Aufgabe 2.3 - Funktionelle Gruppen und Chiralität · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

2.3 Die in Material 1 angegebene Verbindung ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Chloramphenicol und besitzt zwei asymmetrische Kohlenstoff-Atome.

Benennen Sie jeweils die beiden in Material 1 mit „A“ und „B“ bezeichneten funktionellen Gruppen.

Geben Sie eine Definition für den Begriff „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ an und beschriften Sie die beiden asymmetrischen Kohlenstoff-Atome in der in Material 1 angegebenen Strukturformel.

(5 BE)