Examen de Química Orgánica II UB 2022 · Avaluació continuada (Temes 1, 2 i 3) – Març 2022

Exercici 1 (1.0 punts). Solubilitat i punt d'ebullició d'amines

Dibuixeu l'estructura dels compostos següents i ordeneu-los:

A) 2-metoxi-1-etanamina

B) n -butilamina

C) dietilamina

D) N, N -dimetiletanamina

a.

b.

Exercici 2 (2.1 punts). Anàlisi conformacional en Newman i cadires

a)

[0,6 punts] Representeu el 3-metilpentà mirant al llarg de l'enllaç C2–C3 mitjançant una projecció de Newman:

1. En el seu confòrmer més estable.

2. En el seu confòrmer menys estable.

b)

[1,5 punts] Dibuixeu l'equilibri conformacional per a les dues cadires del trans -1-cloro-3-metilciclohexà, indicant quin és el confòrmer més estable. Representeu aquest darrer confòrmer en projecció de Newman observant simultàniament a través dels enllaços C1–C6 i C3–C4.

Dada: Les preferències conformacionals (valors A) dels grups cloro i metil són de 0,53 kcal/mol i 1,74 kcal/mol, respectivament.

Exercici 3 (2.4 punts). Equilibris àcid-base i factors de desplaçament

Completeu les reaccions àcid-base següents dibuixant les espècies que falten als requadres. Indiqueu de manera raonada si l'equilibri es troba desplaçat cap a l'esquerra (reactius) o cap a la dreta (productes), basant-vos en la comparació dels valors de $\text{p}K_a$ dels àcids involucrats i justificant les diferències d'acidesa:

a.

$\text{Ph-CO}_2\text{H} + [\quad] \rightleftharpoons [\quad] + \text{H}_3\text{O}^+$

Esquerra

Dreta

b.

$('\text{Pr})_2\text{NH} + [\quad] \rightleftharpoons [\quad] + \text{EtOH}$

Esquerra

Dreta

c.

$\text{HO-CH}_2\text{CH}_2\text{SH} + [\quad] \rightleftharpoons [\quad] + \text{MeOH}$

Esquerra

Dreta

d.

$p\text{-HO-C}_6\text{H}_4\text{-OMe} + [\quad] \rightleftharpoons [\quad] + \text{Ph-OH}$

Esquerra

Dreta

Exercici 4 (1.0 punts). Valors de pKa i determinació de la forma neutra segons el pH

Considereu el compost polifuncional D:

Indiqueu els valors aproximats de $\text{p}K_a$ per a cadascun dels seus grups funcionals àcid/base (amina secundària aromàtica/heterocíclica protonada, amina primària alifàtica protonada, àcid carboxílic i alcohol). A quin interval de pH la molècula es trobarà de forma neutra global (càrrega total = 0)? Representeu l'estructura predominant del compost en solució aquosa a aquest valor de pH.

De pH a pH

Exercici 5 (3.5 punts). Estructures de Lewis, formes de ressonància i geometria

$\mathrm{N_3-CN}$

F

a.

Dibuixeu les estructures de Lewis vàlides i les formes de ressonància més rellevants per a les espècies E i F. Indiqueu explícitament tots els parells d'electrons no enllaçants i, si s'escau, les càrregues formals.

b.

Per a la molècula E:

1.

2.

c.

Per a la molècula F (la qual no té àtoms d'hidrogen):

1.

2.

°