Stoffen Stickstoff und Wasserdampf.

Zu den Reaktionen im SCR-Katalysator existieren je nach Abgas-Temperatur unterschiedliche Varianten, so z. B. die Standard-SCR und die Schnelle SCR:

Bei der Standard-SCR-Reaktion reagieren $4\text{ mol}$ Ammoniak mit $4\text{ mol}$ Stickstoffmonooxid und $1\text{ mol}$ Sauerstoff zu $4\text{ mol}$ Stickstoff und $6\text{ mol}$ Wasserdampf.

Bei der Schnellen SCR-Reaktion reagiert Ammoniak mit Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid zu Stickstoff und Wasserdampf.

Material 3

Thermodynamische Daten

Stoff · Molare Standardbildungsenthalpie

$\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\;\left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Ammoniak · $-46$

Sauerstoff · $0$

Stickstoff · $0$

Stickstoffmonooxid · $+90$

Wasser (gasförmig) · $-242$

Material 4

Cyanursäure und Isocyanursäure

Cyanursäure

Cyanursäure ist eine sogenannte heteroaromatische Verbindung. Eine solche heteroaromatische Verbindung leitet sich in ihrem Grundgerüst formal von Benzol ab, wobei hier drei Kohlenstoff-Atome durch Stickstoff-Atome ersetzt sind. Diese Stickstoff-Atome sind $\text{sp}^2$-hybridisiert.

Unter bestimmten Bedingungen kann sich Cyanursäure in einer Gleichgewichtsreaktion zur sogenannten Isocyanursäure umlagern, indem es im Molekül zu einer dreifachen intramolekularen Protonenwanderung kommt. Isocyanursäure zeigt keine aromatischen Eigenschaften.

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

Aufgabe 2.2 [13 BE]

Material 2 beschreibt die wesentlichen Vorgänge zur Abgasbehandlung in einem SCR-Katalysator.

a)

Formulieren Sie jeweils die Reaktionsgleichung für die Thermolyse-Reaktion von Harnstoff sowie für die Hydrolyse-Reaktion von Isocyansäure (Material 2).

b)

Formulieren Sie für die Standard-SCR-Reaktion die Reaktionsgleichung (Material 2) und berechnen Sie mit Hilfe von Material 3 die Standard-Reaktionsenthalpie.

c)

Formulieren Sie für die Schnelle SCR-Reaktion (Material 2) die Reaktionsgleichung und zeigen Sie unter Angabe der wesentlichen Oxidationszahlen und Elektronenübergänge, dass es sich um eine Redox-Reaktion handelt.

Abgase von Dieselmotoren

Dieselkraftstoff besteht aus einem Gemisch verschiedener flüssiger Kohlenwasserstoff-Verbindungen und bildet den Treibstoff der Kraftfahrzeuge mit Dieselmotoren.

Um die Entzündlichkeit von verschiedenen Dieselkraftstoffen beurteilen zu können, wurde die Cetanzahl eingeführt. Dabei wird ein Dieselkraftstoff mit verschiedenen Gemischen aus leicht entzündlichem Cetan (n-Hexadecan) und zündträgem 1-Methylnaphthalin verglichen.

Bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff bilden sich ungewollt auch Stickstoffoxide. Aufgrund ihrer schädlichen Wirkung auf die Atmungsorgane sind diese Stoffe, die man oft unter dem Kürzel $\text{NO}_x$ zusammenfasst, immer wieder in der umweltpolitischen Diskussion. Um ihren Ausstoß zu reduzieren, setzt man in Dieselfahrzeugen seit einigen Jahren die sogenannte SCR-Technologie ein. Dabei wird Harnstoff in den heißen Abgas-Strom eingespritzt.

Aufgrund seines Molekülbaus kann man Harnstoff zur Stoffgruppe der sogenannten Carbonsäureamide zählen. Ein weiterer Vertreter dieser Gruppe ist Ethansäureamid.

Material 1

Mögliche Konstitutionsisomere von n-Hexadecan

Von der Verbindung Hexadecan existieren 10359 Konstitutionsisomere (Strukturisomere).

Konstitutionsisomer A ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das drei verschiedene Alkyl-Substituenten sowie mindestens ein asymmetrisches C-Atom enthält.

Konstitutionsisomer B ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das kein asymmetrisches C-Atom enthält.

Material 2

Abgasbehandlung im SCR-Katalysator

Die im Dieselmotor während des Verbrennungsprozesses entstehenden Stickstoffoxide (z. B. Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid) werden im Rahmen der SCR-Technologie (Selective Catalytic Reduction oder Selektive katalytische Reduktion) zunächst über einen Sensor analysiert. Je nach Konzentration werden dann unterschiedliche Mengen an sogenanntem AdBlue®, einer wässrigen Harnstoff-Lösung, in den Abgastrakt des Fahrzeugs eingespritzt.

Der eingespritzte Harnstoff wird nun durch Hitze zu Isocyansäure (HNCO) und Ammoniak ($\text{NH}_3$) zersetzt (Thermolyse-Reaktion). Die gebildete Isocyansäure reagiert anschließend mit Wasser zu weiterem Ammoniak und Kohlenstoffdioxid (Hydrolyse-Reaktion).

Der gebildete Ammoniak ist Ausgangsstoff für die eigentliche Reaktion im SCR-Katalysator und reagiert in Redox-Reaktionen mit den Stickstoffoxiden zu den ungiftigen Stoffen Stickstoff und Wasserdampf.

