Aufgabe 1.5 - Radikalische Substitution · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung GK (2021)

Aufgabenstellung

Methan im Kontext

Ein beträchtlicher Teil des in Deutschland erzeugten Stroms wird durch die Verbrennung von fossilen Brennstoffen wie Kohle und Erdgas (Hauptbestandteil: Methan, CH4\text{CH}_4) gewonnen. Das dabei entstehende Kohlenstoffdioxid trägt zur Klimaerwärmung bei. Wind- und Solarenergie sollen helfen, den Kohlenstoffdioxid-Ausstoß zu verringern. Das Problem bei der Nutzung regenerativer Energien ist, dass an windigen oder sonnigen Tagen überschüssiger Strom produziert wird, der die Stromnetze überlasten kann. Dagegen kann an windstillen Tagen mit bewölktem Himmel nicht genug Strom produziert werden, um die Haushalte und die Industrie zu versorgen. Eine Lösungsmöglichkeit ist es, den zu viel produzierten Strom für die Synthese von chemischen Energiespeichern wie Wasserstoffgas oder Methangas zu nutzen.

Wasserstoffgas kann mit Hilfe von elektrischem Strom durch eine sogenannte Elektrolyse aus Wasser gewonnen werden. Dabei entsteht auch Sauerstoff. Der französische Chemiker Sabatier entdeckte bereits 1897, dass Kohlenstoffdioxid mit Wasserstoffgas in einer Gleichgewichtsreaktion zu gasförmigem Methan und Wasserdampf umgesetzt werden kann. Das entstandene Methan kann anschließend im vorhandenen Erdgasnetz gespeichert und verteilt werden.

Methan dient nicht nur der Energiegewinnung, sondern ist auch ein Grundstoff für verschiedene organische Synthesen, z. B. von Brommethan.

Material: Sabatier-Gleichgewicht

Hinweis: Einheit des Druckes: bar

1.5 Methan reagiert unter Einwirkung von Licht mit Brom zu Brommethan und Bromwasserstoff.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Synthese von Brommethan und erläutern Sie die einzelnen Teilschritte dieses Mechanismus.

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus.

a)

b)

Aufgabenstellung: Aufgabe 1.5 - Radikalische Substitution · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Benennen Sie den Reaktionsmechanismus.

Lösung: Radikalische Substitution

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die Synthese von Brommethan und erläutern Sie die einzelnen Teilschritte dieses Mechanismus.

Lösung: Startreaktion: Homolytische Spaltung des Brom-Moleküls unter Lichteinfluss zu zwei Brom-Radikalen: Br2→hν2 Br∙\mathrm{Br_2 \xrightarrow{h\nu} 2\,Br^{\bullet}} Kettenreaktion: Reaktion von Brom-Radikalen mit Methan-Molekülen zu Methyl-Radikalen und Bromwasserstoff: CH4+Br∙→∙CH3+HBr\mathrm{CH_4 + Br^{\bullet} \rightarrow {^{\bullet}CH_3} + HBr} Reaktion der Methyl-Radikale mit Brom-Molekülen zu Brommethan-Molekülen und Brom-Radikalen, die erneut in die Reaktionsketten eintreten: ∙CH3+Br2→CH3Br+Br∙\mathrm{{^{\bullet}CH_3} + Br_2 \rightarrow CH_3Br + Br^{\bullet}} Abbruchreaktionen: Reaktionen von Radikalen untereinander, z. B.: 2 Br∙→Br2\mathrm{2\,Br^{\bullet} \rightarrow Br_2} 2 ∙CH3→H3C−CH3\mathrm{2\,{^{\bullet}CH_3} \rightarrow H_3C-CH_3} ∙CH3+Br∙→CH3Br\mathrm{{^{\bullet}CH_3} + Br^{\bullet} \rightarrow CH_3Br}

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