Aufgabe 4.6 - Cellulose · Abitur Hessen Chemie GK 2021
Thema: Naturstoffe: Kohlenhydrate, Fette, Aminosäuren und Peptide · Aus der Prüfung GK (2021)
Aufgabenstellung
Bodenbeläge aus PVC und Kork
PVC (Polyvinylchlorid, Material 2) ist ein vielseitiger und preiswerter Kunststoff, der häufig als Fußbodenbelag eingesetzt wird. Es gibt Hart-PVC sowie das biegsamere Weich-PVC, das aus sogenannten Copolymeren bestehen kann. Polyvinylchlorid ist allerdings in die Kritik gekommen, da beispielsweise bei der Verbrennung zahlreiche giftige Stoffe freigesetzt werden. Ein mögliches Verbrennungsprodukt ist das Gas Phosgen (Material 4). Atmet man Phosgen ein, reagiert es mit der Feuchtigkeit in den Lungen zu Kohlenstoffdioxid und Chlorwasserstoff.
Als Alternative zu PVC kommen verschiedene andere Materialien als Bodenbeläge in Frage, unter anderem das Naturprodukt Kork. Dieser Naturstoff enthält zahlreiche verschiedene Substanzen wie zum Beispiel Cellulose und Polyester, die aus verschiedenen Hydroxydicarbonsäuren aufgebaut sind.
Material 1
Mehrstufige Synthese von PVC (Polyvinylchlorid)
Schritt 1: Ethen reagiert mit Chlor in einer elektrophilen Addition zu einem Zwischenprodukt.
Schritt 2: Das in Schritt 1 entstandene Zwischenprodukt wird unter bestimmten Bedingungen erhitzt, dabei bilden sich Chlorethen (Vinylchlorid) sowie ein gasförmiges anorganisches Produkt. Leitet man dieses Gas in wässrige Silbernitratlösung ein, entsteht ein weißer, milchiger Niederschlag.
Schritt 3: Das in Schritt 2 entstandene Chlorethen (Vinylchlorid) reagiert mithilfe eines Peroxids () als Radikalstarter zum Polyvinylchlorid (PVC, Material 2).
Material 2
Strukturformelausschnitt eines Hart-PVC-Makromoleküls
Material 3
Strukturformelausschnitt eines PVC-Copolymer-Makromoleküls
Material 4
Phosgen
4.6 Zeichnen Sie einen Molekülausschnitt der ebenfalls im Kork enthaltenen Cellulose, in dem vier Monomer-Einheiten miteinander verknüpft sind.
Benennen Sie die Monomere, aus denen die Cellulose gebildet wird, sowie die Art der glykosidischen Bindung.

Lösung
Nach den offiziellen Korrekturhinweisen
Zeichnen Sie einen Molekülausschnitt der ebenfalls im Kork enthaltenen Cellulose, in dem vier Monomer-Einheiten miteinander verknüpft sind.
Lösung:
Benennen Sie die Monomere, aus denen die Cellulose gebildet wird
Lösung: β-D-Glucose
sowie die Art der glykosidischen Bindung.
Lösung: β-1,4-glykosidisch
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