Zu den Reaktionen im SCR-Katalysator existieren je nach Abgas-Temperatur unterschiedliche Varianten, so z. B. die Standard-SCR und die Schnelle SCR:

Bei der Standard-SCR-Reaktion reagieren $4\text{ mol}$ Ammoniak mit $4\text{ mol}$ Stickstoffmonooxid und $1\text{ mol}$ Sauerstoff zu $4\text{ mol}$ Stickstoff und $6\text{ mol}$ Wasserdampf.

Bei der Schnellen SCR-Reaktion reagiert Ammoniak mit Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid zu Stickstoff und Wasserdampf.

Material 3

Thermodynamische Daten

Stoff · Molare Standardbildungsenthalpie

$\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\;\left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Ammoniak · $-46$

Sauerstoff · $0$

Stickstoff · $0$

Stickstoffmonooxid · $+90$

Wasser (gasförmig) · $-242$

Material 4

Cyanursäure und Isocyanursäure

Cyanursäure

Cyanursäure ist eine sogenannte heteroaromatische Verbindung. Eine solche heteroaromatische Verbindung leitet sich in ihrem Grundgerüst formal von Benzol ab, wobei hier drei Kohlenstoff-Atome durch Stickstoff-Atome ersetzt sind. Diese Stickstoff-Atome sind $\text{sp}^2$-hybridisiert.

Unter bestimmten Bedingungen kann sich Cyanursäure in einer Gleichgewichtsreaktion zur sogenannten Isocyanursäure umlagern, indem es im Molekül zu einer dreifachen intramolekularen Protonenwanderung kommt. Isocyanursäure zeigt keine aromatischen Eigenschaften.

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

2.3 Eine handelsübliche AdBlue ® -Lösung hat eine Dichte von $\rho = 1{,}09\text{ g/mL}$ und enthält einen Massenanteil von $32{,}5\,\%$ Harnstoff.

Berechnen Sie die in 1 Liter AdBlue ® -Lösung enthaltene Stoffmenge an Harnstoff sowie die gesamte Stoffmenge an Ammoniak, die daraus gebildet werden kann.

Hinweis: Berücksichtigen Sie die bei der Thermolyse-Reaktion und Hydrolyse-Reaktion (Material 2) entstehende Gesamtmenge an Ammoniak.

Bestimmen Sie anschließend die Stoffmenge an Stickstoffmonooxid, die mit dieser Stoffmenge Harnstoff insgesamt im Standard-SCR-Verfahren (Material 2) umgesetzt werden kann. (7 BE)

Abgase von Dieselmotoren

Dieselkraftstoff besteht aus einem Gemisch verschiedener flüssiger Kohlenwasserstoff-Verbindungen und bildet den Treibstoff der Kraftfahrzeuge mit Dieselmotoren.

Um die Entzündlichkeit von verschiedenen Dieselkraftstoffen beurteilen zu können, wurde die Cetanzahl eingeführt. Dabei wird ein Dieselkraftstoff mit verschiedenen Gemischen aus leicht entzündlichem Cetan (n-Hexadecan) und zündträgem 1-Methylnaphthalin verglichen.

Bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff bilden sich ungewollt auch Stickstoffoxide. Aufgrund ihrer schädlichen Wirkung auf die Atmungsorgane sind diese Stoffe, die man oft unter dem Kürzel $\text{NO}_x$ zusammenfasst, immer wieder in der umweltpolitischen Diskussion. Um ihren Ausstoß zu reduzieren, setzt man in Dieselfahrzeugen seit einigen Jahren die sogenannte SCR-Technologie ein. Dabei wird Harnstoff in den heißen Abgas-Strom eingespritzt.

Aufgrund seines Molekülbaus kann man Harnstoff zur Stoffgruppe der sogenannten Carbonsäureamide zählen. Ein weiterer Vertreter dieser Gruppe ist Ethansäureamid.

Material 1

Mögliche Konstitutionsisomere von n-Hexadecan

Von der Verbindung Hexadecan existieren 10359 Konstitutionsisomere (Strukturisomere).

Konstitutionsisomer A ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das drei verschiedene Alkyl-Substituenten sowie mindestens ein asymmetrisches C-Atom enthält.

Konstitutionsisomer B ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das kein asymmetrisches C-Atom enthält.

Material 2

Abgasbehandlung im SCR-Katalysator

Die im Dieselmotor während des Verbrennungsprozesses entstehenden Stickstoffoxide (z. B. Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid) werden im Rahmen der SCR-Technologie (Selective Catalytic Reduction oder Selektive katalytische Reduktion) zunächst über einen Sensor analysiert. Je nach Konzentration werden dann unterschiedliche Mengen an sogenanntem AdBlue®, einer wässrigen Harnstoff-Lösung, in den Abgastrakt des Fahrzeugs eingespritzt.

Der eingespritzte Harnstoff wird nun durch Hitze zu Isocyansäure (HNCO) und Ammoniak ($\text{NH}_3$) zersetzt (Thermolyse-Reaktion). Die gebildete Isocyansäure reagiert anschließend mit Wasser zu weiterem Ammoniak und Kohlenstoffdioxid (Hydrolyse-Reaktion).

Der gebildete Ammoniak ist Ausgangsstoff für die eigentliche Reaktion im SCR-Katalysator und reagiert in Redox-Reaktionen mit den Stickstoffoxiden zu den ungiftigen Stoffen Stickstoff und Wasserdampf.

