Aufgabe 2.2 - Säurestärke und Protolyse · Abitur Hessen Chemie GK 2021

Chloramphenicol

Chloramphenicol ist ein Breitbandantibiotikum, das zur Behandlung bakterieller Infektionskrankheiten eingesetzt wird. Außer in Form von Tabletten kann es auch in Form von Salben oder Tropfen eingesetzt werden, zum Beispiel zur Behandlung von Augeninfektionen.

Tabletten und Salben enthalten neben dem Wirkstoff noch zahlreiche weitere Bestandteile. Beispielsweise werden als Füllmittel bei Tabletten Stärke oder Saccharose verwendet.

Wie viele andere Arzneistoffe weist auch Chloramphenicol einen bitteren Geschmack auf, den viele Patienten als unangenehm empfinden. Um den bitteren Geschmack zu umgehen, kann Chloramphenicol mit einer langkettigen Carbonsäure verestert werden.

Material 1

Verbindung zur Herstellung von Chloramphenicol

Material 2

Synthese von Chloramphenicol

Herstellung von Chloramphenicol in drei Schritten

Schritt 1: Die Verbindung aus Material 1 reagiert mit Dichlorethansäurechlorid zum Zwischenprodukt 1. Hierbei greift die mit „B“ bezeichnete funktionelle Gruppe der Verbindung aus dem Material 1 nucleophil am Kohlenstoff-Atom der funktionellen Gruppe des Dichlorethansäurechlorids an. Das Zwischenprodukt 1 enthält eine positive Ladung am Stickstoff-Atom und eine negative Ladung am Sauerstoff-Atom.

Schritt 2: Aus Zwischenprodukt 1 wird vom Stickstoff-Atom ein Proton abgespalten. Es entsteht Zwischenprodukt 2, das ein Anion ist.

Schritt 3: Das negativ geladene Zwischenprodukt 2 spaltet ein Chlorid-Ion ab. Es entsteht das Produkt Chloramphenicol.

Material 3

Chloramphenicol-Palmitat

Aufgabe 2.2

Ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Chloramphenicol ist Dichlorethansäure.

Dichlorethansäure und Ethansäure sind zwei Carbonsäuren, die sich in ihren Strukturen ähneln. Beide Säuren sind jedoch unterschiedlich stark. Die $\text{pK}_\text{S}$-Werte betragen 4,76 und 1,30.

a)

Zeichnen Sie jeweils die Strukturformel von Dichlorethansäure und Ethansäure mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

b)

c)

d)

Ordnen Sie die oben genannten $\text{pK}_\text{S}$-Werte der Dichlorethansäure sowie der Ethansäure zu und erläutern Sie Ihre Zuordnung anhand der Strukturformeln.

$\text{pK}_\text{S}(\text{Dichlorethansäure}) =$

$\text{pK}_\text{S}(\text{Ethansäure}) =$