Aufgabe 2.4 und 2.6 - Organische Reaktionsmechani… · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Thema: Organische Reaktionsmechanismen · Aus der Prüfung GK (2021)

Aufgabenstellung

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

2.4

In Material 2 finden Sie eine Beschreibung des Mechanismus der Synthese von Chloramphenicol. In einer Kondensationsreaktion reagiert dabei die Verbindung aus Material 1 mit Dichlorethansäurechlorid aus Material 2.

Entwickeln Sie mithilfe von Material 1 und 2 einen Reaktionsmechanismus.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile aus Material 1 können mit „R“ abgekürzt werden. [7 BE]

2.6

Zur Herstellung eines besser schmeckenden Wirkstoffes wird Chloramphenicol (Material 2) mit Palmitinsäure (Hexadecansäure, C15H31COOH\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}) verestert. Dabei entstehen das sogenannte Chloramphenicol-Palmitat (Material 3) und Wasser.

Bei dieser Veresterung sind außer Chloramphenicol-Palmitat (Material 3) zwei weitere Reaktionsprodukte denkbar.

Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus für die säurekatalysierte Veresterung von Chloramphenicol mit Palmitinsäure (Hexadecansäure) und erläutern Sie die einzelnen Reaktionsschritte.

Hinweis: Für den Reaktionsmechanismus nicht relevante Molekülteile können mit „R1R_1“, „R2R_2“ usw. abgekürzt werden. [9 BE]

Begründen Sie die Bildung der beiden weiteren prinzipiell denkbaren Reaktionsprodukte. [3 BE]

Aufgabenstellung: Aufgabe 2.4 und 2.6 - Organische Reaktionsmechani… · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Lösung

Nach den offiziellen Korrekturhinweisen

Formulierung der Reaktionsmechanismen mit Strukturformeln (Aufgabe 2.4 und 2.6)

Lösung: Aufgabe 2.4 (Reaktionsmechanismus der Synthese von Chloramphenicol): - Nucleophiler Angriff durch das freie Elektronenpaar des Stickstoff-Atoms der Amino-Gruppe (Rest R–NH2R\text{–NH}_2) am positiv polarisierten Carbonyl-Kohlenstoff-Atom des Dichlorethansäurechlorids. - Entstehung eines Zwitterions als Zwischenprodukt 1 (R–NH2+–C(O–)(Cl)–CHCl2R\text{–NH}_2^+–\text{C}(\text{O}^–)(\text{Cl})–\text{CHCl}_2). - Abspaltung eines Protons vom Stickstoff-Atom und Bildung eines Anions als Zwischenprodukt 2 mit negativer Ladung am Sauerstoff-Atom (R–NH–C(O–)(Cl)–CHCl2R\text{–NH}–\text{C}(\text{O}^–)(\text{Cl})–\text{CHCl}_2). - Abspaltung des Chlorid-Ions (Cl–\text{Cl}^–) unter Rückbildung der C=O\text{C=O}-Doppelbindung; Entstehung von Chloramphenicol. Aufgabe 2.6 (Säurekatalysierte Veresterung): - Protonierung des Carbonyl-Sauerstoff-Atoms der Palmitinsäure (R2–COOH+H+⇌R2–C+(OH)2R_2\text{–COOH} + \text{H}^+ \rightleftharpoons R_2\text{–C}^+(\text{OH})_2). - Nucleophiler Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoff-Atoms der primären Hydroxy-Gruppe von Chloramphenicol (R1–OHR_1\text{–OH}). - Protonenumlagerung auf eine der OH-Gruppen der ehemaligen Carbonsäurefunktion. - Wasserabspaltung (–H2O\text{–H}_2\text{O}). - Deprotonierung unter Rückbildung des Säurekatalysators (H+\text{H}^+) und Bildung des Esters Chloramphenicol-Palmitat.

2.4: Erläuterung des Reaktionsmechanismus für die Synthese von Chloramphenicol

Lösung: Nucleophiler Angriff durch das freie Elektronenpaar des Stickstoff-Atoms der Amino-Gruppe am positiv polarisierten Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids; Entstehung eines Zwitterions als Zwischenprodukt 1; Abspaltung eines Protons und Bildung eines Anions als Zwischenprodukt 2 mit negativer Ladung am Sauerstoff-Atom; Abspaltung des Chlorid-Ions; Entstehung von Chloramphenicol.

2.6: Erläuterung der einzelnen Reaktionsschritte der säurekatalysierten Veresterung

Lösung: Protonierung des Carbonyl-Sauerstoff-Atoms der Palmitinsäure; nucleophiler Angriff eines freien Elektronenpaares des Sauerstoff-Atoms der rechts stehenden Hydroxy-Gruppe von Chloramphenicol; Protonenumlagerung; Wasserabspaltung; Deprotonierung.

2.6: Begründen Sie die Bildung der beiden weiteren prinzipiell denkbaren Reaktionsprodukte.

Lösung: Die Verbindung in Material 2 (Chloramphenicol) enthält mehrere funktionelle Gruppen. Für die Veresterung mit der Palmitinsäure sind die Hydroxy-Gruppen notwendig. Die Veresterung könnte mit der anderen Hydroxy-Gruppe erfolgen oder auch mit beiden Hydroxy-Gruppen stattfinden.

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