Zu den Reaktionen im SCR-Katalysator existieren je nach Abgas-Temperatur unterschiedliche Varianten, so z. B. die Standard-SCR und die Schnelle SCR:

Bei der Standard-SCR-Reaktion reagieren $4\text{ mol}$ Ammoniak mit $4\text{ mol}$ Stickstoffmonooxid und $1\text{ mol}$ Sauerstoff zu $4\text{ mol}$ Stickstoff und $6\text{ mol}$ Wasserdampf.

Bei der Schnellen SCR-Reaktion reagiert Ammoniak mit Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid zu Stickstoff und Wasserdampf.

Material 3

Thermodynamische Daten

Stoff · Molare Standardbildungsenthalpie

$\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\;\left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Ammoniak · $-46$

Sauerstoff · $0$

Stickstoff · $0$

Stickstoffmonooxid · $+90$

Wasser (gasförmig) · $-242$

Material 4

Cyanursäure und Isocyanursäure

Cyanursäure

Cyanursäure ist eine sogenannte heteroaromatische Verbindung. Eine solche heteroaromatische Verbindung leitet sich in ihrem Grundgerüst formal von Benzol ab, wobei hier drei Kohlenstoff-Atome durch Stickstoff-Atome ersetzt sind. Diese Stickstoff-Atome sind $\text{sp}^2$-hybridisiert.

Unter bestimmten Bedingungen kann sich Cyanursäure in einer Gleichgewichtsreaktion zur sogenannten Isocyanursäure umlagern, indem es im Molekül zu einer dreifachen intramolekularen Protonenwanderung kommt. Isocyanursäure zeigt keine aromatischen Eigenschaften.

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

2.4 Ammoniak hat einen $\text{p}K_\text{B}$-Wert von 4,76 und bildet beim Einleiten in Wasser eine alkalische Lösung. Auch Methylamin (Aminomethan) bildet beim Einleiten in Wasser eine alkalische Lösung.

Beschreiben Sie auch mit Hilfe einer Reaktionsgleichung sowie unter Verwendung des Donator-Akzeptor-Konzeptes die Bildung der alkalischen Lösung beim Einleiten von Ammoniak in Wasser.

Erläutern Sie allgemein die Aussage des $\text{p}K_\text{B}$-Wertes und entscheiden Sie, ob Methylamin (Aminomethan) einen im Vergleich zu Ammoniak höheren oder niedrigeren $\text{p}K_\text{B}$-Wert hat.

Abgase von Dieselmotoren

Dieselkraftstoff besteht aus einem Gemisch verschiedener flüssiger Kohlenwasserstoff-Verbindungen und bildet den Treibstoff der Kraftfahrzeuge mit Dieselmotoren.

Um die Entzündlichkeit von verschiedenen Dieselkraftstoffen beurteilen zu können, wurde die Cetanzahl eingeführt. Dabei wird ein Dieselkraftstoff mit verschiedenen Gemischen aus leicht entzündlichem Cetan (n-Hexadecan) und zündträgem 1-Methylnaphthalin verglichen.

Bei der Verbrennung von Dieselkraftstoff bilden sich ungewollt auch Stickstoffoxide. Aufgrund ihrer schädlichen Wirkung auf die Atmungsorgane sind diese Stoffe, die man oft unter dem Kürzel $\text{NO}_x$ zusammenfasst, immer wieder in der umweltpolitischen Diskussion. Um ihren Ausstoß zu reduzieren, setzt man in Dieselfahrzeugen seit einigen Jahren die sogenannte SCR-Technologie ein. Dabei wird Harnstoff in den heißen Abgas-Strom eingespritzt.

Aufgrund seines Molekülbaus kann man Harnstoff zur Stoffgruppe der sogenannten Carbonsäureamide zählen. Ein weiterer Vertreter dieser Gruppe ist Ethansäureamid.

Material 1

Mögliche Konstitutionsisomere von n-Hexadecan

Von der Verbindung Hexadecan existieren 10359 Konstitutionsisomere (Strukturisomere).

Konstitutionsisomer A ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das drei verschiedene Alkyl-Substituenten sowie mindestens ein asymmetrisches C-Atom enthält.

Konstitutionsisomer B ist ein Konstitutionsisomer der Verbindung, das kein asymmetrisches C-Atom enthält.

Material 2

Abgasbehandlung im SCR-Katalysator

Die im Dieselmotor während des Verbrennungsprozesses entstehenden Stickstoffoxide (z. B. Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid) werden im Rahmen der SCR-Technologie (Selective Catalytic Reduction oder Selektive katalytische Reduktion) zunächst über einen Sensor analysiert. Je nach Konzentration werden dann unterschiedliche Mengen an sogenanntem AdBlue®, einer wässrigen Harnstoff-Lösung, in den Abgastrakt des Fahrzeugs eingespritzt.

Der eingespritzte Harnstoff wird nun durch Hitze zu Isocyansäure (HNCO) und Ammoniak ($\text{NH}_3$) zersetzt (Thermolyse-Reaktion). Die gebildete Isocyansäure reagiert anschließend mit Wasser zu weiterem Ammoniak und Kohlenstoffdioxid (Hydrolyse-Reaktion).

Der gebildete Ammoniak ist Ausgangsstoff für die eigentliche Reaktion im SCR-Katalysator und reagiert in Redox-Reaktionen mit den Stickstoffoxiden zu den ungiftigen Stoffen Stickstoff und Wasserdampf.

Zu den Reaktionen im SCR-Katalysator existieren je nach Abgas-Temperatur unterschiedliche Varianten, so z. B. die Standard-SCR und die Schnelle SCR:

Bei der Standard-SCR-Reaktion reagieren $4\text{ mol}$ Ammoniak mit $4\text{ mol}$ Stickstoffmonooxid und $1\text{ mol}$ Sauerstoff zu $4\text{ mol}$ Stickstoff und $6\text{ mol}$ Wasserdampf.

Bei der Schnellen SCR-Reaktion reagiert Ammoniak mit Stickstoffmonooxid und Stickstoffdioxid zu Stickstoff und Wasserdampf.

Material 3

Thermodynamische Daten

Stoff · Molare Standardbildungsenthalpie

$\Delta_\text{f}H_\text{m}^0\;\left[\frac{\text{kJ}}{\text{mol}}\right]$

Ammoniak · $-46$

Sauerstoff · $0$

Stickstoff · $0$

Stickstoffmonooxid · $+90$

Wasser (gasförmig) · $-242$

Material 4

Cyanursäure und Isocyanursäure

Cyanursäure

Cyanursäure ist eine sogenannte heteroaromatische Verbindung. Eine solche heteroaromatische Verbindung leitet sich in ihrem Grundgerüst formal von Benzol ab, wobei hier drei Kohlenstoff-Atome durch Stickstoff-Atome ersetzt sind. Diese Stickstoff-Atome sind $\text{sp}^2$-hybridisiert.

Unter bestimmten Bedingungen kann sich Cyanursäure in einer Gleichgewichtsreaktion zur sogenannten Isocyanursäure umlagern, indem es im Molekül zu einer dreifachen intramolekularen Protonenwanderung kommt. Isocyanursäure zeigt keine aromatischen Eigenschaften.

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

Material 5

Herstellung eines Carbonsäureamids

Im Labor kann man ein Carbonsäureamid wie zum Beispiel Ethansäureamid unter anderem nach folgenden Reaktionsschritten herstellen:

Schritt 1:

Schritt 2:

2.6.1

Material 5 beschreibt einen Weg zur Herstellung eines Carbonsäureamids im Labor.

Entwickeln Sie unter Verwendung von Strukturformeln mit bindenden und nicht bindenden Elektronenpaaren einen möglichen Reaktionsmechanismus für Schritt 1 der Synthese von Ethansäureamid (Material 5).

[5 BE]

2.6.2

Geben Sie für das Ethansäureamid-Molekõl die Oxidationszahlen der Kohlenstoff-Atome sowie des Sauerstoff-Atoms und des Stickstoff-Atoms an.

[2 BE]

Styrol und Polystyrol

Styrol (Phenylethen) wurde im Jahr 1835 zum ersten Mal aus dem Destillat des orientalischen Amberbaums gewonnen. Styrol dient heute zur Herstellung von Kunststoffen und wird im großtechnischen Maßstab hergestellt (Material 1).

Der wichtigste aus Styrol hergestellte Kunststoff ist Polystyrol, wobei die Synthese nicht nur radikalisch (Material 2), sondern auch anionisch erfolgen kann (Material 5).

Werden während des Polymerisationsprozesses von Styrol zu Polystyrol geeignete andere Verbindungen, wie zum Beispiel 1,4-Divinylbenzol (Material 6), zugegeben, entstehen andere Kunststoffe.

Die Verbindung 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan befindet sich zum Beispiel in Polystyrol-Hartschaum, der in Gebäuden verbaut ist. Dieser Stoff dient als Flammschutzmittel und soll zur Gebäudesicherheit beitragen.

Material 1 – Herstellung von Styrol

Styrol lässt sich ohne weiteren Reaktionspartner in einer Gleichgewichtsreaktion mithilfe eines Katalysators aus Ethylbenzol herstellen. Als zusätzliches Reaktionsprodukt entsteht Wasserstoff. Bei dieser Reaktion wird die Temperatur so gewählt, dass alle Reaktionspartner gasförmig vorliegen.

Die folgenden Nebenreaktionen lassen sich durch die entsprechende Wahl der Reaktionsbedingungen zwar zurückdrängen, sind jedoch bei der Herstellung von Styrol grundsätzlich bedeutsam:

Spaltung von Ethylbenzol in Benzol (Benzen) und Ethen

Vollständiger Zerfall von Ethylbenzol zu Kohlenstoff und Wasserstoff

Reaktion von Styrol mit Wasserstoff zu Toluol (Methylbenzol) und Methan

Um die Ausbeute an Styrol zu erhöhen, ist es von Bedeutung, dass der Druck im Reaktionsgefäß, das räumlich von der Umgebung abgeschlossen ist, möglichst niedrig gehalten wird.

Darüber hinaus befindet sich ständig Wasserdampf in der Apparatur, der nicht an der Reaktion teilnimmt, aber zu einer Verdünnung der Gase führt. Diese Verdünnung der Gase mit Wasserdampf wirkt sich zusätzlich günstig auf die Ausbeute an Styrol aus. Dies ist der Fall, da Wasserstoff-Moleküle und Wasser-Moleküle nun um Zusammenstöße mit Styrol-Molekülen konkurrieren. Ein Zusammenstoß von Molekülen ist eine Voraussetzung für eine chemische Reaktion.

Material 2 – Dibenzoylperoxid

Dibenzoylperoxid gilt in der Chemie als ein „Radikalstarter“, da es leicht in einer homolytischen Spaltung in zwei Radikale zerfällt.

Material 3 – Molare Standard-Polymerisationsenthalpie und molare Standard-Polymerisationsentropie zur Bildung von Polystyrol

$$\Delta_R H_m^\circ = -71\ \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$$$$\Delta_R S_m^\circ = -105\ \frac{\text{J}}{\text{K}\cdot\text{mol}}$$

Material 4 – Verfahren zur Beurteilung, ob eine chemische Reaktion freiwillig abläuft

Mithilfe folgender Gleichung („Gibbs-Helmholtz-Gleichung“) lässt sich ermitteln, ob bei einer bestimmten Temperatur eine chemische Reaktion freiwillig abläuft:

$$\Delta_R G_m^\circ = \Delta_R H_m^\circ - T \cdot \Delta_R S_m^\circ$$

$\Delta_R G_m^\circ$ bezeichnet man als die molare freie Standardreaktionsenthalpie. Sie wird in kJ/mol angegeben. Für die Berechnung von $\Delta_R G_m^\circ$ muss der für $\Delta_R S_m^\circ$ berechnete Wert vor dem Einsetzen in die Gleichung zunächst von Joule (J) in Kilojoule (kJ) umgerechnet werden.

Der Wert für die Temperatur $T$ wird in der Einheit Kelvin (K) angegeben. Es gilt: $0\ ^\circ\text{C}$ entspricht $273\ \text{K}$; der absolute Nullpunkt der Temperatur liegt bei $0\ \text{K}$.

Ergibt sich für $\Delta_R G_m^\circ$ ein negativer Wert, so läuft die Reaktion freiwillig ab, ergibt sich ein positiver Wert, so ist dies nicht der Fall.

Material 5 – Anionische Polymerisation von Styrol

Die Polymerisation von Styrol zu Polystyrol kann in einer Argon-Schutzatmosphäre auch über einen anionischen Reaktionsmechanismus erfolgen. Diese Schutzatmosphäre ist erforderlich, um auch Spuren von Luftfeuchtigkeit auszuschließen, da andernfalls die Kettenreaktion durch eine Protolysereaktion abgebrochen würde.

Im ersten Reaktionsschritt reagiert jeweils ein Butyl-Anion mit einem Styrol-Molekül zu einem größeren Anion, das in einem zweiten Reaktionsschritt seinerseits in die Kettenreaktion eintritt. Im vorliegenden Fall gilt, dass der erste Reaktionsschritt schneller verläuft als der zweite.

Material 6 – Strukturformel von 1,4-Divinylbenzol

Aufgabe 3.1 [12 BE]

Formulieren Sie mit Hilfe von Material 1 in Strukturformeln für die organischen Moleküle jeweils die Reaktionsgleichung für die Herstellung von Styrol sowie für jede der drei angegebenen Nebenreaktionen.

Erklären Sie die Bedeutung eines niedrigen Drucks sowie die Bedeutung der Verdünnung der Gase mit Wasserdampf für eine hohe Ausbeute an Styrol.

1.

2.

Styrol und Polystyrol

Styrol (Phenylethen) wurde im Jahr 1835 zum ersten Mal aus dem Destillat des orientalischen Amberbaums gewonnen. Styrol dient heute zur Herstellung von Kunststoffen und wird im großtechnischen Maßstab hergestellt (Material 1).

Der wichtigste aus Styrol hergestellte Kunststoff ist Polystyrol, wobei die Synthese nicht nur radikalisch (Material 2), sondern auch anionisch erfolgen kann (Material 5).

Werden während des Polymerisationsprozesses von Styrol zu Polystyrol geeignete andere Verbindungen, wie zum Beispiel 1,4-Divinylbenzol (Material 6), zugegeben, entstehen andere Kunststoffe.

Die Verbindung 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan befindet sich zum Beispiel in Polystyrol-Hartschaum, der in Gebäuden verbaut ist. Dieser Stoff dient als Flammschutzmittel und soll zur Gebäudesicherheit beitragen.

Material 1 – Herstellung von Styrol

Styrol lässt sich ohne weiteren Reaktionspartner in einer Gleichgewichtsreaktion mithilfe eines Katalysators aus Ethylbenzol herstellen. Als zusätzliches Reaktionsprodukt entsteht Wasserstoff. Bei dieser Reaktion wird die Temperatur so gewählt, dass alle Reaktionspartner gasförmig vorliegen.

Die folgenden Nebenreaktionen lassen sich durch die entsprechende Wahl der Reaktionsbedingungen zwar zurückdrängen, sind jedoch bei der Herstellung von Styrol grundsätzlich bedeutsam:

Spaltung von Ethylbenzol in Benzol (Benzen) und Ethen

Vollständiger Zerfall von Ethylbenzol zu Kohlenstoff und Wasserstoff

Reaktion von Styrol mit Wasserstoff zu Toluol (Methylbenzol) und Methan

Um die Ausbeute an Styrol zu erhöhen, ist es von Bedeutung, dass der Druck im Reaktionsgefäß, das räumlich von der Umgebung abgeschlossen ist, möglichst niedrig gehalten wird.

Darüber hinaus befindet sich ständig Wasserdampf in der Apparatur, der nicht an der Reaktion teilnimmt, aber zu einer Verdünnung der Gase führt. Diese Verdünnung der Gase mit Wasserdampf wirkt sich zusätzlich günstig auf die Ausbeute an Styrol aus. Dies ist der Fall, da Wasserstoff-Moleküle und Wasser-Moleküle nun um Zusammenstöße mit Styrol-Molekülen konkurrieren. Ein Zusammenstoß von Molekülen ist eine Voraussetzung für eine chemische Reaktion.

Material 2 – Dibenzoylperoxid

Dibenzoylperoxid gilt in der Chemie als ein „Radikalstarter“, da es leicht in einer homolytischen Spaltung in zwei Radikale zerfällt.

Material 3 – Molare Standard-Polymerisationsenthalpie und molare Standard-Polymerisationsentropie zur Bildung von Polystyrol

$$\Delta_R H_m^\circ = -71\ \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$$$$\Delta_R S_m^\circ = -105\ \frac{\text{J}}{\text{K}\cdot\text{mol}}$$

Material 4 – Verfahren zur Beurteilung, ob eine chemische Reaktion freiwillig abläuft

Mithilfe folgender Gleichung („Gibbs-Helmholtz-Gleichung“) lässt sich ermitteln, ob bei einer bestimmten Temperatur eine chemische Reaktion freiwillig abläuft:

$$\Delta_R G_m^\circ = \Delta_R H_m^\circ - T \cdot \Delta_R S_m^\circ$$

$\Delta_R G_m^\circ$ bezeichnet man als die molare freie Standardreaktionsenthalpie. Sie wird in kJ/mol angegeben. Für die Berechnung von $\Delta_R G_m^\circ$ muss der für $\Delta_R S_m^\circ$ berechnete Wert vor dem Einsetzen in die Gleichung zunächst von Joule (J) in Kilojoule (kJ) umgerechnet werden.

Der Wert für die Temperatur $T$ wird in der Einheit Kelvin (K) angegeben. Es gilt: $0\ ^\circ\text{C}$ entspricht $273\ \text{K}$; der absolute Nullpunkt der Temperatur liegt bei $0\ \text{K}$.

Ergibt sich für $\Delta_R G_m^\circ$ ein negativer Wert, so läuft die Reaktion freiwillig ab, ergibt sich ein positiver Wert, so ist dies nicht der Fall.

Material 5 – Anionische Polymerisation von Styrol

Die Polymerisation von Styrol zu Polystyrol kann in einer Argon-Schutzatmosphäre auch über einen anionischen Reaktionsmechanismus erfolgen. Diese Schutzatmosphäre ist erforderlich, um auch Spuren von Luftfeuchtigkeit auszuschließen, da andernfalls die Kettenreaktion durch eine Protolysereaktion abgebrochen würde.

Im ersten Reaktionsschritt reagiert jeweils ein Butyl-Anion mit einem Styrol-Molekül zu einem größeren Anion, das in einem zweiten Reaktionsschritt seinerseits in die Kettenreaktion eintritt. Im vorliegenden Fall gilt, dass der erste Reaktionsschritt schneller verläuft als der zweite.

Material 6 – Strukturformel von 1,4-Divinylbenzol

3.2 Radikalische Polymerisation von Styrol

Formulieren Sie mit Hilfe von Material 2 unter Berücksichtigung zweier möglicher Abbruchreaktionen den Reaktionsmechanismus für die radikalische Polymerisation von Styrol zu Polystyrol.

[6 BE]

3.4 Anionische Polymerisation von Styrol

Formulieren Sie mit Hilfe von Material 5 unter Berücksichtigung des ersten und des zweiten Reaktionsschritts den Reaktionsmechanismus für die anionische Polymerisation von Styrol zu Polystyrol.

[5 BE]

Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln für die organischen Moleküle die Reaktionsgleichung für die in Material 5 genannte Protolysereaktion.

[2 BE]

Begründen Sie, dass die über eine anionische Polymerisation entstandenen Polystyrol-Makromoleküle alle annähernd die gleiche Molekülmasse bzw. Kettenlänge haben.

[4 BE]

3.5 Thermisches Verhalten und Vernetzung

Beschreiben und erläutern Sie das Verhalten von Polystyrol beim Erwärmen.

[3 BE]

Erklären Sie, wie sich die Eigenschaften des entstehenden Kunststoffs verändern, wenn während des Polymerisationsprozesses von Styrol die Verbindung 1,4-Divinylbenzol (Material 6) zur Reaktionsmischung hinzugefügt wird.

[4 BE]

Styrol und Polystyrol

Styrol (Phenylethen) wurde im Jahr 1835 zum ersten Mal aus dem Destillat des orientalischen Amberbaums gewonnen. Styrol dient heute zur Herstellung von Kunststoffen und wird im großtechnischen Maßstab hergestellt (Material 1).

Der wichtigste aus Styrol hergestellte Kunststoff ist Polystyrol, wobei die Synthese nicht nur radikalisch (Material 2), sondern auch anionisch erfolgen kann (Material 5).

Werden während des Polymerisationsprozesses von Styrol zu Polystyrol geeignete andere Verbindungen, wie zum Beispiel 1,4-Divinylbenzol (Material 6), zugegeben, entstehen andere Kunststoffe.

Die Verbindung 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan befindet sich zum Beispiel in Polystyrol-Hartschaum, der in Gebäuden verbaut ist. Dieser Stoff dient als Flammschutzmittel und soll zur Gebäudesicherheit beitragen.

Material 1 – Herstellung von Styrol

Styrol lässt sich ohne weiteren Reaktionspartner in einer Gleichgewichtsreaktion mithilfe eines Katalysators aus Ethylbenzol herstellen. Als zusätzliches Reaktionsprodukt entsteht Wasserstoff. Bei dieser Reaktion wird die Temperatur so gewählt, dass alle Reaktionspartner gasförmig vorliegen.

Die folgenden Nebenreaktionen lassen sich durch die entsprechende Wahl der Reaktionsbedingungen zwar zurückdrängen, sind jedoch bei der Herstellung von Styrol grundsätzlich bedeutsam:

Spaltung von Ethylbenzol in Benzol (Benzen) und Ethen

Vollständiger Zerfall von Ethylbenzol zu Kohlenstoff und Wasserstoff

Reaktion von Styrol mit Wasserstoff zu Toluol (Methylbenzol) und Methan

Um die Ausbeute an Styrol zu erhöhen, ist es von Bedeutung, dass der Druck im Reaktionsgefäß, das räumlich von der Umgebung abgeschlossen ist, möglichst niedrig gehalten wird.

Darüber hinaus befindet sich ständig Wasserdampf in der Apparatur, der nicht an der Reaktion teilnimmt, aber zu einer Verdünnung der Gase führt. Diese Verdünnung der Gase mit Wasserdampf wirkt sich zusätzlich günstig auf die Ausbeute an Styrol aus. Dies ist der Fall, da Wasserstoff-Moleküle und Wasser-Moleküle nun um Zusammenstöße mit Styrol-Molekülen konkurrieren. Ein Zusammenstoß von Molekülen ist eine Voraussetzung für eine chemische Reaktion.

Material 2 – Dibenzoylperoxid

Dibenzoylperoxid gilt in der Chemie als ein „Radikalstarter“, da es leicht in einer homolytischen Spaltung in zwei Radikale zerfällt.

Material 3 – Molare Standard-Polymerisationsenthalpie und molare Standard-Polymerisationsentropie zur Bildung von Polystyrol

$$\Delta_R H_m^\circ = -71\ \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$$$$\Delta_R S_m^\circ = -105\ \frac{\text{J}}{\text{K}\cdot\text{mol}}$$

Material 4 – Verfahren zur Beurteilung, ob eine chemische Reaktion freiwillig abläuft

Mithilfe folgender Gleichung („Gibbs-Helmholtz-Gleichung“) lässt sich ermitteln, ob bei einer bestimmten Temperatur eine chemische Reaktion freiwillig abläuft:

$$\Delta_R G_m^\circ = \Delta_R H_m^\circ - T \cdot \Delta_R S_m^\circ$$

$\Delta_R G_m^\circ$ bezeichnet man als die molare freie Standardreaktionsenthalpie. Sie wird in kJ/mol angegeben. Für die Berechnung von $\Delta_R G_m^\circ$ muss der für $\Delta_R S_m^\circ$ berechnete Wert vor dem Einsetzen in die Gleichung zunächst von Joule (J) in Kilojoule (kJ) umgerechnet werden.

Der Wert für die Temperatur $T$ wird in der Einheit Kelvin (K) angegeben. Es gilt: $0\ ^\circ\text{C}$ entspricht $273\ \text{K}$; der absolute Nullpunkt der Temperatur liegt bei $0\ \text{K}$.

Ergibt sich für $\Delta_R G_m^\circ$ ein negativer Wert, so läuft die Reaktion freiwillig ab, ergibt sich ein positiver Wert, so ist dies nicht der Fall.

Material 5 – Anionische Polymerisation von Styrol

Die Polymerisation von Styrol zu Polystyrol kann in einer Argon-Schutzatmosphäre auch über einen anionischen Reaktionsmechanismus erfolgen. Diese Schutzatmosphäre ist erforderlich, um auch Spuren von Luftfeuchtigkeit auszuschließen, da andernfalls die Kettenreaktion durch eine Protolysereaktion abgebrochen würde.

Im ersten Reaktionsschritt reagiert jeweils ein Butyl-Anion mit einem Styrol-Molekül zu einem größeren Anion, das in einem zweiten Reaktionsschritt seinerseits in die Kettenreaktion eintritt. Im vorliegenden Fall gilt, dass der erste Reaktionsschritt schneller verläuft als der zweite.

Material 6 – Strukturformel von 1,4-Divinylbenzol

3.3 Erklären Sie, weshalb der Wert der molaren Standard-Polymerisationsentropie (Material 3) für die Reaktion von Styrol zu Polystyrol negativ ist.

Begründen Sie mit Hilfe von Material 3 und Material 4 die Tatsache, dass die Reaktionstemperatur bei der Polymerisation von Styrol einen bestimmten Wert nicht überschreiten darf.

Hinweis: Eine Berechnung ist nicht erforderlich.

Styrol und Polystyrol

Styrol (Phenylethen) wurde im Jahr 1835 zum ersten Mal aus dem Destillat des orientalischen Amberbaums gewonnen. Styrol dient heute zur Herstellung von Kunststoffen und wird im großtechnischen Maßstab hergestellt (Material 1).

Der wichtigste aus Styrol hergestellte Kunststoff ist Polystyrol, wobei die Synthese nicht nur radikalisch (Material 2), sondern auch anionisch erfolgen kann (Material 5).

Werden während des Polymerisationsprozesses von Styrol zu Polystyrol geeignete andere Verbindungen, wie zum Beispiel 1,4-Divinylbenzol (Material 6), zugegeben, entstehen andere Kunststoffe.

Die Verbindung 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan befindet sich zum Beispiel in Polystyrol-Hartschaum, der in Gebäuden verbaut ist. Dieser Stoff dient als Flammschutzmittel und soll zur Gebäudesicherheit beitragen.

Material 1 – Herstellung von Styrol

Styrol lässt sich ohne weiteren Reaktionspartner in einer Gleichgewichtsreaktion mithilfe eines Katalysators aus Ethylbenzol herstellen. Als zusätzliches Reaktionsprodukt entsteht Wasserstoff. Bei dieser Reaktion wird die Temperatur so gewählt, dass alle Reaktionspartner gasförmig vorliegen.

Die folgenden Nebenreaktionen lassen sich durch die entsprechende Wahl der Reaktionsbedingungen zwar zurückdrängen, sind jedoch bei der Herstellung von Styrol grundsätzlich bedeutsam:

Spaltung von Ethylbenzol in Benzol (Benzen) und Ethen

Vollständiger Zerfall von Ethylbenzol zu Kohlenstoff und Wasserstoff

Reaktion von Styrol mit Wasserstoff zu Toluol (Methylbenzol) und Methan

Um die Ausbeute an Styrol zu erhöhen, ist es von Bedeutung, dass der Druck im Reaktionsgefäß, das räumlich von der Umgebung abgeschlossen ist, möglichst niedrig gehalten wird.

Darüber hinaus befindet sich ständig Wasserdampf in der Apparatur, der nicht an der Reaktion teilnimmt, aber zu einer Verdünnung der Gase führt. Diese Verdünnung der Gase mit Wasserdampf wirkt sich zusätzlich günstig auf die Ausbeute an Styrol aus. Dies ist der Fall, da Wasserstoff-Moleküle und Wasser-Moleküle nun um Zusammenstöße mit Styrol-Molekülen konkurrieren. Ein Zusammenstoß von Molekülen ist eine Voraussetzung für eine chemische Reaktion.

Material 2 – Dibenzoylperoxid

Dibenzoylperoxid gilt in der Chemie als ein „Radikalstarter“, da es leicht in einer homolytischen Spaltung in zwei Radikale zerfällt.

Material 3 – Molare Standard-Polymerisationsenthalpie und molare Standard-Polymerisationsentropie zur Bildung von Polystyrol

$$\Delta_R H_m^\circ = -71\ \frac{\text{kJ}}{\text{mol}}$$$$\Delta_R S_m^\circ = -105\ \frac{\text{J}}{\text{K}\cdot\text{mol}}$$

Material 4 – Verfahren zur Beurteilung, ob eine chemische Reaktion freiwillig abläuft

Mithilfe folgender Gleichung („Gibbs-Helmholtz-Gleichung“) lässt sich ermitteln, ob bei einer bestimmten Temperatur eine chemische Reaktion freiwillig abläuft:

$$\Delta_R G_m^\circ = \Delta_R H_m^\circ - T \cdot \Delta_R S_m^\circ$$

$\Delta_R G_m^\circ$ bezeichnet man als die molare freie Standardreaktionsenthalpie. Sie wird in kJ/mol angegeben. Für die Berechnung von $\Delta_R G_m^\circ$ muss der für $\Delta_R S_m^\circ$ berechnete Wert vor dem Einsetzen in die Gleichung zunächst von Joule (J) in Kilojoule (kJ) umgerechnet werden.

Der Wert für die Temperatur $T$ wird in der Einheit Kelvin (K) angegeben. Es gilt: $0\ ^\circ\text{C}$ entspricht $273\ \text{K}$; der absolute Nullpunkt der Temperatur liegt bei $0\ \text{K}$.

Ergibt sich für $\Delta_R G_m^\circ$ ein negativer Wert, so läuft die Reaktion freiwillig ab, ergibt sich ein positiver Wert, so ist dies nicht der Fall.

Material 5 – Anionische Polymerisation von Styrol

Die Polymerisation von Styrol zu Polystyrol kann in einer Argon-Schutzatmosphäre auch über einen anionischen Reaktionsmechanismus erfolgen. Diese Schutzatmosphäre ist erforderlich, um auch Spuren von Luftfeuchtigkeit auszuschließen, da andernfalls die Kettenreaktion durch eine Protolysereaktion abgebrochen würde.

Im ersten Reaktionsschritt reagiert jeweils ein Butyl-Anion mit einem Styrol-Molekül zu einem größeren Anion, das in einem zweiten Reaktionsschritt seinerseits in die Kettenreaktion eintritt. Im vorliegenden Fall gilt, dass der erste Reaktionsschritt schneller verläuft als der zweite.

Material 6 – Strukturformel von 1,4-Divinylbenzol

3.6 Die Verbindung 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan ist ein ringförmiges Halogenalkan. [6 BE]

a)

Formulieren Sie die Strukturformel von 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren. [3 BE]

b)

Beschreiben Sie, weshalb zwischen 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan-Molekülen keine Wasserstoffbrücken ausgebildet werden können. [3 BE]